杀鼠酮 | 83-28-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 茚满类
• 中文名称: 杀鼠酮
• 中文别名: 2-异茂酰基-1,3-茚满二酮钠盐；杀鼠酮[含量＜55]；异杀鼠酮；2－异戊酰基－1，3-茚满二酮
• 英文名称: 2-(3-methylbutanoyl)-1H-indene-1,3(2H)-dione
• 英文别名: 2-Isovaleryl-indandion-1,3；2-isovalerylindane-1,3-dione；Valone；2-(3-methylbutanoyl)indene-1,3-dione
• CAS: 83-28-3
• 化学式: C₁₄H₁₄O₃
• 分子量: 230.263
• InChiKey: PVWMAOPFDINGAY-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  68-69 °C
• 沸点：
  312.25°C (rough estimate)
• 密度：
  1.1914 (rough estimate)
• 颜色/状态：
  Yellow, crystalline solid.
• 溶解度：
  Insoluble in water; soluble in common organic solvents.

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.6
• 重原子数：
  17
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.36
• 拓扑面积：
  51.2
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

ADMET

毒理性

• 相互作用

以下药物可能会增加对香豆素或香豆素衍生物的反应：酒精（急性中毒）、别嘌醇、氨基水杨酸、胺碘酮、雄激素类固醇、水合氯醛、氯霉素、西咪替丁、吉非贝齐、复方新诺明、达那唑、碘赛罗宁钠、二氮嗪、二氟尼柳、双硫仑、红霉素、依他尼酸、非诺洛芬钙、胰高血糖素、布洛芬、吲哚美辛、流感病毒疫苗、异烟肼、米索前列醇、甲芬那酸、甲巯咪唑、甲硝唑、咪康唑、萘啶酸、新霉素（口服）、己酮可可碱、保泰松、丙氧酚、丙硫氧嘧啶、奎尼丁、奎宁、水杨酸盐、链激酶、磺吡酮、磺胺类药物、舒林酸、四环素、噻嗪类利尿剂、甲状腺药物、三环类抗抑郁药、尿激酶、维生素E。/香豆素和香豆素衍生物/

The following drugs ... may increase ... response to coumarin or indandione derivatives: alcohol (acute intoxication), allopurinol, aminosalicylic acid, amiodarone, anabolic steroids, chloral hydrate, chloramphenicol, cimetidine, clofibrate, co-trimoxazole, danazol, dextrothyroxine sodium, diazoxide, diflunisal, disulfiram, erythromycin, ethacrynic acid, fenoprofen calcium, glucagon, ibuprofen, indomethacin, influenza virus vaccine, isoniazid, meclofenamate, mefenamic acid, methylthiouracil, metronidazole, miconazole, nalidixic acid, neomycin (oral), pentoxifylline, phenylbutazone, propoxyphene, propylthiouracil, quinidine, quinine, salicylates, streptokinase, sulfinpyrazone, sulfonamides, sulindac, tetracyclines, thiazides, thyroid drugs, tricyclic antidepressants, urokinase, vitamin E. /Coumarin & indandione derivatives/

来源:Hazardous Substances Data Bank (HSDB)

毒理性

• 相互作用

以下是可能会降低香豆素或香豆素衍生物类药物效果的药物：酒精（慢性酒精中毒）、巴比妥类药物、卡马西平、皮质类固醇、促皮质激素、乙氯戊烯醇、格鲁塞米特、灰黄霉素、巯嘌呤、美沙酮、含有雌激素的口服避孕药、利福平、螺内酯、维生素K。/香豆素和香豆素衍生物/

The following drugs ... may ... decrease ... response to coumarin or indandione derivatives: alcohol (chronic alcoholism), barbiturates, carbamazepine, corticosteroids, corticotropin, ethchlorvynol, glutethimide, griseofulvin, mercaptopurine, methaqualone, oral contraceptives containing estrogen, rifampin, spironolactone, vitamin K. /Coumarin & indandione derivatives/

来源:Hazardous Substances Data Bank (HSDB)

毒理性

• 解毒与急救

人类暴露于第二代和茚满二酮类抗凝剂会产生与抗凝效果一致的 symptoms（例如，血肿，呕血，血尿，容易瘀伤）。对于暴露情况的治疗，特别是大量和反复暴露的情况，可能需要维生素 K1 疗法，并需在数月内监测凝血酶原时间。

Human exposure to second-generation and indandione anticoagulants produces symptoms consistent with anticoagulation effects (e.g., hematomas, hematemesis, hematuria, easy bruisability). Treatment of cases of exposure, particularly of substantial and repeated exposure, may require vitamin K1 therapy and monitoring of prothrombin times for periods of many months.

