2-hydroxy-4-(pyrrolidin-1-yl)benzaldehyde | 74427-40-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吡咯烷类
• 英文名称: 2-hydroxy-4-(pyrrolidin-1-yl)benzaldehyde
• 英文别名: 2-hydroxy-4-pyrrolidin-1-ylbenzaldehyde
• CAS: 74427-40-0
• 化学式: C₁₁H₁₃NO₂
• 分子量: 191.23
• InChiKey: JLOSVBJCDKETDE-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.2
• 重原子数：
  14
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.36
• 拓扑面积：
  40.5
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-hydroxy-4-(pyrrolidin-1-yl)benzaldehyde 在 哌啶 、 高氯酸 、 三氯氧磷 作用下， 以 乙醇 为溶剂， 反应 3.0h， 生成 3-Cyano-2-(dimethylamino-methyleneamino)-7-pyrrolidin-1-yl-chromenylium; perchlorate
  参考文献：
  名称：

  Czerney, P.; Hartmann, H., Journal fur praktische Chemie (Leipzig 1954), 1981, vol. 323, # 4, p. 691 - 693

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  N-甲基-3-甲氧基苯胺 在 三溴化硼 、 potassium hydroxide 、 三氯氧磷 作用下， 以 二氯甲烷 、 乙腈 为溶剂， 反应 0.5h， 生成 2-hydroxy-4-(pyrrolidin-1-yl)benzaldehyde
  参考文献：
  名称：

  Luminescent zinc salen complexes as single and two-photon fluorescence subcellular imaging probes

  摘要：

  制备了一类新型 ZnSalens（ZnL11-10-10），其亲脂性和阳离子共轭物可作为活细胞单光子和双光子荧光显微镜图像的光学探针，具有化学和光稳定性、低细胞毒性和高亚细胞选择性。

  DOI：

  10.1039/c0cc04113k

文献信息

• 三个具有线粒体/溶酶体双重靶向定位的溶致比色/溶致荧光探针
  申请人：郑州大学

  公开号：CN112724153A

  公开（公告）日：2021-04-30

  本发明公布了三个具有线粒体/溶酶体双重靶向定位的溶致比色/溶致荧光探针的制备方法及其在生物成像方面的应用，属于化学分析检测技术领域，其结构及检测机理为：该探针制备的探针具有较强的溶剂致变色特性，且具有较大的荧光量子产率。细胞实验表明所制备的探针具有很好的线粒体/溶酶体定位效果。
• Construction of an orthogonal ZnSalen/Salophen library as a colour palette for one- and two-photon live cell imaging
  作者：Da Xie、Jing Jing、Yuan-Bo Cai、Juan Tang、Juan-Juan Chen、Jun-Long Zhang

  DOI：10.1039/c3sc53299b

  日期：——

  Construction of a colour palette based on modular “core” dyes with tuneable emission and tailor-made intracellular localization is of importance to visualize and distinguish different organelles and even observe their intracellular cross-talking. However, due to lack of structural information linking photophysical properties and the specificity of subcellular localizations, the modification of photophysical properties cannot always enable tailor-made specificity. In this work, we report the construction of a ZnSalen/Salophen library (48 examples) and study the one- and two-photon optical properties, lipophilicity and subcellular distribution of the complexes. Experimental and theoretical studies demonstrate that changes of the electronic states of the diamine moieties are effective for modulation of the photophysical properties of the ZnSalen/Salophen complexes. On the other hand, the subcellular localization is highly related to the lipophilicity of the ZnSalen/ZnSalophen complexes, which is correlated to the functionalization of the N-substitutients at the 4-position. Thus, the orthogonality between the photophysical properties and the subcellular localizations of the ZnSalen/Salophen complexes, regulated by discrete moieties (diamines and salicylaldehydes), renders them suitable fluorophores for the modular design of bioprobes in live cell imaging. More importantly, to demonstrate their potential application, we applied these Zn complexes as a colour palette for multicolour imaging in live cells using one- and two-photon fluorescence microscopes.

  基于模块化的“核心”染料构建一个可调发射和定制细胞内定位的色彩调色板，对于可视化和区分不同的细胞器甚至观察它们之间的细胞内交互非常重要。然而，由于缺乏将光物理特性与亚细胞特定位点联系起来的结构信息，光物理特性的改性并不总能实现定制特异性。在本研究中，我们报告了一个ZnSalen/Salophen库（48个实例），并研究了这些配合物的一光子和两光子光学特性、亲脂性和亚细胞分布。实验和理论研究表明，二胺基团的电子状态变化对调制ZnSalen/Salophen配合物的光物理特性是有效的。另一方面，亚细胞定位与ZnSalen/ZnSalophen配合物的亲脂性密切相关，这又与4位N-取代基的功能化相关。因此，由离散基团（如二胺和水杨醛）调控的ZnSalen/Salophen配合物的光物理特性与亚细胞定位之间的正交性使其成为活细胞成像中生物探针模块化设计的合适荧光探针。更重要的是，为了展示它们的潜在应用，我们将这些Zn配合物作为活细胞多色成像的色彩调色板，使用一光子和两光子荧光显微镜进行成像。
• CuI/Cu(OSO₂CF₃)₂ catalysed convenient approach to dichromenopyridines and triazole-thiazole appended chromone derivatives
  作者：Jayaprakash Rao Yerrabelly、Subbanarasimhulu Porala、Venkateshwar Reddy Kasireddy、Venkat Reddy Ghojala、Pradeep Rebelli

