N-(3-氯苄基)马来酸 | 18196-80-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 中文名称: N-(3-氯苄基)马来酸
• 中文别名: N-(间-氯苯基)马来酸；N-(3-氯苯基)马来酰胺酸
• 英文名称: m-chloro maleianilic acid
• 英文别名: 3'-chloro maleianilic acid；Maleinsaeure-mono-m-chlor-anilid；(Z)-4-((3-chlorophenyl)amino)-4-oxobut-2-enoic acid；N-(3-chloro-phenyl)-maleamic acid；N-(3-Chlor-phenyl)-maleinamidsaeure；Maleinsaeure-mono-(3-chlor-anilid)；N-(3-Chlorophenyl)maleamic acid；(Z)-4-(3-chloroanilino)-4-oxobut-2-enoic acid
• CAS: 18196-80-0
• 化学式: C₁₀H₈ClNO₃
• 分子量: 225.631
• InChiKey: VGCOUGYIWJRLKT-PLNGDYQASA-N

物化性质

• 熔点：
  197-198°C
• 沸点：
  463.9±45.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.448±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.9
• 重原子数：
  15
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  66.4
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  3

安全信息

• 危险类别码：
  R36/37/38
• 海关编码：
  2924299090
• 安全说明：
  S26,S36

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  N-(3-氯苄基)马来酸 在 乙酸酐 作用下， 生成 1-(3-氯苯基)-1H-吡咯-2,5-二酮
  参考文献：
  名称：

  N-芳基琥珀酸，N-芳基琥珀酰亚胺，N-芳基马来酸和N-芳基马来酰亚胺的取代基化学位移。

  摘要：

  检查了一系列N-芳基琥珀酸，N-芳基琥珀酰亚胺，N-芳基马来酸和N-芳基马来酰亚胺的NMR光谱，以评估酰胺基和酰亚胺基对苯的氢和碳核化学位移的电子影响戒指。

  DOI：

  10.1002/mrc.2450
• 作为产物：
  描述：

  马来酸酐 、 3-氯苯胺 以 乙醚 为溶剂， 以97%的产率得到N-(3-氯苄基)马来酸
  参考文献：
  名称：

  N-取代的马来酰亚胺衍生物作为选择性甘油单酯脂肪酶抑制剂的合成及体外评价

  摘要：

  内源性大麻素2-花生四烯酸甘油酯（2-AG）在许多生理过程中起着重要作用，其作用通过甘油单酯脂肪酶（MGL）催化的酶促水解迅速终止。调节其内源水平可以提供治疗机会；然而，到目前为止，几乎没有描述选择性的MGL抑制剂。在这里，我们描述了N-取代的马来酰亚胺的合成及其对重组人脂肪酸酰胺水解酶（FAAH）和纯化人MGL的药理评价。先前已经描述了一些N-芳基马来酰亚胺（萨里奥（SM）；萨洛（OM）；Nevalainen，T .；Poso，A。莱蒂宁（JT）；贾文恩（T. Jarvinen）Niemi，R.大鼠小脑膜中2-花生四烯酸甘油水解酶中巯基敏感位点的表征。化学 生物学 2005年，12，649-656），为MGL抑制剂，以及沿着这些线路，我们提出一组新的马来酰亚胺衍生物的那显示出低微摩尔的IC 50和朝向MGL VS FAAH高选择性。然后，研究了结构活性关系，例如，1-biphenyl-4

  DOI：

  10.1021/jm900461w

文献信息

• A rapid and simple amine-catalyzed microwave-assisted isomerization of maleamides into fumaramides
  作者：Vita Majce、Marijan Kočevar、Slovenko Polanc

  DOI：10.1016/j.tetlet.2011.04.066

  日期：2011.6

  efficient, and simple method for the synthesis of nonsymmetrical diamides of fumaric acid is reported. Starting from commercially available substrates, maleic diamides are formed in two steps, and then isomerized in a focused microwave reactor in acetonitrile as the solvent in the presence of a catalytic amount of piperidine, giving the corresponding fumaramides in high yields and purity.

  报道了一种改进，有效和简单的合成富马酸不对称二酰胺的方法。从市售底物开始，马来酸二酰胺分两步形成，然后在催化量的哌啶存在下，在聚焦的微波反应器中，在乙腈为溶剂中异构化，从而以高收率和纯度得到相应的富马酰胺。
• Donya, A. P.; Pakter, M. K.; Sokhina, S. I., Russian Journal of Applied Chemistry, 1993, vol. 66, # 12.2, p. 2093 - 2097
  作者：Donya, A. P.、Pakter, M. K.、Sokhina, S. I.

  DOI：——

  日期：——
• Gupta; Wagh, Indian Journal of Chemistry - Section B Organic and Medicinal Chemistry, 2006, vol. 45, # 3, p. 697 - 702
  作者：Gupta、Wagh

  DOI：——

  日期：——
• Reactions of o-aminothiophenol withαβ-unsaturated dicarbonyl systems. Facile synthesis of benzothiazines and benzothiazepines
  作者：V. Balasubramaniyan、P. Balasubramaniyan、A.S. Shaikh

  DOI：10.1016/s0040-4020(01)90560-5

  日期：1986.1
• Kumar, Baldev; Verma, Raman K.; Singh, Harjit, Indian Journal of Chemistry - Section B Organic and Medicinal Chemistry, 1986, vol. 25, p. 692 - 696
  作者：Kumar, Baldev、Verma, Raman K.、Singh, Harjit

  DOI：——

  日期：——