1-(3-叔丁基-5-碘-4-甲氧基苯基)嘧啶-2,4(1H,3H)-二酮 | 1132940-53-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 中文名称: 1-(3-叔丁基-5-碘-4-甲氧基苯基)嘧啶-2,4(1H,3H)-二酮
• 英文名称: 1-(3-tert-butyl-5-iodo-4-methoxyphenyl)-2,4-dihydropyrimidine-2,4(1H,3H)-dione
• 英文别名: 1-(3-tert-butyl-5-iodo-4-methoxyphenyl)-pyrimidine-2,4(1H,3H)-dione；1-(3-tert-butyl-5-iodo-4-methoxyphenyl)dihydropyrimidine-2,4(1H,3H)-dione；1-(3-tert-Butyl-5-iodo-4-methoxyphenyl)pyrimidine-2,4(1H,3H)-dione；1-(3-tert-butyl-5-iodo-4-methoxyphenyl)pyrimidine-2,4-dione
• CAS: 1132940-53-4
• 化学式: C₁₅H₁₇IN₂O₃
• 分子量: 400.216
• InChiKey: RFAABRLZVLYULW-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 密度：
  1.558±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.1
• 重原子数：
  21
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.33
• 拓扑面积：
  58.6
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  3

安全信息

• 海关编码：
  2933599090
• 危险性防范说明：
  P261,P305+P351+P338
• 危险性描述：
  H302,H315,H319,H335
• 储存条件：
  | 室温 |

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1-(3-叔丁基-5-碘-4-甲氧基苯基)嘧啶-2,4(1H,3H)-二酮 在 potassium phosphate 、 tris-(dibenzylideneacetone)dipalladium(0) 、 2-二叔丁基膦-2′,4′,6′-三异丙基-3,6-二甲氧基-1,1′-联苯 、 potassium carbonate 、 1,3,5,7-四甲基-6-苯基-2,4,8-三氧杂-6-磷酰金刚烷 作用下， 以 四氢呋喃 、 2-甲基四氢呋喃 、 水 、 乙酸乙酯 、 N,N-二甲基甲酰胺 、 乙腈 为溶剂， 反应 16.5h， 生成 达沙布韦
  参考文献：
  名称：

  金属催化偶联反应在合成 HCV 聚合酶抑制剂 Dasabuvir 中的发现和发展。

  摘要：

  Dasabuvir ( 1 ) 是一种 HCV 聚合酶抑制剂，已被开发为三组分直接作用抗病毒联合疗法的一部分。在合成路线的开发过程中，开发了两种新的偶联反应。首先，发现了使用吡啶酰胺16作为配体的尿嘧啶与芳基碘化物的铜催化偶联。后来，在富电子钯配合物（包括新型膦配体 VincePhos ( 50 )）的推动下，开发了钯催化的芳基非磺酸盐33 的磺酰胺化反应。这使得达沙布韦的收敛、高效合成成为可能，显着降低了该过程的诱变杂质负担。

  DOI：

  10.1021/acs.joc.8b02690
• 作为产物：
  描述：

  2-叔丁基苯酚 在 potassium phosphate 、 copper(l) iodide 、 N-(2-氰苯基)吡啶-2-甲酰胺 、 sodium hydroxide 作用下， 以 甲醇 、 二甲基亚砜 为溶剂， 反应 16.0h， 生成 1-(3-叔丁基-5-碘-4-甲氧基苯基)嘧啶-2,4(1H,3H)-二酮
  参考文献：
  名称：

  金属催化偶联反应在合成 HCV 聚合酶抑制剂 Dasabuvir 中的发现和发展。

  摘要：

  Dasabuvir ( 1 ) 是一种 HCV 聚合酶抑制剂，已被开发为三组分直接作用抗病毒联合疗法的一部分。在合成路线的开发过程中，开发了两种新的偶联反应。首先，发现了使用吡啶酰胺16作为配体的尿嘧啶与芳基碘化物的铜催化偶联。后来，在富电子钯配合物（包括新型膦配体 VincePhos ( 50 )）的推动下，开发了钯催化的芳基非磺酸盐33 的磺酰胺化反应。这使得达沙布韦的收敛、高效合成成为可能，显着降低了该过程的诱变杂质负担。

  DOI：

  10.1021/acs.joc.8b02690

文献信息

• [EN] ANTI-INFECTIVE PYRIMIDINES AND USES THEREOF<br/>[FR] AGENTS ANTI-INFECTIEUX ET LEURS UTILISATIONS
  申请人：ABBOTT LAB

  公开号：WO2009039134A1

  公开（公告）日：2009-03-26

  This invention relates to: (a) compounds and salts thereof that, inter alia, inhibit HCV; (b) intermediates useful for the preparation of such compounds and salts; (c) compositions comprising such compounds and salts; (d) methods for preparing such intermediates, compounds, salts, and compositions; (e) methods of use of such compounds, salts, and compositions; and (f) kits comprising such compounds, salts, and compositions.

