1-(3-甲氧基苄基)-1H-吲哚-3-甲醛 | 261637-72-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吲哚及其衍生物
• 中文名称: 1-(3-甲氧基苄基)-1H-吲哚-3-甲醛
• 中文别名: 1-[(3-甲氧苯基)甲基]-3-吲哚甲醛；1-(3-甲氧基苄基)吲哚-3-甲醛；1-[(3-甲氧苯基)甲基]吲哚-3-甲醛
• 英文名称: N-(3-methoxybenzyl)-indole-3-carboxaldehyde
• 英文别名: 1-(3-methoxybenzyl)indole-3-carboxaldehyde；N-(m-methoxybenzyl)indole-3-carboxaldehyde；1-(3-methoxybenzyl)-1H-indole-3-carbaldehyde；1-[(3-methoxyphenyl)methyl]indole-3-carbaldehyde
• CAS: 261637-72-3
• 化学式: C₁₇H₁₅NO₂
• mdl: MFCD03422507
• 分子量: 265.312
• InChiKey: LUHVNBQTVLWMTH-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  473.8±30.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.13±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3
• 重原子数：
  20
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.12
• 拓扑面积：
  31.2
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

安全信息

• 海关编码：
  2933990090

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1-(3-甲氧基苄基)-1H-吲哚-3-甲醛 在 sodium tetrahydroborate 作用下， 以92.8%的产率得到N-(m-methoxybenzyl)indole-3-methanol
  参考文献：
  名称：

  Biswas; Saha, Aparna; Mallik, Haimanti, Journal of the Indian Chemical Society, 1999, vol. 76, # 11-12, p. 601 - 606

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  吲哚 在 potassium hydroxide 、 三氯氧磷 作用下， 以 二甲基亚砜 为溶剂， 反应 26.5h， 生成 1-(3-甲氧基苄基)-1H-吲哚-3-甲醛
  参考文献：
  名称：

  发现四氢-β-咔啉和吲哚衍生物作为有前途的磷酸二酯酶 4 抑制剂：合成、生物学评价和分子建模研究

  摘要：

  磷酸二酯酶-4 (PDE4) 负责选择性降解 cAMP 的 3ʹ-环状磷酸键。合成了 23 种不同的 1,2,3,4-叔氢-β-咔啉-和吲哚基类似物的集合，并评估了它们对人 PDE4 的抑制活性。这些化合物使用简单的方法制备，并使用1 H-和13 C NMR、IR、质谱以及元素分析进行​​表征。15 种制备的化合物表现出显着的抑制活性，IC 50低微摩尔至高纳摩尔范围内的值。与相关酶家族成员 PDE5 相比，活性最强的化合物对 PDE4 也表现出良好的选择性，对后一种酶的抑制作用微乎其微或无效。基于吲哚的化合物21b和21c显示出最显着的 PDE4 抑制作用，IC 50值分别为 754 和 664 nM。PDE4B 活性位点包括疏水和溶剂填充的口袋。疏水袋 (Q) 包括不变的嘌呤选择性 Gln443，这对 cAMP 至关重要。在此 Gln443 下方是 Phe446，它充当稳定配体芳环系统的疏水性

  DOI：

  10.1016/j.molstruc.2021.131491

文献信息

• Design, synthesis and biological evaluation of matrine derivatives as potential anticancer agents
  作者：Zheng Li、Mengyang Luo、Bin Cai、Lichuan Wu、Mengtian Huang、Haroon-Ur-Rashid、Jun Jiang、Lisheng Wang

  DOI：10.1016/j.bmcl.2018.01.017

  日期：2018.2

  Using matrine (1) as the lead compound, a series of new 14-(N-substituted-2-pyrrolemethylene) matrine and 14-(N-substituted-indolemethylene) matrine derivatives was designed and synthesized for their potential application as anticancer agents. The structure of these compounds was characterized by 1H NMR, 13C NMR and ESI-MS spectral analyses. The target compounds were evaluated for their in vitro cytotoxicity

