1-(3-氯苯基)-1H-吡咯-2,5-二酮 | 1204-35-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吡咯啉
• 中文名称: 1-(3-氯苯基)-1H-吡咯-2,5-二酮
• 中文别名: 1-(3-氯苯基)-吡咯-2,5-二酮
• 英文名称: N-(3-chlorophenyl)maleimide
• 英文别名: 1-(3-chlorophenyl)-1H-pyrrole-2,5-dione；N-(m-Chlorphenyl)-maleimid；N-m-Chlorphenyl-maleinimid；1-(3-chlorophenyl)pyrrole-2,5-dione
• CAS: 1204-35-9
• 化学式: C₁₀H₆ClNO₂
• mdl: MFCD00022570
• 分子量: 207.616
• InChiKey: QDEQBRUNBFJJPW-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  87-89.5 °C
• 沸点：
  350.8±25.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.459±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.7
• 重原子数：
  14
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  37.4
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

安全信息

• 危险等级：
  IRRITANT
• 危险品标志：
  Xi
• 海关编码：
  2925190090
• 储存条件：
  室温

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1-(3-氯苯基)-1H-吡咯-2,5-二酮 在 溴 作用下， 以 四氯化碳 为溶剂， 生成
  参考文献：
  名称：

  Synthesis and biological evaluation of novel N-aryl maleimide derivatives clubbed with α-hydroxyphosphonates

  摘要：

  A series of novel molecules 5a-g containing N-aryl maleimide and α-hydroxyphosphonate moieties were synthesized. A distinct approach for high-yielding synthesis of α-hydroxyphosphonates has been discovered using various catalyst and solvents. The structures of the synthesized compounds were elucidated by IR, NMR, MS and CHN analysis. All the synthesized compounds were tested for qualitative (Zone of inhibition) and quantitative (MIC) antimicrobial activities against two pathogenic bacteria such as Bacillus subtilis (NCIM 2250) and Escherichia coli (ATCC 25922) and four pathogenic fungi such as Candida albicans (MTCC 277), Candida tropicalis (MTCC184), Aspergillus niger (MCIM 545) and Aspergillus clavatus (MTCC 132). The investigation of antimicrobial screening data revealed that most of the tested compounds are moderate to good microbial inhibitors.

  DOI：

  10.1016/j.ejmech.2014.06.053
• 作为产物：
  描述：

  N-(3-氯苄基)马来酸 在 乙酸酐 作用下， 生成 1-(3-氯苯基)-1H-吡咯-2,5-二酮
  参考文献：
  名称：

  N-芳基琥珀酸，N-芳基琥珀酰亚胺，N-芳基马来酸和N-芳基马来酰亚胺的取代基化学位移。

  摘要：

  检查了一系列N-芳基琥珀酸，N-芳基琥珀酰亚胺，N-芳基马来酸和N-芳基马来酰亚胺的NMR光谱，以评估酰胺基和酰亚胺基对苯的氢和碳核化学位移的电子影响戒指。

  DOI：

  10.1002/mrc.2450

文献信息

• Isatin <i>N</i>,<i>N</i>′-Cyclic Azomethine Imine 1,3-Dipole and Abnormal [3 + 2]-Cycloaddition with Maleimide in the Presence of 1,4-Diazabicyclo[2.2.2]octane
  作者：Xiao Wang、Peng Yang、Yong Zhang、Chao-Zhe Tang、Fang Tian、Lin Peng、Li-Xin Wang

  DOI：10.1021/acs.orglett.6b03815

  日期：2017.2.3

  A new isatin N,N′-cyclic azomethine imine synthon was devised, and an unexpected abnormal [3 + 2]-cycloaddition with maleimide catalyzed by 1,4-diazabicyclo[2.2.2]octane (DABCO) has been disclosed. A variety of tricyclic spiropyrrolidine oxindoles bearing a dinitrogen heterocycle and succinimide scaffold were obtained in excellent yields (up to 96%) and diastereoselectivities (up to 97:3) under mild

  设计了一种新的Isatin N，N'-环甲亚胺亚胺合子，并公开了1,4-二氮杂双环[2.2.2]辛烷（DABCO）催化的马来酰亚胺意外异常[3 + 2]-环加成反应。在温和条件下，以优异的收率（高达96％）和非对映选择性（高达97：3）获得了多种带有二氮杂环和琥珀酰亚胺支架的三环螺吡咯烷恶唑。
• Primary Amine–2-Aminopyrimidine Chiral Organocatalysts for the Enantioselective Conjugate Addition of Branched Aldehydes to Maleimides
  作者：Carmen Nájera、Enrique Gómez-Bengoa、Pascuala Vízcaíno-Milla、José Sansano、Béla Fiser

  DOI：10.1055/s-0034-1380718

  日期：——

  corresponding succinimides in good yields and enantioselectivities. DFT calculations support the stereochemical results and the role played by the solvents. Chiral primary amines containing the (R,R)- and (S,S)-trans-cyclohexane-1,2-diamine scaffold and a pyrimidin-2-yl unit are synthesized and used as general organocatalysts for the Michael reaction of α-branched aldehydes to maleimides. The reaction

