1-(3-氯丙基)-1H-吡唑 | 405939-73-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 唑类
• 中文名称: 1-(3-氯丙基)-1H-吡唑
• 英文名称: 1-(3-chloropropyl)-1H-pyrazole
• 英文别名: 1-(3-chloropropyl)pyrazole
• CAS: 405939-73-3
• 化学式: C₆H₉ClN₂
• mdl: MFCD09730264
• 分子量: 144.604
• InChiKey: CJBKSGFNWDNDDV-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  224.2±23.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.15±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.5
• 重原子数：
  9
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.5
• 拓扑面积：
  17.8
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  1

安全信息

• 海关编码：
  2933199090

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1-(3-氯丙基)-1H-吡唑 在 copper(l) iodide 、 四(三苯基膦)钯 、 caesium carbonate 、 cesium fluoride 作用下， 以 1,4-二氧六环 、 乙腈 为溶剂， 反应 16.0h， 生成 Methyl 5'-((3-(1H-pyrazol-1-yl)propyl)(tert-butoxycarbonyl)amino)-3-fluoro-[2,2'-bipyridine]-4-carboxylate
  参考文献：
  名称：

  [EN] HETEROARYL-CARBOXYLIC ACIDS AS HISTONE DEMETHYLASE INHIBITORS
  [FR] ACIDES HÉTÉROARYL-CARBOXYLIQUES UTILISÉS EN TANT QU'INHIBITEURS DE L'HISTONE DÉMÉTHYLASE

  摘要：

  该发明涉及异芳基羧酸，如本文所述，作为组蛋白去甲基化酶抑制剂。该发明还涉及包含这些化合物的药物组合物，以及它们在治疗中的应用，例如用于癌症治疗。

  公开号：

  WO2017207813A1
• 作为产物：
  描述：

  吡唑 、 1,3-二氯丙烷 在 sodium hydroxide 、 四丁基溴化铵 作用下， 以 甲苯 为溶剂， 生成 1-(3-氯丙基)-1H-吡唑
  参考文献：
  名称：

  螯合配体 1,3-双（吡唑-1'-基）丙烷 (Bpp) 在 CuII 和 CuI 物种中强制形成四面体几何形状

  摘要：

  配体 1,3-双(吡唑-1'-基)丙烷 (bpp) 已通过 1,3-二氯丙烷与两当量的吡唑反应制备。bpp 与四氟硼酸铜 (II) 反应后，得到三种不同的化合物，两种以 CuII 为阳离子，一种以 CuI 作为阳离子，具体取决于制备方法。仅当溶液中存在 1-(3-氯丙基)吡唑 (ppc) 时才观察到这些化合物的单晶形成。[Cu(bpp)2](BF4)2 和 [Cu(bpp)2](BF4) 的单晶 X 射线结构表明 bpp 作为双齿螯合配体与铜离子。表征了 CuII 复合物的两种多晶型物。在它们中的每一个中，金属原子都具有扭曲的四面体几何形状。在铜 (I) 配合物中，金属中心存在于扭曲较小的四面体配位球中。化合物的光谱性质与结构数据一致。循环伏安测量显示相对于 Ag/AgCl 为 0.92 V 的氧化还原波。(© Wiley-VCH Verlag GmbH & Co. KGaA, 69451

  DOI：

  10.1002/ejic.200390093

文献信息

• [EN] PROTEIN TYROSINE PHOSPHATASE INHIBITORS AND METHODS OF USE THEREOF<br/>[FR] INHIBITEURS DE PROTÉINE TYROSINE PHOSPHATASE ET LEURS MÉTHODES D'UTILISATION
  申请人：CALICO LIFE SCIENCES LLC

  公开号：WO2021127499A1

  公开（公告）日：2021-06-24

  Provided herein are compounds, compositions, and methods useful for inhibiting protein tyrosine phosphatase, e.g, protein tyrosine phosphatase non-receptor type 2 (PTPN2) and/or protein tyrosine phosphatase non-receptor type 1 (PTPN1), and for treating related diseases, disorders and conditions favorably responsive to PTPN1 or PTPN2 inhibitor treatment, e.g, a cancer or a metabolic disease.

  本文提供了用于抑制蛋白酪氨酸磷酸酶的化合物、组合物和方法，例如蛋白酪氨酸磷酸酶非受体型2（PTPN2）和/或蛋白酪氨酸磷酸酶非受体型1（PTPN1），以及用于治疗对PTPN1或PTPN2抑制剂治疗有良好反应的相关疾病、紊乱和状况的方法，例如癌症或代谢性疾病。
• Design, synthesis and biological evaluation of novel series of 2H-benzo[b][1,4]oxazin-3(4H)-one and 2H-benzo[b][1,4]oxazine scaffold derivatives as PI3Kα inhibitors
  作者：Fu-Dan Dong、Dan-Dan Liu、Cheng-Long Deng、Xiao-chun Qin、Kai Chen、Jian Wang、Hong-Rui Song、Huai-Wei Ding