  以苦参碱（1）为先导化合物，设计合成了一系列新的14-（N-取代-2-吡咯亚甲基）苦参碱和14-（N-取代-吲哚亚甲基）苦参碱衍生物，作为其潜在的抗癌剂。这些化合物的结构通过1 H NMR，13 C NMR和ESI-MS光谱分析进行表征。评价目标化合物对三种人类癌细胞系（SMMC-7721，A549和CNE2）的体外细胞毒性。结果显示，化合物A6和B21对具有IC 50的三种癌细胞系表现出最显着的抗癌活性值在3.42-8.05μM范围内，显示出比母体化合物（苦参碱）和阳性对照顺铂更好的活性。此外，膜联蛋白V-FITC / PI双重染色试验表明，化合物A6和B21可以剂量依赖性显着诱导SMMC-7721和CNE2细胞的凋亡。细胞周期分析还表明，化合物A6可导致SMMC-7721和CNE2细胞在G2 / M期的细胞周期停滞。
• Synthesis, antimycobacterial and anticancer activity of novel indole-based thiosemicarbazones
  作者：Vida Mashayekhi、Kamaleddin Haj Mohammad Ebrahim Tehrani、Parisa Azerang、Soroush Sardari、Farzad Kobarfard

  DOI：10.1007/s12272-013-0242-z

  日期：2021.8

  Based on the structural elements of bioactive indole-based compounds, a series of novel 1-substituted indole-3-carboxaldehyde thiosemicarbazones were synthesized as potential antimycobacterial and anticancer agents. The derivatives were prepared via a two-step methodology including N-alkylation(benzylation) of indole-3-carboxaldehyde and conversion of the intermediate aldehydes to corresponding thiosemicarbazones. The derivatives were evaluated for their antimycobacterial activity and compounds 3d (R = propyl) and 3q (R = 4-nitrobenzyl) were among the most potent and selective derivatives with IC50 values of 0.9 and 1.9 μg/mL respectively. The anticancer activity of the derivatives was also assessed against a panel of tumor cell lines. Compounds 3t, 3u, 3v and 3w efficiently inhibited the majority of the cancer cell lines with considerable selectivity.

  基于生物活性吲哚类化合物的结构元素，合成了一系列新型1-取代吲哚-3-甲酰基缩氨基硫脲作为潜在的抗分枝杆菌和抗癌剂。这些衍生物通过两步法合成：包括吲哚-3-甲酰基的N-烷基化（苄基化）以及中间体醛转化为相应的缩氨基硫脲。评估了这些衍生物的抗分枝杆菌活性，其中化合物3d（R = 丙基）和3q（R = 4-硝基苄基）是活性最强且选择性最高的衍生物，其IC50值分别为0.9和1.9 μg/mL。还评估了这些衍生物对一组肿瘤细胞系的抗癌活性。化合物3t、3u、3v和3w能有效抑制大多数癌细胞系，并具有相当的选择性。
• Design, synthesis, biological evaluation and structure-activity relationship of sophoridine derivatives bearing pyrrole or indole scaffold as potential antitumor agents
  作者：Zheng Li、Mengyang Luo、Bin Cai、Haroon-Ur-Rashid、Mengtian Huang、Jun Jiang、Lisheng Wang、Lichuan Wu

  DOI：10.1016/j.ejmech.2018.08.021

  日期：2018.9

  Taking sophoridine as a lead compound, 58 sophoridine derivatives were designed, synthesized and evaluated for their antiproliferative activity in the HepG2 cancer cell line. Among the 58 compounds, 33 compounds showed potent antiproliferative activity with IC50 less than 10 μM. Compound 5w showed the most potent anti-proliferative activity in the HepG2 cancer cell line. Thus, we further extended our

