1-(3-氯苯基)环己烷-1-醇 | 19920-86-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 中文名称: 1-(3-氯苯基)环己烷-1-醇
• 英文名称: 1-(3-chlorophenyl)cyclohexanol
• 英文别名: 1-(3-Chlor-phenyl)-cyclohexanol；1-(3-chlorophenyl)cyclohexan-1-ol
• CAS: 19920-86-6
• 化学式: C₁₂H₁₅ClO
• 分子量: 210.704
• InChiKey: OCNPUIOGUDYWLZ-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  120-130 °C(Press: 0.2 Torr)
• 密度：
  1.183±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.3
• 重原子数：
  14
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.5
• 拓扑面积：
  20.2
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1-(3-氯苯基)环己烷-1-醇 在 iron(III) chloride 、 cerium(III) chloride 、 四丁基氯化铵 、 氧气 作用下， 以 乙腈 为溶剂， 20.0 ℃ 、101.33 kPa 条件下， 反应 24.0h， 以95%的产率得到3-氯苯甲酸
  参考文献：
  名称：

  室温下通过铁光催化将2°和3°的醇与O 2氧化成芳族酸，将α-CC碳键裂解为芳香酸

  摘要：

  未官能化的仲醇（2°）和叔醇（3°）的选择性α-CC键断裂对于大分子和生物聚合物的增值至关重要。我们开发了一种蓝光驱动的铁催化剂，用于在室温下通过α-CC键断裂将2°和3°醇有氧氧化为酸。报道了简单叔醇氧化的第一个例子。铁催化剂和蓝光起着至关重要的作用，可以使醇类形成高反应性的O自由基，并随后发生两次α-CC键断裂。

  DOI：

  10.1021/acs.orglett.1c00556
• 作为产物：
  描述：

  环己酮 、 (3-chlorophenyl)magnesium bromide 以 四氢呋喃 为溶剂， 生成 1-(3-氯苯基)环己烷-1-醇
  参考文献：
  名称：

  钴配合物催化烯烃的不对称环氧化

  摘要：

  非血红素手性 Mn-O 和 Fe-O 催化剂催化的烯烃不对称环氧化反应已经成熟，但由于氧壁的原因，用于此目的的手性 Co-O 催化剂实际上尚未开发出来。本文首次报道了一种手性钴配合物，以PhIO为氧化剂，在丙酮中实现环状和无环三取代烯烃的对映选择性环氧化，其中具有位阻酰胺亚基的四氧基手性N,N'-二氧化物起到了关键作用。在支持 Co-O 中间体的形成和对映选择性亲电氧转移中发挥作用。进行了机理研究，包括 HRMS 测量、紫外可见吸收光谱、磁化率以及 DFT 计算，证实 Co-O 物种形成为四重 Co(III)-氧基互变异构体。基于控制实验、非线性效应、动力学研究和DFT计算，还阐明了对映选择性的机制和起源。

  DOI：

  10.1021/jacs.3c05476

文献信息

• [EN] 2,4-DIAMINOQUINAZOLINES FOR SPINAL MUSCULAR ATROPHY<br/>[FR] 2,4-DIAMINOQUINAZOLINES UTILES POUR LE TRAITEMENT D'UNE ATROPHIE MUSCULAIRE SPINALE
  申请人：DECODE CHEMISTRY INC

  公开号：WO2005123724A1

  公开（公告）日：2005-12-29

  2,4-Diaminoquinazolines of formulae I-IV and VI (I, II, III, IV and VI) are useful for treating spinal muscular atrophy (SMA).

  2,4-二氨基喹唑啉的化学式I-IV和VI（I，II，III，IV和VI）可用于治疗脊髓性肌萎缩症（SMA）。
• Photoinduced Ligand-to-Metal Charge Transfer (LMCT) of Fe Alkoxide Enabled C–C Bond Cleavage and Amination of Unstrained Cyclic Alcohols
  作者：Ting Xue、Zongnan Zhang、Rong Zeng

  DOI：10.1021/acs.orglett.1c04365

  日期：2022.1.28

  an alkoxy radical process for the C–C bond cleavage and functionalization of unstrained tertiary and secondary cyclic alcohols. In the absence of a chlorine atom, the readily available iron catalysts [Fe(OBu-t)3 or Fe(acac)3/t-BuONa] facilitate alkoxy radical formation via the direct ligand-to-metal charge transfer of Fe alkoxide and further enable the ring opening and amination of cyclic alcohols.

  我们报告了一种用于 C-C 键断裂和无应变叔和仲环醇官能化的烷氧基自由基过程。在没有氯原子的情况下，容易获得的铁催化剂 [Fe(OBu- t ) 3或 Fe(acac) 3 / t -BuONa] 通过烷氧基铁的直接配体到金属的电荷转移促进烷氧基自由基的形成，进一步使环状醇的开环和胺化成为可能。在温和的氧化还原中性体系下，可以以高产率获得范围广泛的远程氨基羰基化合物。光驱动的电子转移、烷氧基自由基的形成以及随后通过 β 断裂的 C-C 键断裂是转化的关键。
• Visible light-promoted ring-opening functionalization of unstrained cycloalkanols<i>via</i>inert C–C bond scission
  作者：Dongping Wang、Jincheng Mao、Chen Zhu

  DOI：10.1039/c8sc01763h

  日期：——

  light-promoted ring-opening functionalization of unstrained cycloalkanols. Upon scission of an inert cyclic C–C σ-bond, a set of medium- and large-sized rings are readily brominated under mild reaction conditions to afford the corresponding distal bromo-substituted alkyl ketones that are hard to synthesize otherwise. The products are versatile building blocks, which are easily converted to other valuable

  本文描述了新颖的，有用的，可见光促进的未应变环烷醇的开环官能化。断开惰性环状C-Cσ键后，一组中等大小和较大的环在温和的反应条件下很容易被溴化，得到相应的远端溴代烷基酮，否则很难合成。该产品是通用的构建基块，可通过一步操作轻松转换为其他有价值的分子。该方案也适用于未应变的环烷醇的空前的开环氰化和炔基化。
• 2,4-diaminoquinazolines for spinal muscular atrophy
  申请人：Singh Jasbir

  公开号：US20050288314A1

  公开（公告）日：2005-12-29

  2,4-Diaminoquinazolines of formulae I-IV and VI are useful for treating spinal muscular atrophy (SMA).

  公式I-IV和VI的2,4-二氨基喹唑啉可用于治疗脊髓肌肉萎缩症(SMA)。
• 2,4-Diaminoquinazolines for Spinal Muscular Atrophy
  申请人：Singh Jasbir

  公开号：US20110112118A1

  公开（公告）日：2011-05-12

  2,4-Diaminoquinazolines of formulae I-IV and VI are useful for treating spinal muscular atrophy (SMA).

  公式I-IV和VI的2,4-二氨基喹唑啉化合物可用于治疗脊髓性肌萎缩症（SMA）。