  摘要 合成含有（R，R）-和（S，S）-反式-环己烷-1,2-二胺骨架和嘧啶-2-基单元的手性伯胺，并将其用作α-的迈克尔反应的一般有机催化剂支链醛成马来酰亚胺。该反应在10℃下在N，N-二甲基甲酰胺水溶液中以10mol％的有机催化剂负载量和己二酸作为助催化剂进行，以良好的产率和对映选择性提供了相应的琥珀酰亚胺。DFT计算支持立体化学结果和溶剂的作用。 合成含有（R，R）-和（S，S）-反式-环己烷-1,2-二胺骨架和嘧啶-2-基单元的手性伯胺，并将其用作α-的迈克尔反应的一般有机催化剂支链醛成马来酰亚胺。该反应在10℃下在N，N-二甲基甲酰胺水溶液中以10mol％的有机催化剂负载量和己二酸作为助催化剂进行，以良好的产率和对映选择性提供了相应的琥珀酰亚胺。DFT计算支持立体化学结果和溶剂的作用。
• N-Primary-amine tetrapeptide-catalyzed highly asymmetric Michael addition of aliphatic aldehydes to maleimides
  作者：Zhi-Hong Du、Wen-Juan Qin、Bao-Xiu Tao、Meng Yuan、Chao-Shan Da

  DOI：10.1039/d0ob01457e

  日期：——

  highly asymmetric Michael addition reaction between maleimides and aliphatic aldehydes catalyzed by low-loading β-turn tetrapeptides with excellent yields and enantioselectivities at room temperature was reported. α-Branched and α-unbranched aldehydes both are suitable nucleophiles. N-Aryl, alkyl and hydrogen maleimides all are well tolerated and led to high yields and enantioselectivities. The transformation

  报道了由低负载β-转角四肽催化的马来酰亚胺和脂肪醛之间的高度不对称迈克尔加成反应，在室温下具有优异的收率和对映选择性。α-支链和 α-非支链醛都是合适的亲核试剂。N-芳基、烷基和氢马来酰亚胺均具有良好的耐受性并导致高产率和对映选择性。转化可以扩大到克级而不降低产率和对映选择性。此外，将琥珀酰亚胺转化为γ-内酰胺和γ-内酯，显示了这项工作的良好实用性。所提出的反应机制中的一些反应中间体可以用 HR-MS 方法捕获。
• Synthesis and in Vitro Evaluation of N-Substituted Maleimide Derivatives as Selective Monoglyceride Lipase Inhibitors
  作者：Nicolas Matuszak、Giulio G. Muccioli、Geoffray Labar、Didier M. Lambert

  DOI：10.1021/jm900461w

  日期：2009.12.10

  action is quickly terminated via enzymatic hydrolysis catalyzed by monoglyceride lipase (MGL). Regulating its endogenous level could offer therapeutic opportunities; however, few selective MGL inhibitors have been described so far. Here, we describe the synthesis of N-substituted maleimides and their pharmacological evaluation on the recombinant human fatty acid amide hydrolase (FAAH) and on the purified

  内源性大麻素2-花生四烯酸甘油酯（2-AG）在许多生理过程中起着重要作用，其作用通过甘油单酯脂肪酶（MGL）催化的酶促水解迅速终止。调节其内源水平可以提供治疗机会；然而，到目前为止，几乎没有描述选择性的MGL抑制剂。在这里，我们描述了N-取代的马来酰亚胺的合成及其对重组人脂肪酸酰胺水解酶（FAAH）和纯化人MGL的药理评价。先前已经描述了一些N-芳基马来酰亚胺（萨里奥（SM）；萨洛（OM）；Nevalainen，T .；Poso，A。莱蒂宁（JT）；贾文恩（T. Jarvinen）Niemi，R.大鼠小脑膜中2-花生四烯酸甘油水解酶中巯基敏感位点的表征。化学 生物学 2005年，12，649-656），为MGL抑制剂，以及沿着这些线路，我们提出一组新的马来酰亚胺衍生物的那显示出低微摩尔的IC 50和朝向MGL VS FAAH高选择性。然后，研究了结构活性关系，例如，1-biphenyl-4
• Nickel(II) Tetraphenylporphyrin as an Efficient Photocatalyst Featuring Visible Light Promoted Dual Redox Activities
  作者：Tanumoy Mandal、Sanju Das、Suman De Sarkar

  DOI：10.1002/adsc.201801737

  日期：2019.7.2

  cost‐effective and efficient visible light induced photoredox catalyst. The ground state electrochemical data (CV) and electronic absorption (UV‐Vis) spectra reveal the excited state redox potentials for [NiTPP]*/[NiTPP].− and NiTPP].+/[NiTPP]* couples as +1.17 V and −1.57 V vs SCE respectively. The potential values represent NiTPP as a more potent photocatalyst compare to the well‐explored [Ru(bpy)3]2+. The non‐precious

  镍（II）四苯基卟啉（NiTPP）被认为是一种坚固，经济高效的可见光诱导的光氧化还原催化剂。基态电化学数据（CV）和电子吸收（UV-Vis）光谱显示[NiTPP] * / [NiTPP] .-和NiTPP] 。+ / [NiTPP] *的激发态氧化还原电势为+1.17 V， −1.57 V相对于SCE。与经过充分研究的[Ru（bpy）3 ] 2+相比，电势值表示NiTPP是更有效的光催化剂。。非贵金属光催化剂以双重方式表现出激发态氧化还原反应，即。例如，它能够同时经历氧化和还原淬灭途径。这种基于第一行过渡金属的光催化剂的通用性非常有限。这种独特的现象使人们可以通过使用一种催化剂来进行多种类型的氧化还原反应。已经进行了两组不同的化学反应以代表合成效用。该催化剂在碳-碳和碳-杂原子键形成反应中均显示出优异的效率。因此，我们认为NiTPP是光催化剂库的宝贵补充，这项研究将导致基于土金属的光氧化还原催化剂的更实际的合成应用。