1-(3-溴苯基)-2,5-二甲基吡咯 | 127257-87-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吡咯
• 中文名称: 1-(3-溴苯基)-2,5-二甲基吡咯
• 中文别名: 1-(3-溴苯基)-2,5-二甲基-1H-吡咯
• 英文名称: 1-(3-bromophenyl)-2,5-dimethyl-1H-pyrrole
• 英文别名: 1-(3-bromophenyl)-2,5-dimethylpyrrole
• CAS: 127257-87-8
• 化学式: C₁₂H₁₂BrN
• mdl: MFCD04308119
• 分子量: 250.138
• InChiKey: DRFJJKOQBRMRCL-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.8
• 重原子数：
  14
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.166
• 拓扑面积：
  4.9
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  0

安全信息

• 海关编码：
  2933990090

SDS

1-(3-bromophenyl)-2,5-dimethylpyrroleMSDS英文版

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1-(3-溴苯基)-2,5-二甲基吡咯 在 potassium tert-butylate 、 palladium diacetate 、 tri tert-butylphosphoniumtetrafluoroborate 作用下， 以 1,2-二氯乙烷 、 甲苯 为溶剂， 反应 17.0h， 生成
  参考文献：
  名称：

  Dissecting the role of novel EZH2 inhibitors in primary glioblastoma cell cultures: effects on proliferation, epithelial-mesenchymal transition, migration, and on the pro-inflammatory phenotype

  摘要：

  胶质母细胞瘤（GBM）是成人中最致命和侵袭性最强的恶性原发性脑肿瘤。在肿瘤手术切除后，患者通常应接受化疗（特莫唑胺，TMZ）和同时放疗。由于TMZ治疗并不能完全缓解病情，并且常常产生耐药性，因此迫切需要寻找有效的治疗方法。在表观遗传学因子中，H3K27甲基转移酶（MT）EZH2（增强子齿状同源物 2）在包括胶质瘤在内的多种人类癌症中发现其过度表达或突变，并且其过表达与GBM的不良预后相关。两种EZH2抑制剂（EZH2i），UNC1999和GSK343，在体外和体内抑制了GBM的生长，表明EZH2i可能是对抗GBM的潜在药物。

  我们设计、制备并测试了两种新的EZH2i，MC4040和MC4041，以确定它们对原发性GBM细胞培养的影响。MC4040和MC4041表现出对EZH2的单位数微摩尔抑制作用，对EZH1的效力降低了10倍，对其他MT没有活性。在原发性GBM细胞以及U-87 GBM细胞中，这两种化合物降低了H3K27me3水平，并且剂量和时间依赖性地影响了GBM细胞的存活能力，而不引起凋亡，并在G0/G1期阻滞了细胞周期，同时增加了p21和p27水平。与TMZ结合使用时，MC4040和MC4041对细胞存活能力显示出更强的但不是叠加的效果。作为EZH2i的有效临床候选药物tazemetostat，单独或与TMZ结合使用时，与MC4040和MC4041相比，在抑制GBM细胞生长方面表现出类似的效力。在分子水平上，MC4040和MC4041减少了VEGFR1/VEGF的表达，逆转了上皮间质转化（EMT），阻碍了细胞迁移和侵袭，减弱了癌症恶性表型。用MC4040和MC4041处理GBM细胞还减弱了GBM的促炎性表型，显著降低了TGF-β、TNF-α和IL-6，同时增加了抗炎细胞因子IL-10。

  这两种新型EZH2i MC4040和MC4041降低了原发性GBM细胞的存活能力，与TMZ结合使用时显示出更强的效果。它们还通过减少血管生成、EMT、细胞迁移/侵袭和炎症来削弱侵袭性恶性表型，因此它们可能被视为对抗GBM的潜在候选药物，也可用于联合治疗。

  DOI：

  10.1186/s13148-019-0763-5
• 作为产物：
  描述：

  1,2,5-三甲基吡咯 在 potassium phosphate 、 copper(l) iodide 、 indium(III) tris[bis(trifluoromethanesulfonyl)amide] 、 (1R,2R)-(-)-N,N'-二甲基-1,2-环己二胺 、 ammonium acetate 作用下， 以 1,4-二氧六环 、 甲苯 为溶剂， 反应 60.0h， 生成 1-(3-溴苯基)-2,5-二甲基吡咯
  参考文献：
  名称：

