1-(3-甲氧基苯基)-吡咯烷 | 32040-07-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吡咯烷类
• 中文名称: 1-(3-甲氧基苯基)-吡咯烷
• 英文名称: 1-(3-methoxyphenyl)pyrrolidine
• 英文别名: N-(3-methoxyphenyl)pyrrolidine；1-(3-methoxy-phenyl)-pyrollidine
• CAS: 32040-07-6
• 化学式: C₁₁H₁₅NO
• mdl: MFCD09033524
• 分子量: 177.246
• InChiKey: SDWQEPLBCOZBFL-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  174 °C(Press: 20 Torr)
• 密度：
  1.055±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.5
• 重原子数：
  13
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.454
• 拓扑面积：
  12.5
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

安全信息

• 海关编码：
  2933990090

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1-(3-甲氧基苯基)-吡咯烷 在 三溴化硼 、 甲醇 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 以71%的产率得到3-(1-吡咯烷)苯酚
  参考文献：
  名称：

  Luminescent zinc salen complexes as single and two-photon fluorescence subcellular imaging probes

  摘要：

  制备了一类新型 ZnSalens（ZnL11-10-10），其亲脂性和阳离子共轭物可作为活细胞单光子和双光子荧光显微镜图像的光学探针，具有化学和光稳定性、低细胞毒性和高亚细胞选择性。

  DOI：

  10.1039/c0cc04113k
• 作为产物：
  描述：

  间溴苯甲醚 在 三乙胺 、 3-氯丙烯 、 三氟乙酸 、 cobalt(II) bromide 作用下， 以 乙腈 为溶剂， 反应 0.05h， 生成 1-(3-甲氧基苯基)-吡咯烷
  参考文献：
  名称：

  N-氯胺钴催化的芳族锌亲电胺化反应

  摘要：

  角色颠倒：已实现了高效的钴催化芳基锌试剂的亲电子胺化反应。各种功能化的芳基锌和N-氯胺在温和的条件下偶联（参见方案）。仲和叔芳基胺均以中等至优异的产率获得。

  DOI：

  10.1002/chem.201300229

文献信息

• Facile <i>N</i>-Arylation of Amines and Sulfonamides and <i>O</i>-Arylation of Phenols and Arenecarboxylic Acids
  作者：Zhijian Liu、Richard C. Larock

  DOI：10.1021/jo0602221

  日期：2006.4.1

  An efficient, transition-metal-free procedure for the N-arylation of amines, sulfonamides, and carbamates and O-arylation of phenols and carboxylic acids has been achieved by allowing these substrates to react with a variety of o-silylaryl triflates in the presence of CsF. Good to excellent yields of arylated products are obtained under very mild reaction conditions. This chemistry readily tolerates

  通过使这些底物在存在下与多种邻甲硅烷基芳基三氟甲磺酸酯反应，已实现了一种有效的，无过渡金属的胺，磺酰胺和氨基甲酸酯的N-芳基化以及酚和羧酸的O-芳基化方法。的CsF。在非常温和的反应条件下，芳基化产物的收率好至极好。这种化学反应易于耐受各种官能团。
• Substituted 4H-chromenes and analogs as activators of caspases and inducers of apoptosis and the use thereof
  申请人：Cytovia, Inc.

  公开号：US20030065018A1

  公开（公告）日：2003-04-03

  The present invention is directed to substituted 4H-chromenes and analogs thereof, represented by the general Formula I: 1 wherein R 1 -R 5 , A, Y and Z are defined herein. The present invention also relates to the discovery that compounds having Formula I are activators of caspases and inducers of apoptosis. Therefore, the activators of caspases and inducers of apoptosis of this invention can be used to induce cell death in a variety of clinical conditions in which uncontrolled growth and spread of abnormal cells occurs.

  本发明涉及被一般式I表示的取代的4H-香豆素及其类似物： 1 其中R 1 -R 5 ，A，Y和Z在此处被定义。本发明还涉及发现具有式I的化合物是caspase的激活剂和凋亡诱导剂。因此，本发明的caspase激活剂和凋亡诱导剂可用于诱导在各种临床病况中发生细胞死亡，其中异常细胞的不受控制的生长和传播。
• Synthesis and characterization of N-heterocyclic carbene-palladium(<scp>ii</scp>) chlorides-1-methylindazole and -1-methylpyrazole complexes and their catalytic activity toward C–N coupling of aryl chlorides
  作者：Xiao-Yun Zhao、Quan Zhou、Jian-Mei Lu

  DOI：10.1039/c6ra02556k

  日期：——

  series of N-heterocyclic carbene-palladium(II) chlorides-1-methylindazole and -1-methylpyrazole complexes was successfully synthesized and fully characterized by X-ray single crystal diffraction. In addition, initial investigations of their catalytic activity showed that they were efficient catalysts in the C–N coupling of primary and secondary amines with aryl chlorides at low catalyst loadings.

  成功合成了一系列N-杂环卡宾-钯（II）氯化物-1-甲基吲唑和-1-甲基吡唑配合物，并通过X射线单晶衍射对其进行了全面表征。此外，对其催化活性的初步研究表明，它们在低催化剂负载量下，伯胺和仲胺与芳基氯的C-N偶联反应中是有效的催化剂。
• Metal-Free Synthesis of <i>N</i>-Aryl-Substituted Azacycles from Cyclic Ethers Using POCl₃
  作者：Minh Thanh La、Soosung Kang、Hee-Kwon Kim

  DOI：10.1021/acs.joc.9b00377

  日期：2019.6.7

  A facile method for the synthesis of N-aryl-substituted azacycles from arylamines and cyclic ethers has been developed. In this study, arylamines were treated with cyclic ethers in the presence of POCl3 and DBU to provide five- and six-membered azacycles. Using this method, various azacycloalkanes, isoindolines, and tetrahydroisoquinolines were prepared in high yields. This synthetic method offers

  已经开发了一种从芳基胺和环醚合成N-芳基取代的氮杂环化合物的简便方法。在这项研究中，芳基胺在POCl 3和DBU的存在下用环醚处理，以提供五元和六元氮杂环。使用这种方法，可以高收率制备各种氮杂环烷烃，异吲哚啉和四氢异喹啉。这种合成方法为由环醚生产氮杂环化合物提供了一种有效的方法。
• Phosphoryl chloride-mediated solvent-free synthesis of N-aryl-substituted azacycles from arylamines and cyclic ethers
  作者：Van Hieu Tran、Minh Thanh La、Hee-Kwon Kim

  DOI：10.1016/j.tetlet.2019.06.019

  日期：2019.7

  cyclic ethers is described. In this method, the combination of POCl3 and DBU is crucial for conversion of arylamines and cyclic ethers to five- and six-membered azacycles. Without solvent, a variety of N-aryl-substituted, five-membered azacycles (pyrrolidines, 2-methylpyrrolidines, and piperidine) and six-membered azacycles (isoindolines and tetrahydroisoquinolines) are synthesized in high yields. This

  描述了一种用于从芳基胺和环醚制备N-芳基取代的氮杂环化合物的无溶剂和金属方案。在这种方法中，POCl 3和DBU的组合对于将芳胺和环状醚转化为五元和六元氮杂环至关重要。在没有溶剂的情况下，可以高收率合成各种N-芳基取代的五元氮杂环（吡咯烷，2-甲基吡咯烷和哌啶）和六元氮杂环（异吲哚啉和四氢异喹啉）。这种绿色方法为从各种环状醚制备氮杂环化合物提供了一种可持续而有效的方法。