1-(3-氟苯基)丙-2-烯基甲基碳酸酯 | 335314-64-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 中文名称: 1-(3-氟苯基)丙-2-烯基甲基碳酸酯
• 英文名称: 1-(3-fluorophenyl)-prop-2-enyl methyl carbonate
• 英文别名: 1-(3-fluorophenyl)-2-propenyl methyl carbonate；Carbonic acid, 1-(3-fluorophenyl)-2-propenyl methyl ester；1-(3-fluorophenyl)prop-2-enyl methyl carbonate
• CAS: 335314-64-2
• 化学式: C₁₁H₁₁FO₃
• 分子量: 210.205
• InChiKey: UXLWSOJKFYCWJU-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  253.2±35.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.157±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3
• 重原子数：
  15
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.18
• 拓扑面积：
  35.5
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1-(3-氟苯基)丙-2-烯基甲基碳酸酯 在 盐酸 、 sodium hydroxide 、 tetrakis(actonitrile)copper(I) hexafluorophosphate 、 hexacarbonyl molybdenum 、 4-乙酰氨基苯磺酰叠氮 、 三乙胺 、 N,N'-羰基二咪唑 、 magnesium chloride 、 (1S,2S)-1,2-二(2-吡啶碳酰胺)环己烷 作用下， 以 水 、 1,2-二氯乙烷 、 N,N-二甲基甲酰胺 、 甲苯 为溶剂， 反应 60.0h， 生成 (+)-trans-3-hydroxymethyl-4-(3-fluorophenyl)cyclopentan-1-one
  参考文献：
  名称：

  Development of a New and Practical Route to Chiral 3,4-Disubstituted Cyclopentanones:  Asymmetric Alkylation and Intramolecular Cyclopropanation as Key C−C Bond-Forming Steps

  摘要：

  An efficient and practical asymmetric synthesis of (+)-trans-3-hydroxymethyl-4-(3-fluorophenyl)cyclopentanone (1) is described. An asymmetric Mo-catalyzed alkylation reaction was used to establish the first stereocenter and a Cu-catalyzed intramolecular diastereoselective cyclopropanation reaction was used to set the second stereocenter. The last step involved a one-pot ring-opening/deprotection/hydrolysis/decarboxylation sequence that furnished the desired product in good yield.

  DOI：

  10.1021/jo025890a
• 作为产物：
  描述：

  乙烯基氯化镁 、 氯甲酸甲酯 、 3-氟苯甲醛 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 1.0h， 以68%的产率得到1-(3-氟苯基)丙-2-烯基甲基碳酸酯
  参考文献：
  名称：

  Mo（CO）6为催化剂的钼催化不对称烯丙基烷基化反应

  摘要：

  钼催化的不对称烯丙基烷基化反应是使用廉价，空气稳定且易于获得的Mo（CO）6作为预催化剂进行的。使用原位IR来确定从钼预催化剂和手性配体中获得最大浓度的“活性”催化剂所需的活化时间和活化温度。比较研究的结果与这样的观点是一致的，即无论钼预催化剂如何，都会产生相同的活性催化剂。

  DOI：

  10.1002/1615-4169(20010129)343:1<46::aid-adsc46>3.0.co;2-w

文献信息

• Molybdenum-Catalyzed Asymmetric Allylic Alkylation Reactions Using Mo(CO)6 as Precatalyst
  作者：Michael Palucki、Joann M. Um、David A. Conlon、Nobuyoshi Yasuda、David L. Hughes、Bing Mao、Jian Wang、Paul J. Reider

  DOI：10.1002/1615-4169(20010129)343:1<46::aid-adsc46>3.0.co;2-w

  日期：2001.1.29

  Molybdenum-catalyzed asymmetric allylic alkylation reactions were carried out using the inexpensive, air-stable, and readily available Mo(CO)6 as precatalyst. In situ IR was used to determine the required activation time and temperature required to achieve the maximum concentration of the ‘‘active’’ catalyst from the molybdenum-precatalyst and chiral ligand. Results from comparison studies are consistent

  钼催化的不对称烯丙基烷基化反应是使用廉价，空气稳定且易于获得的Mo（CO）6作为预催化剂进行的。使用原位IR来确定从钼预催化剂和手性配体中获得最大浓度的“活性”催化剂所需的活化时间和活化温度。比较研究的结果与这样的观点是一致的，即无论钼预催化剂如何，都会产生相同的活性催化剂。
• Development of a New and Practical Route to Chiral 3,4-Disubstituted Cyclopentanones:  Asymmetric Alkylation and Intramolecular Cyclopropanation as Key C−C Bond-Forming Steps
  作者：Michael Palucki、Joann M. Um、Nobuyoshi Yasuda、David A. Conlon、Fuh-Rong Tsay、Frederick W. Hartner、Yi Hsiao、Benjamin Marcune、Sandor Karady、David L. Hughes、Peter G. Dormer、Paul J. Reider

  DOI：10.1021/jo025890a

  日期：2002.8.1

  An efficient and practical asymmetric synthesis of (+)-trans-3-hydroxymethyl-4-(3-fluorophenyl)cyclopentanone (1) is described. An asymmetric Mo-catalyzed alkylation reaction was used to establish the first stereocenter and a Cu-catalyzed intramolecular diastereoselective cyclopropanation reaction was used to set the second stereocenter. The last step involved a one-pot ring-opening/deprotection/hydrolysis/decarboxylation sequence that furnished the desired product in good yield.