1-(3-溴丙基)吲哚 | 125334-52-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吲哚及其衍生物
• 中文名称: 1-(3-溴丙基)吲哚
• 英文名称: 1-(3-bromopropyl)-1H-indole
• 英文别名: 1-(3-bromopropyl)indole；N-(3-bromopropyl)indole
• CAS: 125334-52-3
• 化学式: C₁₁H₁₂BrN
• 分子量: 238.127
• InChiKey: AKGMBEQNHFJEDM-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.8
• 重原子数：
  13
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.27
• 拓扑面积：
  4.9
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1-(3-溴丙基)吲哚 在 silver(I) nitrite 作用下， 以 乙醚 为溶剂， 反应 48.0h， 以68%的产率得到1-(3-nitropropyl)indole
  参考文献：
  名称：

  Synthesis of a NovelN‐Nitroalkyl Bisindolylmaleimide

  摘要：

  DOI：

  10.1080/00397910701319205
• 作为产物：
  描述：

  1-(3-([tert-butyldimethyl]silyloxy)propyl)-1H-indole 在 triphenylphosphine dibromide 1:1 addition complex 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 0.08h， 以96%的产率得到1-(3-溴丙基)吲哚
  参考文献：
  名称：

  通过钯催化串联烷基化/直接芳基化反应制备环化吲哚的途径

  摘要：

  描述了降冰片烯介导的钯催化串联烷基化/CH 官能化序列，其中烷基-芳基键和杂芳基-芳基键在一锅中形成。以溴代烷基吲哚和芳基碘化物为原料，以良好的收率合成了多种高度取代的六元和七元环环化吲哚。

  DOI：

  10.1021/ja054472v

文献信息

• Direct, One-Step Synthesis of Condensed Heterocycles:  A Palladium-Catalyzed Coupling Approach
  作者：Farnaz Jafarpour、Mark Lautens

  DOI：10.1021/ol061404k

  日期：2006.8.1

  [reaction: see text] A palladium-catalyzed one-step synthesis of fused aromatic heterocycles from bifunctional bromoenoates or bromoalkyl indoles and iodoarenes is reported. This method provides an efficient route to a wide variety of substituted polycyclic aromatic and heteroaromatic compounds from readily accessible starting materials.

  [反应：见正文]据报道，钯催化从双官能溴烯酸酯或溴代烷基吲哚和碘代芳烃一步合成稠合芳族杂环。该方法提供了从容易获得的起始原料制备各种取代的多环芳族和杂芳族化合物的有效途径。
• Indole Functionalization via Photoredox Gold Catalysis
  作者：Sherif J. Kaldas、Alexandre Cannillo、Terry McCallum、Louis Barriault

  DOI：10.1021/acs.orglett.5b01260

  日期：2015.6.5

  photoredox catalyst [Au2(dppm)2]Cl2 to initiate free-radical cyclizations onto indoles is reported. Excitation of the dimeric Au(I) photocatalyst for the reduction of unactivated bromoalkanes and bromoarenes is used for the generation of carbon-centered radicals. Previous to this work, reduction processes leading to indole functionalization utilizing photoredox catalysts were limited to activated benzylic

  报道了使用光氧化还原催化剂[Au 2（dppm）2 ] Cl 2来引发在吲哚上的自由基环化。激发二聚体Au（I）光催化剂以还原未活化的溴代烷烃和溴代芳烃用于碳中心自由基的产生。在这项工作之前，利用光氧化还原催化剂导致吲哚官能化的还原过程仅限于活化的苄基或α-羰基定位的溴代烷烃。该方法为有机锡烷和发火引发剂提供了温和且安全的替代方法，可用于获得以前通过催化或化学计量方法无法获得的高能自由基。
• Synthesis of Cyclopenta[ <i>b</i> ]indoles via a Formal [3+2] Cyclization of <i>N</i> ‐Sulfonyl‐1,2,3‐triazoles and Indoles
  作者：Shengguo Duan、Wan Zhang、Yuntong Hu、Ze‐Feng Xu、Chuan‐Ying Li

  DOI：10.1002/adsc.202000624

  日期：2020.9.8

  Annulation of benzoxy‐tethered N‐sulfonyl‐1,2,3‐triazoles and indoles has been developed in this paper, providing an efficient and convenient access to valuable cyclopenta[b]indoles in moderate to good yields. α,β‐Unsaturated imine, which generated in situ from denitrogenation and 1,2‐OBz migration of triazole, provided three carbons for the formal [3+2] cyclization reaction for the first time.

  本文开发了苯氧基束缚的N-磺酰基-1，2，3-三唑和吲哚的环化反应，可有效，方便地获得中度到良好收率的有价值的环戊[ b ]吲哚。由三唑的脱氮和1,2-OBz迁移原位产生的α，β-不饱和亚胺，首次为正式的[3 + 2]环化反应提供了三个碳。
• Nickel-Catalyzed Sonogashira Reactions of Non-activated Secondary Alkyl Bromides and Iodides
  作者：Jun Yi、Xi Lu、Yan-Yan Sun、Bin Xiao、Lei Liu

  DOI：10.1002/anie.201307069

  日期：2013.11.18

  A nicked reaction: The title reaction of terminal alkynes with non‐activated secondary alkyl iodides and bromides was accomplished for the first time. This reaction provides a new and practical approach for the synthesis of substituted alkynes (see scheme; cod=cyclo‐1,5‐octadiene).

  昵称反应：首次完成末端炔与未活化的仲烷基碘和溴化物的标题反应。该反应为合成取代炔烃提供了一种新的实用方法（见方案； cod = cyclo-1,5-辛二烯）。
• Difluoromethylation of Alkyl Bromides and Iodides with TMSCF₂H
  作者：Haiwei Zhao、Changhui Lu、Simon Herbert、Wei Zhang、Qilong Shen

  DOI：10.1021/acs.joc.0c02783

  日期：2021.2.5

  of unactivated alkyl bromides and iodides. Reactions of alkyl iodides with TMSCF2H were mediated by a copper catalyst using CsF as the activator, while reactions of less reactive alkyl bromides required a combination of palladium and a stoichiometric amount of CuI as the catalysts. Preliminary mechanistic studies of the synergistic Pd/Cu-catalyzed difluoromethylation of alkyl bromides suggest that it

  我们首次描述了两种用于未活化的烷基溴和碘的直接二氟甲基化的方案。烷基碘与TMSCF 2 H的反应由使用CsF作为活化剂的铜催化剂介导，而反应性较低的烷基溴的反应需要钯和化学计量的CuI的组合。对Pd / Cu催化的烷基溴的二氟甲基化协同作用的初步机理研究表明，它可能通过Pd（I）/ Pd（III）催化循环进行。