  吡咯与胺的铟催化形式N-芳基化和N-烷基化

  摘要：

  在铟路易斯酸催化下，N-未取代吡咯的氮原子被伯胺的氮原子取代，从而产生N-芳基和N-烷基吡咯。这种将碳骨架正式引入吡咯氮原子的系统显示出独特的选择性：即使在类似的H-N（吲哚基）部分共存时，只有H-N（吡咯基）单元也会经历N-芳基化和N-烷基化。并且芳基-卤素键保持完整。这些明显不同于典型的方法，这取决于以有机卤化物为底物的CN（吡咯基）键形成反应。从吡咯N-保护-脱保护化学的观点来看，值得注意的是，吡咯氮原子上的甲基可以被除去，尽管是正式的方式。

  DOI：

  10.1002/adsc.201600656

文献信息

• Cinnamide and hydrocinnamide derivatives with kinase inhibitory activity
  申请人：Adams S. Ruth

  公开号：US20060160803A1

  公开（公告）日：2006-07-20

  The present invention provides novel cinnamide compounds useful as inhibitors of protein kinases. The invention also provides pharmaceutical compositions comprising the compounds of the invention and methods of using the compositions in the treatment of various diseases.

  本发明提供了一种新型的肉桂酰胺化合物，可用作蛋白激酶的抑制剂。该发明还提供了包括该发明化合物的药物组合物，以及在治疗各种疾病中使用这些组合物的方法。
• Efficient synthesis of substituted pyrroles through Pd(OCOCF3)2-catalyzed reaction of 5-hexen-2-one with primary amines
  作者：Xi Chen、Meng Yang、Min Zhou

  DOI：10.1016/j.tetlet.2016.10.029

  日期：2016.11

  An efficient and facile Pd(OCOCF3)2-catalyzed one-pot cascade protocol has been developed for the synthesis of multiple substituted pyrroles in good to excellent yields. Unlike the reported method starting from the 2-alkenal-1,3-carbonyl compounds, the process utilizes the less reactive 5-hexen-2-one and the method has great potential as a complement to the current developed methods.

  已经开发了一种有效且简便的Pd（OCOCF 3）2催化的一锅级联方案，用于合成多个取代的吡咯，产率高至优异。与报道的从2-链烯基-1,3-羰基化合物开始的方法不同，该方法利用了反应性较低的5-己烯-2-酮，该方法具有很大的潜力作为对当前开发方法的补充。
• 2-amino-6-(2,4,5-substituted-phenyl)-pyridines
  申请人：Pfizer Inc.

  公开号：US20040077853A1

  公开（公告）日：2004-04-22

  The invention provides compounds of formula VI 1 and the pharmaceutically acceptable salts thereof, wherein R1, R2, R3, and R4 are as defined, to pharmaceutical compositions containing such compounds and to the use of such compounds in the treatment and prevention of central nervous system and other disorders. The invention also provides methods for inhibiting neurological damage caused by impairment of glucose and/or oxygen to the brain in a mammal, which method comprises administering to the mammal a NOS inhibitor. In one embodiment, the NOS inhibitor is administered to the mammal prior to surgery, for example prior to cardiac surgery, angioplasty, or angiography.

  该发明提供了式VI1的化合物及其药用可接受的盐，其中R1、R2、R3和R4如所定义，以及含有这种化合物的药物组合物，以及在治疗和预防中枢神经系统和其他疾病中使用这种化合物的方法。该发明还提供一种方法，用于抑制葡萄糖和/或氧气对哺乳动物大脑造成的神经损伤，该方法包括向哺乳动物施用NOS抑制剂。在一个实施方式中，NOS抑制剂在手术前向哺乳动物施用，例如在心脏手术、血管成形术或血管造影术之前。
• PYRROL-1-YL BENZOIC ACID DERIVATIVES USEFUL AS MYC INHIBITORS
  申请人：DANA-FARBER CANCER INSTITUTE, INC.

  公开号：US20150291521A1

  公开（公告）日：2015-10-15

  The present invention provides compounds of Formula (I-A), (I-B), and (I-C), pharmaceutically acceptable salts thereof, and pharmaceutical compositions thereof. Compounds of the present invention are useful for inhibiting Myc (e.g., c-Myc) activity. The present invention further provides methods of using the compounds described herein for treating Myc-mediated disorders (e.g., cancer and other proliferative diseases). The present invention also provides assays for identifying Myc inhibitors.

  本发明提供了公式(I-A)、(I-B)和(I-C)的化合物，其药学上可接受的盐以及其制药组合物。本发明的化合物可用于抑制Myc（例如c-Myc）的活性。本发明还提供了使用本文所描述的化合物治疗Myc介导的疾病（例如癌症和其他增殖性疾病）的方法。本发明还提供了用于鉴定Myc抑制剂的检测方法。
• Hazlewood et al., Journal and Proceedings - Royal Society of New South Wales, 1937, vol. 71, p. 92,101
  作者：Hazlewood et al.

  DOI：——

  日期：——