1-(3-氯-4-甲基苯基)-3-甲基-1H-吡唑-5-胺 | 866472-29-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 唑类
• 中文名称: 1-(3-氯-4-甲基苯基)-3-甲基-1H-吡唑-5-胺
• 英文名称: 1-(3-chloro-4-methylphenyl)-3-methyl-1H-pyrazol-5-amine
• 英文别名: 2-(3-chloro-4-methylphenyl)-5-methylpyrazol-3-amine
• CAS: 866472-29-9
• 化学式: C₁₁H₁₂ClN₃
• mdl: MFCD06003083
• 分子量: 221.689
• InChiKey: RQSIXJBWUWRVKB-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.9
• 重原子数：
  15
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.181
• 拓扑面积：
  43.8
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  2

安全信息

• 海关编码：
  2933199090

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-diazocyclohexane-1,3-dione 、 1-(3-氯-4-甲基苯基)-3-甲基-1H-吡唑-5-胺 在 dichloro(pentamethylcyclopentadienyl)rhodium (III) dimer 作用下， 以 乙醇 为溶剂， 反应 8.0h， 以76%的产率得到3-chloro-2,7-dimethyl-11,12-dihydro-9H-dibenzo[d,f]pyrazolo[1,5-a][1,3]diazepin-13(10H)-one
  参考文献：
  名称：

  Rh催化的CH活化/分子内缩合反应用于构建苯并[f]吡唑并[1,5-a] [1,3]二氮杂s。

  摘要：

  开发了一种新型且温和的Rh（iii）催化1-芳基-1H-吡唑-5-胺与环状2-重氮-1,3-二酮的CH活化/分子内缩合，从而获得了各种重要的苯并[f]。吡唑并[1,5-a] [1,3]二氮杂sc骨架在无添加剂和无氧化剂条件下，通过一锅法通过顺序CC / CN键形成。此外，通过1,1'插入，脱水和异构化构建CO和CN键，可以高收率获得3-（[（1,1'-联苯] -2-基氨基）-2-乙氧基环己基-2-烯酮流程。

  DOI：

  10.1039/d0ob00382d
• 作为产物：
  描述：

  氰基丙酮 、 (3-氯-4-甲基苯基)肼盐酸盐 以 乙醇 为溶剂， 以53%的产率得到1-(3-氯-4-甲基苯基)-3-甲基-1H-吡唑-5-胺
  参考文献：
  名称：

  使用N，N-二甲基甲酰胺作为碳氢源的铑铑（II）催化吡唑-5-胺和1,3-二酮-2-重氮化合物的环化反应来源：获得Pyrazolo [3,4-b]吡啶的途径

  摘要：

  已经开发了通过铑催化的吡唑-5-胺和环状1,3-二酮-2-重氮化合物与吡唑并[3,4- b ]吡啶的通道。N，N-二甲基甲酰胺（DMF）的甲基碳是构成吡啶环的碳氢源。在温和的条件下，使用空气作为末端氧化剂，可以得到各种吡唑并[3,4- b ]吡啶衍生物。

  DOI：

  10.1002/adsc.201900093

文献信息

• [EN] N-SULFONYLATED PYRAZOLO[3,4-B]PYRIDIN-6-CARBOXAMIDES AND METHOD OF USE<br/>[FR] PYRAZOLO[3,4-B]PYRIDIN-6-CARBOXAMIDES N-SULFONYLÉS ET LEUR PROCÉDÉ D'UTILISATION
  申请人：ABBVIE S Á R L

  公开号：WO2017060874A1

  公开（公告）日：2017-04-13

  The present invention provides for compounds of formula (I) wherein R1, R2, R3, R4, R5, and R6 have any of the values defined in the specification, and pharmaceutically acceptable salts thereof, that are useful as agents in the treatment of diseases and conditions mediated and modulated by CFTR, including cystic fibrosis, Sjögren's syndrome, pancreatic insufficiency, chronic obstructive lung disease, and chronic obstructive airway disease. Also provided are pharmaceutical compositions comprised of one or more compounds of formula (I).

