1-(3-吡啶基)-2-丙炔-1-醇 | 276884-35-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吡啶及其衍生物
• 中文名称: 1-(3-吡啶基)-2-丙炔-1-醇
• 英文名称: 1-(pyridin-3-yl)prop-2-yn-1-ol
• 英文别名: 3-hydroxy-3-(3-pyridinyl)-1-propyne；1-(3-Pyridyl)-2-propyn-1-ol；1-pyridin-3-ylprop-2-yn-1-ol
• CAS: 276884-35-6
• 化学式: C₈H₇NO
• 分子量: 133.15
• InChiKey: YQEHAHXOJGYJDW-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  252.5±25.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.167±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.9
• 重原子数：
  10
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.12
• 拓扑面积：
  33.1
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1-(3-吡啶基)-2-丙炔-1-醇 在 copper(l) iodide 、 bis(triphenylphosphine)palladium(II)-chloride 吡啶 、 三乙胺 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 18.0h， 生成 1,3-bis-pyridin-3-yl-prop-2-ynyl-1 acetate
  参考文献：
  名称：

  五氟苯基-和吡啶基-3 丙二烯的合成

  摘要：

  二烯基）吡啶11和3-（3-（吡啶-3-基）丙-1,2-二烯基）吡啶17和乙炔5、12和16是在Pd（ 0)。乙炔 12 的碱促进异构化以 80% 的产率提供了丙二烯 11。1-(五氟苯基)-3-苯基丙-2-yn-1-ol 2 由苯乙炔和五氟苯甲醛制备。烟醛与三甲基甲硅烷基乙炔缩合得到 3-(trimethylsilyl)-1-(pyridine-3-yl)prop-2-yn-1-ol 7。在碱性条件下将 7 的甲硅烷基去除为乙炔 8 . 乙炔 8 与碘苯的 Pd 催化缩合得到 3-苯基-1-(pyridine-3-yl)prop-2-yn-1-ol 9。 Pd 催化 8 与 3-溴吡啶缩合得到 1,3 -dipyridin-3-yl-prop-2-yn-1-ol 14.

  DOI：

  10.1002/jccs.200700017
• 作为产物：
  描述：

  3-吡啶甲醛 在 氢氧化钾 、 正丁基锂 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 为溶剂， 反应 0.25h， 生成 1-(3-吡啶基)-2-丙炔-1-醇
  参考文献：
  名称：

  五氟苯基-和吡啶基-3 丙二烯的合成

  摘要：

  二烯基）吡啶11和3-（3-（吡啶-3-基）丙-1,2-二烯基）吡啶17和乙炔5、12和16是在Pd（ 0)。乙炔 12 的碱促进异构化以 80% 的产率提供了丙二烯 11。1-(五氟苯基)-3-苯基丙-2-yn-1-ol 2 由苯乙炔和五氟苯甲醛制备。烟醛与三甲基甲硅烷基乙炔缩合得到 3-(trimethylsilyl)-1-(pyridine-3-yl)prop-2-yn-1-ol 7。在碱性条件下将 7 的甲硅烷基去除为乙炔 8 . 乙炔 8 与碘苯的 Pd 催化缩合得到 3-苯基-1-(pyridine-3-yl)prop-2-yn-1-ol 9。 Pd 催化 8 与 3-溴吡啶缩合得到 1,3 -dipyridin-3-yl-prop-2-yn-1-ol 14.

  DOI：

  10.1002/jccs.200700017

文献信息

• NOVEL DIHYDROPYRIMIDINOISOQUINOLINONES AND PHARMACEUTICAL COMPOSITIONS THEREOF FOR THE TREATMENT OF INFLAMMATORY DISORDERS.
  申请人：GALAPAGOS NV

  公开号：US20130165437A1

  公开（公告）日：2013-06-27

  A compound according to Formula Ia: wherein L 1 , G, and R 1 are as described herein. The present invention relates to novel compounds according to Formula I that antagonize GPR84, a G-protein-coupled receptor that is involved in inflammatory conditions, and methods for the production of these novel compounds, pharmaceutical compositions comprising these compounds, and methods for the prevention and/or treatment of inflammatory conditions (for example inflammatory bowel diseases (IBD), rheumatoid arthritis, vasculitis, lung diseases (e.g. chronic obstructive pulmonary disease (COPD) and lung interstitial diseases (e.g. idiopathic pulmonary fibrosis (IPF))), neuroinflammatory conditions, infectious diseases, autoimmune diseases, endocrine and/or metabolic diseases, and/or diseases involving impairment of immune cell functions by administering a compound of the invention.