  以槐定碱为先导化合物，设计，合成并评价了58种槐定碱衍生物在HepG2癌细胞系中的抗增殖活性。在58种化合物中，有33种化合物显示出有效的抗增殖活性，IC 50小于10μM。化合物5w在HepG2癌细胞系中显示出最有效的抗增殖活性。因此，我们进一步扩展了在6种癌细胞系（HepG2，SMMC-7721，Hela，CNE1，CNE2和MCF7）中5w的抗增殖活性的表征。代表性化合物5w在所有测试的具有IC 50的细胞系中均显示出强大的抗增殖活性值在0.93-1.89μM之间，远低于槐定啶。在这里，我们报道了槐定碱系列化合物的构效关系（SAR），这表明在槐定啶的14个碳原子上引入N-苄基吲哚基团可以显着增强抗增殖活性。通过分子对接和酶促测定，发现化合物5w能够抑制DNA Topo I的活性。此外，凋亡测定表明，化合物5w通过激活caspase-3可以剂量依赖性显着诱导HepG2细胞凋亡。 ，增加
• Influence of Indole-<i>N</i> Substitution of Thiosemicarbazones in Cationic Ru(II)(η⁶-Benzene) Complexes on Their Anticancer Activity
  作者：Nithya Balakrishnan、Jebiti Haribabu、Mahendiran Dharmasivam、Jayachandra Prakasan Jayadharini、Dhanabalan Anandakrishnan、Srividya Swaminathan、Nattamai Bhuvanesh、Cesar Echeverria、Ramasamy Karvembu

  DOI：10.1021/acs.organomet.2c00604

  日期：2023.2.13

  their complexes are known to possess various biological activities. The variation in anticancer activity with different indole-N substituents of TSCs in the RuII-benzene complexes (C1–C7) was studied. The complexes were adequately characterized using analytical and spectroscopic techniques. The single crystal X-ray diffraction (XRD) technique confirmed the piano-stool structure of the complexes (C4 and

  已知吲哚缩氨基硫脲 (TSC) 及其配合物具有多种生物活性。研究了Ru II -苯络合物 ( C1 – C7 ) 中 TSC 的不同吲哚-N取代基的抗癌活性变化。使用分析和光谱技术充分表征了复合物。单晶 X 射线衍射 (XRD) 技术证实了复合物 ( C4和C7 )的琴凳结构。配合物结构的理论发现支持了实验结果。配合物 ( C1 – C7) 表现出与 DNA/蛋白质的良好生物分子相互作用以及对 MB-MDA-231 和 MCF-7 癌细胞的显着抗癌潜力。此外，复合物对正常人体细胞的毒性最小，表明复合物的选择性。与烯丙基相比，TSC 配体的吲哚-N处的苄基取代基似乎改善了其复合物的细胞毒性特征。在苄基支架中，与间位取代化合物（C4和C7 ）相比，对位取代的 [甲基 ( C5 ) 和氯 ( C6 )] 化合物提高了抗癌活性。Hoechst 和 AO-EB 染色有助于观察活性复合物诱导的细胞凋亡变化MB-MDA-231
• B-ring modified aurones as promising allosteric inhibitors of hepatitis C virus RNA-dependent RNA polymerase
  作者：Amel Meguellati、Abdelhakim Ahmed-Belkacem、Wei Yi、Romain Haudecoeur、Marie Crouillère、Rozenn Brillet、Jean-Michel Pawlotsky、Ahcène Boumendjel、Marine Peuchmaur

  DOI：10.1016/j.ejmech.2014.04.005

  日期：2014.6

  Following our recent report showing the potential of naturally occurring aurones (2-benzylidenebenzofuran-3(2H)-ones) as anti-hepatitis C virus (HCV) agents, efforts were continued in order to refine the structural requirements for the inhibitory effect on HCV RNA-dependent RNA polymerase (RdRp). In this study, we targeted the B-ring moiety of aurones with the aim to improve structural features associated with higher inhibition of the targeted polymerase. In vitro evaluation of the RdRp inhibitory activity of the 37 newly synthesized compounds pointed out that the replacement of the B-ring with an N-substituted indole moiety induced the highest inhibitory effect. Of these, compounds 31, 40 and 41 were found to be the most active (IC50 = 2.3-2.4 μM). Docking experiments performed with the most active compounds revealed that the allosteric thumb pocket I of RdRp is the binding pocket for aurone analogues.