  这项发明涉及：(a) 抑制HCV等化合物及其盐；(b) 用于制备这种化合物和盐的中间体；(c) 包括这种化合物和盐的组合物；(d) 制备这种中间体、化合物、盐和组合物的方法；(e) 使用这种化合物、盐和组合物的方法；以及(f) 包括这种化合物、盐和组合物的试剂盒。
• [EN] URACIL OR THYMINE DERIVATIVE FOR TREATING HEPATITIS C<br/>[FR] DÉRIVÉ D'URACILE OU DE THYMINE POUR LE TRAITEMENT DE L'HÉPATITE C
  申请人：ABBOTT LAB

  公开号：WO2009039127A1

  公开（公告）日：2009-03-26

  Present application relates to the compounds of formula I useful to treat hepatitis C (HCV) infections. In the structure of the disclosed compounds is the uracil or thymine derivative linked via a phenylene into either fused 2-ring cyclic system (R6) or alternatively via additional two-atom linker (L) to a 5-6 membered monocycle (R6). Application further discloses polymorphs and pseudopolymorphs of two specific compounds: N-(6(3-t-butyl-5-(2>4-dioxo-3,4-dihydropyrimidin-1 (2H)- y!)2-methoxy-phenyl)naphthalen-2-yl)methanesulfonamide and (E)-N-(4(3-t- butyl-5-(2,4-dioxo-3)4-dihydropyrimidin-1 (2H)-yl)2-methoxy-styryl- phenyl)methanesulfonamide.

  本申请涉及一种用于治疗丙型肝炎（HCV）感染的化合物，其化学式为I。所述化合物的结构中，尿嘧啶或胸腺嘧啶衍生物通过苯基与融合的2环环系统（R6）或者通过额外的两原子连接物（L）与5-6环单环（R6）相连。该申请还揭示了两种特定化合物的多晶形和伪多晶形：N-(6(3-叔丁基-5-(2>4-二氧化-3,4-二氢嘧啶-1(2H)-基)2-甲氧基苯基)萘-2-基)甲磺酰胺和(E)-N-(4(3-叔丁基-5-(2,4-二氧化-3,4-二氢嘧啶-1(2H)-基)2-甲氧基-苯乙烯基苯基)甲磺酰胺。
• [EN] N-PHENYL-DIOXO-HYDROPYRIMIDINES USEFUL AS HEPATITIS C VIRUS (HCV) INHIBITORS<br/>[FR] N-PHÉNYL-DIOXO-HYDROPYRIMIDINES UTILES EN TANT QU'INHIBITEURS DU VIRUS DE L'HÉPATITE C (VHC)
  申请人：ABBOTT LAB

  公开号：WO2009039135A1

  公开（公告）日：2009-03-26

  This invention relates to: (a) compounds and salts thereof that, inter alia, inhibit HCV; (b) intermediates useful for the preparation of such compounds and salts; (c) compositions comprising such compounds and salts; (d) methods for preparing such intermediates, compounds, salts, and compositions; (e) methods of use of such compounds, salts, and compositions; and (f) kits comprising such compounds, salts, and compositions. The compounds are usefull in the treatment of hepatitis C and are of the following general structure: Formula (I)

  这项发明涉及：(a) 抑制HCV等的化合物及其盐; (b) 用于制备这种化合物和盐的中间体; (c) 包含这种化合物和盐的组合物; (d) 制备这种中间体、化合物、盐和组合物的方法; (e) 使用这种化合物、盐和组合物的方法; 以及(f) 包含这种化合物、盐和组合物的试剂盒。这些化合物在丙型肝炎的治疗中很有用，具有以下一般结构：式(I)
• [EN] PROCESS FOR PREPARING ANTIVIRAL COMPOUND<br/>[FR] PROCÉDÉ DE PRÉPARATION D'UN COMPOSÉ ANTIVIRAL
  申请人：ABBOTT LAB

  公开号：WO2010111348A1

  公开（公告）日：2010-09-30

  This invention is directed to: (a) processes for preparing a compound and salts thereof that, inter alia, are useful for inhibiting hepatitis C virus (HCV); (b) intermediates useful for the preparation of the compound and salts; (c) pharmaceutical compositions comprising the compound or salts; and (d) methods of use of such compositions.

  本发明涉及：(a) 用于制备一种化合物及其盐的过程，该化合物及其盐可用于抑制丙型肝炎病毒（HCV）；(b) 用于制备该化合物及其盐的中间体；(c) 包含该化合物或盐的药物组合物；以及(d) 使用这种组合物的方法。
• PROCESS FOR PREPARING ANTIVIRAL COMPOUNDS
  申请人：Shekhar Shashank

  公开号：US20120014913A1

  公开（公告）日：2012-01-19

  This disclosure is directed to: (a) processes for preparing a compound and salts thereof that, inter alia, are useful for inhibiting hepatitis C virus (HCV); (b) intermediates useful for the preparation of the compound and salts; (c) pharmaceutical compositions comprising the compound or salts; and (d) methods of use of such compositions.

  本公开涉及：(a) 用于制备一种化合物及其盐的方法，该化合物和盐等可用于抑制丙型肝炎病毒（HCV）；(b) 用于制备该化合物和盐的中间体；(c) 包含该化合物或盐的药物组合物；以及(d) 使用这些组合物的方法。