  根据以下公式Ia的化合物： 其中L1、G和R1如本文所述。 本发明涉及根据公式I的新化合物，这些化合物对抗GPR84，G蛋白偶联受体，该受体参与炎症病症，以及这些新化合物的生产方法，包含这些化合物的药物组合物，以及通过给予本发明的化合物来预防和/或治疗炎症病症（例如炎症性肠病（IBD）、类风湿关节炎、血管炎、肺部疾病（例如慢性阻塞性肺病（COPD）和肺间质疾病（例如特发性肺纤维化（IPF）））、神经炎症病症、传染病、自身免疫疾病、内分泌和/或代谢疾病，以及/或通过给予本发明的化合物导致免疫细胞功能受损的疾病。
• One-Pot, Three-Step Synthesis of Cyclopropylboronic Acid Pinacol Esters from Synthetically Tractable Propargylic Silyl Ethers
  作者：Jonathan A. Spencer、Craig Jamieson、Eric P. A. Talbot

  DOI：10.1021/acs.orglett.7b01778

  日期：2017.7.21

  propargylic silyl ethers can be converted to complex cyclopropylboronic acid pinacol esters in an efficient one-pot procedure. Terminal acetylenes undergo a Schwartz’s reagent catalyzed hydroboration; subsequent addition of further Schwartz’s reagent and Lewis acid-mediated activation of neighboring silyl ether allows cyclization to access a range of cyclopropylboronic acid pinacol esters. The scope includes

  简单的炔丙基甲硅烷基醚可以有效的一锅法转化为复杂的环丙基硼酸频哪醇酯。末端乙炔经历Schwartz试剂催化的硼氢化反应；随后加入更多的Schwartz试剂和路易斯酸介导的相邻甲硅烷基醚的活化作用，可使环化作用获得一系列环丙基硼酸频哪醇酯。范围包括芳族，脂族，季和螺取代的环丙基环，这些环丙基环可通过Suzuki偶联转化为一系列类似铅的取代环丙基芳基产品。
• Enantioselective Propargylation of Polyols and Desymmetrization of <i>meso</i> 1,2-Diols by Copper/Borinic Acid Dual Catalysis
  作者：Ren-Zhe Li、Hua Tang、Ke R. Yang、Li-Qiang Wan、Xia Zhang、Jie Liu、Zhengyan Fu、Dawen Niu

  DOI：10.1002/anie.201703029

  日期：2017.6.12

  A copper/borinic acid dual catalytic reaction enabled the enantioselective propargylation of aliphatic polyols. Readily available reagents and catalysts were used in this transformation, which displayed good to excellent chemo‐ and stereoselectivity for a broad array of substrates. The method was also applicable to the desymmetrization of meso 1,2‐diols to furnish products with three stereogenic centers

  铜/硼酸双催化反应使脂肪族多元醇的对映选择性炔丙基化成为可能。在该转化过程中使用了现成的试剂和催化剂，它们对多种底物都表现出良好的化学和立体选择性。该方法也适用于的desymmetrization内消旋1,2-二醇到配料的产品具有三个手性中心，在一个操作的终端炔基。
• Platinum catalysed hydrosilylation of propargylic alcohols
  作者：Catherine A. McAdam、Mark G. McLaughlin、Adam J. S. Johnston、Jun Chen、Magnus W. Walter、Matthew J. Cook

  DOI：10.1039/c3ob40496j

  日期：——

  A facile and user-friendly protocol has been developed for the selective synthesis of E-vinyl silanes derived from propargylic alcohols using a PtCl2/XPhos catalyst system. The reaction is generally high yielding and provides a single regioisomer at the β-position with E-alkene geometry. The reaction is extremely tolerant of functionality and has a wide scope of reactivity both in terms of alkynes

  已经开发了一种简便且用户友好的协议，用于使用PtCl 2 / XPhos催化剂系统选择性合成衍生自炔丙醇的E-乙烯基硅烷。该反应通常是高产率的，并且在具有E-烯烃几何构型的β-位提供单一的区域异构体。该反应对功能性极宽容，并且在所用炔烃和硅烷方面都具有广泛的反应性。已经研究了催化剂的负载量，发现在极低的催化剂负载量下观察到良好的反应性。这种方法也已扩展到丹麦-Hiyama一锅加氢硅烷化反应。
• [EN] RET INHIBITORS, PHARMACEUTICAL COMPOSITIONS AND USES THEREOF<br/>[FR] INHIBITEURS DE RET, COMPOSITIONS PHARMACEUTIQUES ET UTILISATIONS ASSOCIÉES
  申请人：SUNSHINE LAKE PHARMA CO LTD

  公开号：WO2020114494A1

  公开（公告）日：2020-06-11

  Provided herein are a RET inhibitor, a pharmaceutical composition thereof and uses thereof. In particular, provided is a compound having Formula (I) or a stereoisomer, a geometric isomer, a tautomer, an N-oxide, a solvate, a metabolite, a pharmaceutically acceptable salt or a prodrug thereof. Provided is a pharmaceutical composition comprising the compound, and uses of the compound and pharmaceutical composition thereof for the preparation of a medicament, in particular for treatment and prevention of RET-related diseases and conditions, including cancer, irritable bowel syndrome, and/or pain associated with irritable bowel syndrome.

  本文提供了一种RET抑制剂，其药物组合物及用途。具体而言，提供了具有化学式（I）或其立体异构体、几何异构体、互变异构体、N-氧化物、溶剂合物、代谢物、药用可接受的盐或其前药的化合物。提供了包含该化合物的药物组合物，并提供了该化合物及其药物组合物的用途，用于制备药物，特别是用于治疗和预防与RET相关的疾病和症状，包括癌症、肠易激综合征以及与肠易激综合征相关的疼痛。