1-(3-溴-2-羟基苯基)-3-苯基丙-2-烯-1-酮 | 68560-81-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯丙烷和聚酮 - 直链 1,3-二芳基丙烷
• 中文名称: 1-(3-溴-2-羟基苯基)-3-苯基丙-2-烯-1-酮
• 英文名称: 3'-bromo-2'-hydroxychalcone
• 英文别名: 2-Propen-1-one, 1-(3-bromo-2-hydroxyphenyl)-3-phenyl-；1-(3-bromo-2-hydroxyphenyl)-3-phenylprop-2-en-1-one
• CAS: 68560-81-6
• 化学式: C₁₅H₁₁BrO₂
• 分子量: 303.155
• InChiKey: UARLTMMQWWUCHX-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  420.3±45.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.482±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.6
• 重原子数：
  18
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  37.3
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1-(3-溴-2-羟基苯基)-3-苯基丙-2-烯-1-酮 在 碘 作用下， 以 二甲基亚砜 为溶剂， 反应 0.25h， 以88%的产率得到8-溴-2-苯基色烯-4-酮
  参考文献：
  名称：

  8-溴黄酮的合成及其与胺的Buchwald-Hartwig反应

  摘要：

  献给TamásPatonay教授的纪念 抽象 从2-溴酚到3'-溴-2'-羟基苯乙酮，实现了8-溴黄酮的简便合成，其制备方法通过优化的Fries重排得以解决。进行了8-溴黄酮与不同类型的伯胺和仲胺的布赫瓦尔德-哈特维格反应。 从2-溴酚到3'-溴-2'-羟基苯乙酮，实现了8-溴黄酮的简便合成，其制备方法通过优化的Fries重排得以解决。进行了8-溴黄酮与不同类型的伯胺和仲胺的布赫瓦尔德-哈特维格反应。

  DOI：

  10.1055/s-0035-1560325
• 作为产物：
  描述：

  1-乙酰氧基-2-溴苯 在 aluminum (III) chloride 、 potassium hydroxide 作用下， 以 乙醇 、 水 、 邻二氯苯 为溶剂， 反应 3.0h， 生成 1-(3-溴-2-羟基苯基)-3-苯基丙-2-烯-1-酮
  参考文献：
  名称：

  8-溴黄酮的合成及其与胺的Buchwald-Hartwig反应

  摘要：

  献给TamásPatonay教授的纪念 抽象 从2-溴酚到3'-溴-2'-羟基苯乙酮，实现了8-溴黄酮的简便合成，其制备方法通过优化的Fries重排得以解决。进行了8-溴黄酮与不同类型的伯胺和仲胺的布赫瓦尔德-哈特维格反应。 从2-溴酚到3'-溴-2'-羟基苯乙酮，实现了8-溴黄酮的简便合成，其制备方法通过优化的Fries重排得以解决。进行了8-溴黄酮与不同类型的伯胺和仲胺的布赫瓦尔德-哈特维格反应。

  DOI：

  10.1055/s-0035-1560325

文献信息

• Optimized Palladium(0)-catalyzed Suzuki Cross-coupling Reaction of Polystyrene-supported Selenenyl Flavanones: A Convenient Preparation of Biaryl-chromen-4-one
  作者：E Tang、Wen Li、Zhangyong Gao、Lianpeng Zhang、Qiushi Ma

  DOI：10.1002/cjoc.201280023

  日期：2012.3

  Application of the Suzuki cross‐coupling reaction for efficient synthesis of diverse substituted biaryl‐chromen‐4‐ones using an optimized palladium(0) catalyst system is reported. The coupling of arylboronic acids with the resin‐bound bromoflavanones which were prepared by organoselenium‐induced regioselective intramolecular cyclization of bromo‐2‐hydroxylchalcones proceeded smoothly. Biaryl‐chromen‐4‐ones

  据报道，使用优化的钯（0）催化剂体系，Suzuki交叉偶联反应在高效合成各种取代的联芳基-铬--4-酮中的应用。芳基硼酸与树脂键合的溴代黄酮的偶联反应顺利进行，该反应是通过有机硒诱导的溴代-2-羟甲基卤代烷的区域选择性分子内环化反应而进行的。联芳基-苯并吡喃-4-酮是由随后的氧化硒合成顺良好总产量在剔除。