1-(3-氨基丙基)-2,3,3-三甲基-3H-吲哚鎓溴化物氢溴酸盐(1:1:1) | 111040-90-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吲哚及其衍生物
• 中文名称: 1-(3-氨基丙基)-2,3,3-三甲基-3H-吲哚鎓溴化物氢溴酸盐(1:1:1)
• 英文名称: 1-(3-aminopropyl)-2,3,3-trimethyl-3H-indol-1-ium bromide hydrobromide
• 英文别名: 3-(2,3,3-Trimethylindol-1-ium-1-yl)propan-1-amine;bromide;hydrobromide
• CAS: 111040-90-5
• 化学式: BrH*Br*C₁₄H₂₁N₂
• 分子量: 378.15
• InChiKey: OSYRHQWRNZNKLZ-UHFFFAOYSA-M

物化性质

• 熔点：
  251-254 °C

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.01
• 重原子数：
  18
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.5
• 拓扑面积：
  29
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  2

安全信息

• 危险品标志：
  Xi
• 安全说明：
  S26
• 危险类别码：
  R36/37/38

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1-(3-氨基丙基)-2,3,3-三甲基-3H-吲哚鎓溴化物氢溴酸盐(1:1:1) 在 吡啶 、 乙酸酐 、 溶剂黄146 、 N,N-二异丙基乙胺 作用下， 以 氯仿 为溶剂， 反应 6.17h， 生成 C₄₃H₅₉N₄O₄⁽¹⁺⁾
  参考文献：
  名称：

  分子精确、明亮、光稳定和生物相容的花青纳米点作为生物医学应用中量子点的替代品

  摘要：

  以花青染料为核心的聚赖氨酸树枝状大分子分步发散合成所构建的花青纳米点具有量子点和有机荧光团的许多优点，包括结构精确、尺寸明确、荧光强且稳定，以及可定制的荧光光谱。描述了一种合成具有与生物医学应用相关的光学特性的各种精确荧光纳米粒子的策略。

  DOI：

  10.1002/anie.202202128
• 作为产物：
  描述：

  2,3,3-三甲基-3H-吲哚 、 3-溴丙胺氢溴酸盐 反应 10.0h， 以85%的产率得到1-(3-氨基丙基)-2,3,3-三甲基-3H-吲哚鎓溴化物氢溴酸盐(1:1:1)
  参考文献：
  名称：

  用于基于SERS的体内癌症检测的超灵敏近红外拉曼报告仪

  摘要：

  引人入胜的报道：合成和筛选具有80个成员的三碳菁花青文库，发现CyNAMLA-381是近红外表面增强拉曼光谱（SERS）报告基因，具有良好的信号稳定性和比标准更高的灵敏度。CyNAMLA-381在金纳米颗粒上的封装以及与抗体的结合为SERS纳米标签提供了出色的灵敏度，稳定性和在异种移植模型中的肿瘤特异性（见图）。

  DOI：

  10.1002/anie.201007841

文献信息

• Development of fluorescent probes specific for parallel-stranded G-quadruplexes by a library approach
  作者：Liyun Zhang、Jun Cheng Er、Xin Li、Jun Jie Heng、Animesh Samanta、Young-Tae Chang、Chi-Lik Ken Lee

  DOI：10.1039/c5cc01601k

  日期：——

  A novel fluorescent sensor with super selectivity to G-quadruplexes was discovered by the library approach.

  通过文库方法发现了一种对G-四链体具有超强选择性的新型荧光传感器。
• Cyanine dye compounds linked to metal chelator for bi-modal diagnostic imaging
  申请人：DKFZ Deutsches Krebsforschungszentrum

  公开号：EP1815870A1

  公开（公告）日：2007-08-08

  The present invention relates to compounds of formula I,          Ch-L-D     (I), wherein D is a cyanine dye, L is a covalent bond or a linker and Ch is a metal chelating moiety or a pharmaceutically acceptable salt thereof, which can be used for the preparation of a contrast agent for the at least bi-modal diagnostic imaging of a biological system as well as a contrast agent prepared from these compounds, their use in multi-modal diagnostic imaging and imaging methods.