  本发明提供了一种具有以下结构的化合物（I），其中R1、R2、R3、R4、R5和R6具有规范中定义的任何值，以及其药学上可接受的盐，这些化合物在治疗由CFTR介导和调节的疾病和症状中是有用的，包括囊性纤维化、Sjögren综合征、胰腺功能不全、慢性阻塞性肺病和慢性阻塞性气道疾病。还提供了由一个或多个具有结构（I）的化合物组成的药物组合物。
• SUBSTITUTED PYRAZOLO[3,4-b]PYRIDIN-6-CARBOXYLIC ACIDS AND METHOD OF USE
  申请人：AbbVie S.à.r.l.

  公开号：US20170101406A1

  公开（公告）日：2017-04-13

  The present invention provides for compounds of formula (I) wherein R 1 , R 2 , R 3 , and R 4 have any of the values defined in the specification, and pharmaceutically acceptable salts thereof, that are useful as agents in the treatment of diseases and conditions mediated and modulated by CFTR, including cystic fibrosis, Sjögren's syndrome, pancreatic insufficiency, chronic obstructive lung disease, and chronic obstructive airway disease. Also provided are pharmaceutical compositions comprised of one or more compounds of formula (I).

  本发明提供了式（I）的化合物 其中R 1 ，R 2 ，R 3 和R 4 具有规范中定义的任何值，以及其药学上可接受的盐，这些化合物在治疗由CFTR介导和调节的疾病和症状中是有用的，包括囊性纤维化、Sjögren综合征、胰腺功能不全、慢性阻塞性肺病和慢性阻塞性气道疾病。还提供了由一个或多个式（I）的化合物组成的药物组合物。
• N-sulfonylated pyrazolo[3,4-b]pyridin-6-carboxamides and method of use
  申请人：AbbVie S.à.r.l.

  公开号：US10259810B2

  公开（公告）日：2019-04-16

  The present invention provides for compounds of formula (I) wherein R1, R2, R3, R4, R5, and R6 have any of the values defined in the specification, and pharmaceutically acceptable salts thereof, that are useful as agents in the treatment of diseases and conditions mediated and modulated by CFTR, including cystic fibrosis, Sjögren's syndrome, pancreatic insufficiency, chronic obstructive lung disease, and chronic obstructive airway disease. Also provided are pharmaceutical compositions comprised of one or more compounds of formula (I).

  本发明提供了式 (I) 的化合物 其中 R1、R2、R3、R4、R5 和 R6 具有说明书中定义的任一值，及其药学上可接受的盐，可作为治疗由 CFTR 介导和调节的疾病和病症的药物，包括囊性纤维化、Sjögren 综合征、胰腺功能不全、慢性阻塞性肺病和慢性阻塞性气道疾病。还提供了由一种或多种式（I）化合物组成的药物组合物。
• N-sulfonylated-pyrazolo[3,4-b]pyridin-6-carboxamides and method of use
  申请人：AbbVie S.à.r.l.

  公开号：US10647717B2

  公开（公告）日：2020-05-12

  The present invention provides for compounds of formula (I) wherein R1, R2, R3, R4, R5, and R6 have any of the values defined in the specification, and pharmaceutically acceptable salts thereof, that are useful as agents in the treatment of diseases and conditions mediated and modulated by CFTR, including cystic fibrosis, Sjögren's syndrome, pancreatic insufficiency, chronic obstructive lung disease, and chronic obstructive airway disease. Also provided are pharmaceutical compositions comprised of one or more compounds of formula (I).

  本发明提供了式 (I) 的化合物 其中 R1、R2、R3、R4、R5 和 R6 具有说明书中定义的任一值，及其药学上可接受的盐，可作为治疗由 CFTR 介导和调节的疾病和病症的药物，包括囊性纤维化、Sjögren 综合征、胰腺功能不全、慢性阻塞性肺病和慢性阻塞性气道疾病。还提供了由一种或多种式（I）化合物组成的药物组合物。
• N-SULFONYLATED PYRAZOLO[3,4-B]PYRIDIN-6-CARBOXAMIDES AND METHOD OF USE
  申请人：AbbVie Overseas S.à r.l.

  公开号：EP3359541B1

  公开（公告）日：2020-08-05