1-(吡啶-3-基)丙-2-炔基乙酸酯 | 1041403-17-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吡啶及其衍生物
• 中文名称: 1-(吡啶-3-基)丙-2-炔基乙酸酯
• 英文名称: 1-(pyridin-3-yl)prop-2-ynyl acetate
• 英文别名: 1-(Pyridin-3-yl)prop-2-ynyl acetate；1-pyridin-3-ylprop-2-ynyl acetate
• CAS: 1041403-17-1
• 化学式: C₁₀H₉NO₂
• 分子量: 175.187
• InChiKey: PNUWWAVUFCEQQK-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.9
• 重原子数：
  13
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.2
• 拓扑面积：
  39.2
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1-(吡啶-3-基)丙-2-炔基乙酸酯 、 N,N-二乙基环己烯-1-胺 在 4-phenylbicyclo[3.3.1]non-2-en-9-one 、 copper(II) acetate monohydrate 、 N,N-二异丙基乙胺 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 反应 12.0h， 生成 4-(3-pyridyl)bicyclo[3.3.1]non-2-en-9-one
  参考文献：
  名称：

  高度非对映选择性和对映选择性铜催化 [3 + 3] 炔丙酯与环烯胺向手性双环 [n.3.1] 框架的环加成

  摘要：

  报道了一种新的 Cu 催化的炔丙酯与环状烯胺的不对称 [3 + 3] 环加成反应。结合 Cu(OAc)(2)·H(2)O 和手性三齿二茂铁-P,N,N 配体作为催化剂，完美的内向选择性 (endo/exo > 98/2) 和出色的对映选择性 (up内环加合物达到 98% ee) 在温和条件下实现。该方法为合成光学活性双环[n.3.1]骨架提供了一种简单有效的方法。

  DOI：

  10.1021/ja303129s
• 作为产物：
  描述：

  1-(3-吡啶基)-2-丙炔-1-醇 、 乙酸酐 在 三乙胺 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 以230 mg的产率得到1-(吡啶-3-基)丙-2-炔基乙酸酯
  参考文献：
  名称：

  对映选择性铜催化的炔丙基胺化。

  摘要：

  DOI：

  10.1002/anie.200705264

文献信息

• Cu-Catalyzed Conversion of Propargyl Acetates to <i>E</i>-α,β-Unsaturated Amides via Ketenimine Formation with Sulfonyl Azides
  作者：Yalla Kiran Kumar、Gadi Ranjith Kumar、Maddi Sridhar Reddy

  DOI：10.1021/jo402570t

  日期：2014.1.17

  β-unsaturated N-tosylamides via N-sulfonyl ketenimine formation followed by a probable 1,3-OAc migration ([3,3]-sigmatropic rearrangement). The reaction is very general, allowing all kinds of substitution, including alkyl, aryl (electron-donating, -withdrawing, and -neutral), heteroaryl, and vinyl groups, on the C-terminal of acrylamide. Also, the method affords the products at ambient temperature

  在CuI催化剂存在下，易得的炔丙基乙酸酯与磺酰叠氮化物之间的反应通过N-磺酰基酮亚胺的形成产生反式-α，β-不饱和N-甲苯磺酰胺，然后可能发生1,3-OAc迁移（[3,3]- σ重排）。该反应非常普遍，允许在丙烯酰胺的C端进行各种取代，包括烷基，芳基（供电子，吸电子和-中性），杂芳基和乙烯基。同样，该方法在环境温度下以中等至良好的产率提供了优异的非对映选择性。
• [EN] COT MODULATORS AND METHODS OF USE THEREOF<br/>[FR] MODULATEURS DE COT ET PROCÉDÉS D'UTILISATION ASSOCIÉS
  申请人：GILEAD SCIENCES INC

  公开号：WO2017007689A1

  公开（公告）日：2017-01-12

  The present disclosure relates generally to modulators of Cot (cancer Osaka thyroid) and methods of use and manufacture thereof.

  本公开涉及通常与Cot（大阪甲状腺癌）调节剂及其使用和制造方法。
• Highly diastereo- and enantioselective copper-catalyzed propargylic alkylation of acyclic ketone enamines for the construction of two vicinal stereocenters
  作者：De-Yang Zhang、Fu-Lin Zhu、Ya-Hui Wang、Xin-Hu Hu、Song Chen、Chuan-Jin Hou、Xiang-Ping Hu

  DOI：10.1039/c4cc06863g

  日期：——

  The first highly diastereo- and enantioselective propargylic alkylation of acyclic ketone enamines to form vicinal tertiary stereocenters has been reported by employing copper catalysis in combination with a bulky and structurally rigid tridentate ketimine P,N,N-ligand.

  据报道，采用铜催化与庞大且结构刚性的三齿酮亚胺P，N，N-配体结合使用，首次使非环酮烯胺发生了高度非对映和对映选择性的炔丙基烷基化反应，形成邻位叔立体中心。
• Highly diastereo-/enantioselective Cu-catalyzed propargylic alkylations of propargyl acetates with cyclic enamines
  作者：Cheng Zhang、Yun-Ze Hui、De-Yang Zhang、Xiang-Ping Hu

  DOI：10.1039/c5ra25627e

  日期：——

  Highly diastereo- and enantioselective copper-catalyzed propargylic alkylations of propargylic acetates with morpholine-derived cyclic enamines for the construction of vicinal tertiary stereocenters have been developed. By the employment of a less sterically hindered chiral tridentate P,N,N-ligand, good to excellent diastereo- (up to >98 : 2 dr) and enantioselectivity (up to 99% ee) could be achieved

  已开发出高非对映和对映选择性的铜催化乙酸炔丙酯与吗啉衍生的环状烯胺的炔丙基烷基化反应，以构建邻近的叔立体中心。通过使用空间位阻较小的手性三齿P，N，N-配体，可以实现多种底物的良好至优异的非对映体-（高达> 98：2 dr）和对映选择性（高达99％ee） 。
• TABLETS CONTAINING 4,6-DIAMINO-QUINOLINE-3-CARBONITRILE DERIVATIVES AS CANCER OSAKA THYROID (COT) MODULATORS FOR TREATING CANCER
  申请人：GILEAD SCIENCES, INC.

  公开号：EP3456717A1

  公开（公告）日：2019-03-20

  Tablets containing 4,6-diamino-quinoline-3-carbonitrile derivatives as cancer Osaka thyroid (COT) modulators for treating cancer.

  含有 4,6-二氨基-喹啉-3-甲腈衍生物的片剂，作为治疗癌症的大阪甲状腺（COT）调节剂。