  DOI：10.1016/j.bmc.2018.06.022

  日期：2018.8

  overexpressed in many human cancers. Therefore, the PI3Kα was considered as a promising target in therapeutic treatment of cancer. In this study, two series of compounds containing 2H-benzo[b][1,4]oxazin-3(4H)-one and 2H-benzo[b][1,4]oxazine scaffold were synthesized and evaluated antiproliferative activities against three cancer cell lines, including HCT-116, MDA-MB-231 and SNU638. Compound 7f with the most potent

  PI3K信号通路的异常激活导致各种癌症的发生。PI3Kα在许多人类癌症中经常发生突变并过表达。因此，PI3Kα被认为是治疗癌症的有希望的靶标。在这项研究中，合成了包含2 H-苯并[ b ] [1,4]恶嗪-3（4 H）-one和2 H-苯并[ b ] [1,4]恶嗪骨架的两个系列化合物，并评估了其抗增殖能力对三种癌细胞系（包括HCT-116，MDA-MB-231和SNU638）具有抗肿瘤活性。选择具有最强抗增殖活性的化合物7f用于对正常细胞和PI3K激酶的进一步评估。研究表明图7f可以剂量依赖性方式降低磷酸化Akt（T308）。在7f与PI3K酶的对接中发现了四个关键的氢键相互作用。所有结果表明7f是有效的PI3Kα抑制剂。
• [EN] HETEROARYL-CARBOXAMIDES AS HISTONE DEMETHYLASE INHIBITORS<br/>[FR] HÉTÉROARYL-CARBOXAMIDES COMME INHIBITEURS DE L'HISTONE DÉMÉTHYLASE
  申请人：ORYZON GENOMICS SA

  公开号：WO2018219478A1

  公开（公告）日：2018-12-06

  The invention relates to heteroaryl-carboxamides as described herein, useful as histone demethyiase inhibitors. The invention also relates to pharmaceutical compositions comprising these compounds and to their use in therapy, including e.g., in the treatment of cancer.

  本发明涉及如本文所述的杂环基-羧酰胺，其作为组蛋白去甲基酶抑制剂具有用处。本发明还涉及包含这些化合物的药物组合物，以及它们在治疗中的应用，包括例如在癌症治疗中的应用。
• Design, synthesis, and biological evaluation of novel 3-substituted imidazo[1,2- a ]pyridine and quinazolin-4(3H)-one derivatives as PI3Kα inhibitors
  作者：Yan-Hua Fan、Wei Li、Dan-Dan Liu、Meng-Xuan Bai、Hong-Rui Song、Yong-Nan Xu、SangKook Lee、Zhi-Peng Zhou、Jian Wang、Huai-Wei Ding

  DOI：10.1016/j.ejmech.2017.07.074

  日期：2017.10

  series compounds containing hydrophilic group in imidazo[1,2-a]pyridine and quinazolin-4(3H)-one were synthesized and their antiproliferative activities against five cancer cell lines, including HCT-116, SK-HEP-1, MDA-MB-231, SNU638 and A549, were evaluated. Compound 1i with most potent antiproliferative activity was selected for further biological evaluation. PI3K kinase assay showed that 1i has selectivity

  磷脂酰肌醇3-激酶（PI3K）是细胞内信号通路的关键调节剂，被认为是癌症治疗方法开发中的有希望的靶标。在不同的PI3K亚型中，编码PI3Kp110α的PIK3CA基因在大多数人类癌症中经常发生突变并过表达。因此，抑制PI3Kα被认为是治疗癌症的有效方法。在这项研究中，合成了在咪唑并[1,2- a ]吡啶和喹唑啉-4（3H）-one中含有亲水基的两个系列化合物，它们对包括HCT-116，SK-HEP-5在内的五种癌细胞系具有抗增殖活性。参照图1，评估了MDA-MB-231，SNU638和A549。化合物1i选择具有最强抗增殖活性的化合物进行进一步的生物学评估。PI3K激酶测定法显示1i对PI3Kα具有选择性，与其他同工型不同。蛋白质印迹分析表明1i在降低磷酸化Akt的水平上比基于咪唑并吡啶的PI3Ka抑制剂HS-173更有效。所有这些结果表明1i是有效的PI3Kα抑制剂，可以被视为开发抗癌药物的潜在候选药物。
• Pyrazine derivatives as modulators of tyrosine kinases
  申请人：——

  公开号：US20030060629A1

  公开（公告）日：2003-03-27

  The present invention provides pyrazine derivatives that inhibit tyrosine kinase activity. Certain pyrazine derivatives are selective inhibitors of vascular endothelial growth factor (VEGF) receptor tyrosine kinase. The present invention also provides pharmaceutical formulations containing the pyrazine derivatives and methods of use of these formulations as anti-tumor agents and to treat solid-tumor cancers, angiogenesis, diabetic retinopathy, rheumatoid arthritis, endometriosis and psoriasis.

  本发明提供了抑制酪氨酸激酶活性的吡嗪衍生物。某些吡嗪衍生物是选择性抑制血管内皮生长因子（VEGF）受体酪氨酸激酶的抑制剂。本发明还提供了含有这些吡嗪衍生物的制药配方以及将这些配方用作抗肿瘤剂和治疗实体瘤癌症、血管生成、糖尿病性视网膜病变、类风湿性关节炎、子宫内膜异位症和银屑病的方法。