  本发明涉及式I化合物，其中D是一种青霉素染料，L是一个共价键或连接物，Ch是一种金属螯合基团或其药用可接受盐，可用于制备对生物系统进行至少双模诊断成像的对比剂，以及从这些化合物制备的对比剂，它们在多模诊断成像和成像方法中的应用。
• A New Method for the Synthesis of Heptamethine Cyanine Dyes: Synthesis of New Near-Infrared Fluorescent Labels
  作者：Narasimhachari Narayanan、Gabor Patonay

  DOI：10.1021/jo00113a018

  日期：1995.4

  A new uncatalyzed synthesis of heptamethine cyanine dyes is described. The reaction involves heating a mixture of N-alkyl-substituted quaternary salts derived from 2,3,3-trimethylindole or 2,3,3-trimethylbenzindole and 2-chloro-1-formyl-3-(hydroxymethylene)cyclohex-1-ene to reflux in a mixture of 1-butanol and benzene (7:3) as solvent. No catalyst is used, and water is removed as an azeotrope. The resulting chloro compounds possess strong absorption and fluorescence properties in the near-infrared region and are converted to dyes bearing reactive functionalities such as hydroxy and isothiocyanate groups useful as fluorescent tags for nucleic acids and proteins. Several symmetric and nonsymmetric dyes have been synthesized in high yields.
• [EN] COMPOUNDS USEFUL FOR THE AT LEAST BI-MODAL DIAGNOSTIC IMAGING<br/>[FR] composes pour imagerie diagnostique au moins bimodale
  申请人：DKFZ KREBSFORSCHUNGSZENTRUM

  公开号：WO2007088129A2

  公开（公告）日：2007-08-09

  [EN] The present invention relates to compounds of formula (I), Ch-L-D (I), wherein D is a cyanine dye, L is a covalent bond or a linker and Ch is a metal chelating moiety or a pharmaceutically acceptable salt thereof, which can be used for the preparation of a contrast agent for the at least bi-modal diagnostic imaging of a biological system as well as a contrast agent prepared from these compounds, their use in multi-modal diagnostic imaging and imaging methods.
  [FR] La présente invention a trait à des composés correspondant à la formule (I) Ch-L-D (I), dans laquelle D est un colorant de cyanine, L est une liaison covalente ou un lieur et Ch est un fragment chélateur métallifère ou l'un de ses sels pharmaceutiquement acceptable, pouvant être utilisés pour la préparation d'un agent de contraste pour l'imagerie diagnostique au moins bimodale d'un système biologique. L'invention a également trait à un agent de contraste obtenu à partir de ces composés, leur utilisation pour l'imagerie diagnostique multimodale et des procédés d'imagerie.
• Ultrasensitive Near-Infrared Raman Reporters for SERS-Based In Vivo Cancer Detection
  作者：Animesh Samanta、Kaustabh Kumar Maiti、Kiat-Seng Soh、Xiaojun Liao、Marc Vendrell、U. S. Dinish、Seong-Wook Yun、Ramaswamy Bhuvaneswari、Hyori Kim、Shashi Rautela、Junho Chung、Malini Olivo、Young-Tae Chang

  DOI：10.1002/anie.201007841

  日期：2011.6.27

  Of good report: Synthesis and screening of an 80‐member tricarbocyanine library identified CyNAMLA‐381 as a near‐IR surface‐enhanced Raman spectroscopy (SERS) reporter with good signal stability and higher sensitivity than the standard. Encapsulation of CyNAMLA‐381 on gold nanoparticles and conjugation to an antibody afforded SERS nanotags with excellent sensitivity, stability, and tumor specificity

  引人入胜的报道：合成和筛选具有80个成员的三碳菁花青文库，发现CyNAMLA-381是近红外表面增强拉曼光谱（SERS）报告基因，具有良好的信号稳定性和比标准更高的灵敏度。CyNAMLA-381在金纳米颗粒上的封装以及与抗体的结合为SERS纳米标签提供了出色的灵敏度，稳定性和在异种移植模型中的肿瘤特异性（见图）。