来源:Hazardous Substances Data Bank (HSDB)

毒理性

• 人类毒性摘录

人类暴露研究/ 典型的中毒特征是由于出血倾向增加，包括：轻微中毒：仅通过实验室分析检测到的凝血障碍；中度中毒：凝血障碍导致血肿、血尿、粪便中带血或小切口或擦伤过度出血、牙龈出血；严重中毒：腹膜后出血、严重胃肠道出血、脑血管意外、大量出血（内出血）导致休克。如果存在贫血或肝病，上述特征可能更严重且持久，中毒可能更难以控制。中毒症状的出现可能直到摄入后几天才明显。/抗凝血杀鼠剂/

/HUMAN EXPOSURE STUDIES/ Typical features of poisoning result from increased bleeding tendency and include: minor poisoning: coagulation disturbance detected only by laboratory analyses; moderate poisoning: coagulation disturbance resulting in hematomata, hematuria, blood in feces or excessive bleeding from minor cuts or abrasions, gum bleeding; severe poisoning: retroperitoneal hemorrhage, severe GI bleeding, cerebrovascular accidents, massive hemorrhage (internal bleeding) resulting in shock. If anaemia or liver disease is present then the above features may be more severe and persistent and the poisoning may be more difficult to control. The onset of the signs of poisoning may not be evident until a few days after ingestion. /Anticoagulant rodenticides/

来源:Hazardous Substances Data Bank (HSDB)

毒理性

• 生态毒性摘录

在家畜中，中毒迹象在潜伏期12小时到数天之后出现，可能包括：容易瘀伤，偶尔流鼻血或牙龈出血；大便或尿液中带血；轻微割伤或擦伤过度出血；呼吸困难；口腔苍白和牙龈发冷；厌食和全身虚弱。检测凝血酶原时间是判断抗凝剂效果的可靠指标。/抗凝剂灭鼠剂/

/ACCIDENTAL POISONINGS/ /In domestic animals,/ signs of poisoning occur after a latent period of 12 hr to several days and may include: bruising easily with occasional nose or gum bleeds; blood in stools or urine; excessive bleeding from minor cuts or abrasions; labored breathing; pale mouth and cold gums; anorexia and general weakness. A reliable indication of an anticoagulant effect is the determination of prothrombin time. /Anticoagulant rodenticides/

来源:Hazardous Substances Data Bank (HSDB)

安全信息

• 危险等级：
  6.1(b)
• 危险品运输编号：
  UN 3027
• 海关编码：
  2914399090
• 包装等级：
  III
• 危险类别：
  6.1(b)
• 储存条件：
  库房应保持通风、低温和干燥，并与其他食品原料分开储存和运输。

制备方法与用途

类别：农药
毒性分级：剧毒
急性毒性：口服-大鼠 LD50: 100 毫克/公斤
储运特性：应存放在通风、低温和干燥的库房中，并与食品原料分开储存和运输
灭火剂：砂土、干粉、泡沫

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  杀鼠酮 在 sodium methylate 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 反应 3.0h， 生成 (4E,6Z)-2,2-diethyl-7-isobutyl-4-(pyridin-3-yl)-8H-indeno[2,1-h][1,3,5,6,2]dioxadiazastannonin-8-one
  参考文献：
  名称：

  源自 1,3-茚二酮衍生物的三齿希夫碱的新型二有机锡 (IV) 复合物：合成、光谱研究和体外抗菌活性

  摘要：

  图形摘要 摘要 这里已经报道了一系列 16 种五配位二有机锡 (IV) 配合物，它们是通过适当的二烷基/二芳基锡 (IV) 二氯化物与四种新合成的席夫碱反应合成的。通过 2,2-(3-甲基丁酰基)-1H-茚-1,3(2H)-二酮与不同的酰肼反应，可以方便地以良好的收率合成双阴离子三齿 (ONO) 席夫碱腙。合成的席夫碱及其配合物的结构已在红外光谱、质谱、1H、13C、119Sn 核磁共振光谱和不同物理技术的基础上建立。还针对四种细菌菌株筛选了这些化合物的抗微生物活性，即革兰氏阳性蜡状芽孢杆菌 (MTCC 10072)、金黄色葡萄球菌 (MTCC 2901) 和革兰氏阴性大肠杆菌 (MTCC 732)，

  DOI：

  10.1080/10426507.2016.1248762
• 作为产物：
  描述：

  邻苯二甲酸二甲酯 、 4-甲基-2-戊酮 在 sodium 、 苯 作用下， 生成 杀鼠酮
  参考文献：
  名称：

  Lethal composition for insects

  摘要：

  公开号：

  US02310949A1
• 作为试剂：
  描述：

  2-溴-3-羟基-4-甲氧基苯甲醛 在 2,6-二甲基吡啶 、 palladium diacetate 、 [(ν³-allyl)PdCl]2 、 杀鼠酮 、 二异丁基氢化铝 、 (+)-1(S),2(S)-bis<2'-(diphenylphosphino)benzamido>-1,2-diphenylethane 、 三乙胺 、 三(邻甲基苯基)磷 作用下， 以 二氯甲烷 、 甲苯 为溶剂， 反应 16.0h， 生成 9,9b-di(tert-butyldimethylsilyloxymethyl)-6-methoxy-3,4,4a,9b-tetrahydrodibenzofuran
  参考文献：
  名称：