  DOI：10.1080/00397911.2021.1993922

  日期：2021.12.17

  through intramolecular Povarov reaction using CuI/Cu(OSO2CF3)2 as a Lewis acid catalyst. The dichromenopyridines synthesis involve two sequential steps, insitu N-heteryl aldimine formation and an intramolecular Aza Diels-Alder[4 + 2] cycloaddition. Furthermore the key intermediate, terminal alkyne tethered Schiff bases subjected to Cu(I) mediated click [3 + 2] cycloaddition with thiazole appended azide

  摘要 使用CuI/Cu(OSO 2 CF 3 ) 2作为路易斯酸催化剂，从2-氨基色酮和O-炔丙基氧基水杨醛通过分子内Povarov反应合成了多种新的五环二色基吡啶。二氯吡啶合成涉及两个连续步骤，原位N-杂基醛亚胺形成和分子内 Aza Diels-Alder[4 + 2] 环加成。此外，关键中间体、末端炔烃连接的 Schiff 碱经过 Cu(I) 介导的点击 [3 + 2] 环加成与噻唑附加叠氮化物以提供亚胺连接的色酮-1,2,3-三唑-噻唑三杂环分子杂化物。
• Coumarin carboxylic acids as monocarboxylate transporter 1 inhibitors: In vitro and in vivo studies as potential anticancer agents
  作者：Shirisha Gurrapu、Sravan K. Jonnalagadda、Mohammad A. Alam、Conor T. Ronayne、Grady L. Nelson、Lucas N. Solano、Erica A. Lueth、Lester R. Drewes、Venkatram R. Mereddy

  DOI：10.1016/j.bmcl.2016.05.054

  日期：2016.7

  Novel N,N-dialkyl carboxy coumarins have been synthesized as potential anticancer agents via inhibition of monocarboxylate transporter 1 (MCT1). These coumarin carboxylic acids have been evaluated for their in vitro MCT1 inhibition, MTT cancer cell viability, bidirectional Caco-2 cell permeability, and stability in human and liver microsomes. These results indicate that one of the lead candidate compounds

  通过抑制单羧酸转运蛋白 1 (MCT1)，合成了新型N , N-二烷基羧基香豆素作为潜在的抗癌剂。这些香豆素羧酸的体外 MCT1 抑制、MTT 癌细胞活力、双向 Caco-2 细胞通透性以及在人类和肝微粒体中的稳定性已得到评估。这些结果表明，主要候选化合物之一4a具有良好的吸收、代谢稳定性和较低的药物流出率。在健康小鼠中对先导化合物4a进行的全身毒性研究表明，与对照组相比，该抑制剂具有良好的耐受性，动物死亡率为零，体重增加正常。小鼠体内肿瘤生长抑制研究表明，候选化合物4a在表达MCT1的GL261-luc2同种移植模型中表现出显着的单药活性，但在表达MCT4的MDA-MB-231异种移植模型中没有表现出显着的活性，表明4a的选择性对于表达 MCT1 的肿瘤。
• A Gallium(III) Complex that Engages Protein Disulfide Isomerase A3 (PDIA3) as an Anticancer Target
  作者：Hao‐Yan Yin、Jiu‐Jiao Gao、Xuemin Chen、Bin Ma、Zi‐Shu Yang、Juan Tang、Bing‐Wu Wang、Tianfeng Chen、Chu Wang、Song Gao、Jun‐Long Zhang

  DOI：10.1002/anie.202008432

  日期：2020.11.2

  iron‐dependent anticancer activity. Judicious choice of ligands is critical for improved oral bioavailability, antitumor efficacy, and distinct mechanisms from simple GaIII salts. We describe GaIII complexes with planar tetradentate salen ligands [salen=2,3‐bis[(4‐dialkylamino‐2‐hydroxybenzylidene)amino]but‐2‐enedinitrile)] and labile axial solvent ligands, which display tumor growth inhibition in vitro and

  基于镓（III）的药物因其铁依赖性抗癌活性而在癌症治疗中获得了发展势头。配体的明智选择对于提高口服生物利用度，抗肿瘤功效以及与简单的Ga III盐不同的机理至关重要。我们描述Ga III平面四齿salen配体的复合物[salen = 2,3-双[（4-二烷基氨基-2-羟基苄叉基）氨基]但是-2-烯键化]和不稳定的轴向溶剂配体，它们在体外和体内均显示出肿瘤生长抑制作用顺铂。共聚焦荧光显微镜，蛋白质印迹，mRNA分析，化学蛋白质组学和表面等离振子共振（SPR）研究提供了令人信服的证据，证明PDIA3是参与内质网（ER）应激的蛋白质二硫键异构酶（PDI）家族的成员。Ga-1的目标。这项工作为设计和合成基于Ga的药物提供了一条新途径，并且还揭示了PDIA3是重要的抗癌靶标。