  (-)-加兰他敏和(-)-吗啡的不同对映选择性合成

  摘要：

  通过采用 Pd 催化的不对称烯丙基烷基化 (AAA) 来设置立体化学，出现了一种用于合成阿片类和石蒜科生物碱的有效发散合成策略。详细讨论了三代加兰他敏的合成，特别关注钯催化的 AAA 反应和分子内 Heck 反应的范围。关键的三环中间体可从 2-溴香草醛和 6-羟基环己烯-1-羧酸甲酯的单酯通过六个步骤获得。该中间体只需两个步骤即可转化为 (-)-雪花胺。使用 Heck 乙烯基化，我们发现可以形成可待因/吗啡的第四个环。最后的环形成涉及一种新型的可见光促进加氢胺化。因此，

  DOI：

  10.1021/ja054449+

文献信息

• [EN] MICROBIOCIDAL OXADIAZOLE DERIVATIVES<br/>[FR] DÉRIVÉS D'OXADIAZOLE MICROBIOCIDES
  申请人：SYNGENTA PARTICIPATIONS AG

  公开号：WO2017157962A1

  公开（公告）日：2017-09-21

  Compounds of the formula (I) wherein the substituents are as defined in claim 1, useful as a pesticides, especially fungicides.

  式(I)的化合物，其中取代基如权利要求1所定义，作为杀虫剂特别是杀菌剂有用。
• [EN] INSECTICIDAL TRIAZINONE DERIVATIVES<br/>[FR] DÉRIVÉS DE TRIAZINONE INSECTICIDES
  申请人：SYNGENTA PARTICIPATIONS AG

  公开号：WO2013079350A1

  公开（公告）日：2013-06-06

  Compounds of the formula (I) or (I'), wherein the substituents are as defined in claim 1, are useful as pesticides.

  式(I)或(I')的化合物，其中取代基如权利要求1所定义的那样，可用作杀虫剂。
• Novel insecticides
  申请人：Syngenta Participations AG

  公开号：EP2540718A1

  公开（公告）日：2013-01-02

  Compounds of formula I wherein the substituents are as defined in claim 1, and the agrochemically acceptable salts and all stereoisomers and tautomeric forms of the compounds of formula I can be used as insecticides and can be prepared in a manner known per se.

  式I的化合物 其中取代基如权利要求1所定义，并且式I化合物的农药可接受盐以及所有立体异构体和互变异构形式可用作杀虫剂，并且可以按照已知的方法制备。
• Molecules having pesticidal utility, and intermediates, compositions, and processes, related thereto
  申请人：Dow AgroSciences LLC

  公开号：US20180279612A1

  公开（公告）日：2018-10-04

  This disclosure relates to the field of molecules having pesticidal utility against pests in Phyla Arthropoda, Mollusca, and Nematoda, processes to produce such molecules, intermediates used in such processes, pesticidal compositions containing such molecules, and processes of using such pesticidal compositions against such pests. These pesticidal compositions may be used, for example, as acaricides, insecticides, miticides, molluscicides, and nematicides. This document discloses molecules having the following formula (“Formula One”).

  这份披露涉及具有对节肢动物门、软体动物门和线虫门害虫具有杀虫效用的分子领域，用于生产此类分子的过程，用于此类过程的中间体，含有此类分子的杀虫组合物，以及使用此类杀虫组合物对抗此类害虫的过程。这些杀虫组合物可以用作螨虫剂、杀虫剂、螨虫剂、软体动物杀虫剂和线虫杀虫剂。本文件披露了具有以下式（“式一”）的分子。
• [EN] MOLECULES HAVING PESTICIDAL UTILITY, AND INTERMEDIATES, COMPOSITIONS, AND PROCESSES, RELATED THERETO<br/>[FR] MOLÉCULES PRÉSENTANT UNE UTILITÉ EN TANT QUE PESTICIDE, ET LEURS INTERMÉDIAIRES, COMPOSITIONS ET PROCÉDÉS
  申请人：DOW AGROSCIENCES LLC

  公开号：WO2017040194A1

  公开（公告）日：2017-03-09

  This disclosure relates to the field of molecules having pesticidal utility against pests in Phyla Arthropoda, Mollusca, and Nematoda, processes to produce such molecules, intermediates used in such processes, pesticidal compositions containing such molecules, and processes of using such pesticidal compositions aga inst such pests. These pesticidal compositions may be used, for example, as acaricides, insecticides, miticides, molluscicides, and nematicides. This document discloses molecules having the following formula ("Formula One").

  这份披露涉及具有对节肢动物门、软体动物门和线虫门害虫有用的分子领域，用于生产这种分子的过程，用于这种过程的中间体，含有这种分子的杀虫剂组合物，以及使用这种杀虫剂组合物对抗这些害虫的过程。这些杀虫剂组合物可以用作螨虫剂、杀虫剂、螨虫剂、软体动物杀虫剂和线虫杀虫剂。本文件披露了具有以下化学式（“化学式一”）的分子。