1-(3-硝基-1H-吡唑-1-基)丙酮 | 131394-08-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机1,3-偶极化合物 - 烯丙基型1,3-偶极有机化合物
• 中文名称: 1-(3-硝基-1H-吡唑-1-基)丙酮
• 英文名称: 1-acetonyl-3-nitropyrazole
• 英文别名: 1-(3-Nitro-1H-pyrazol-1-YL)acetone；1-(3-nitropyrazol-1-yl)propan-2-one
• CAS: 131394-08-6
• 化学式: C₆H₇N₃O₃
• mdl: MFCD00459729
• 分子量: 169.14
• InChiKey: RIBGYLUDUASCIU-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.2
• 重原子数：
  12
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.33
• 拓扑面积：
  80.7
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1-(3-硝基-1H-吡唑-1-基)丙酮 在 硫酸 、 硝酸 作用下， 以29%的产率得到3,4-dinitro-1-(trinitromethyl)pyrazole
  参考文献：
  名称：

  新型高能吡唑：N-三硝基甲基取代的硝基吡唑

  摘要：

  设计了新的高能化合物家族，在杂环的氮原子上带有三硝基甲基部分的硝基吡唑。通过破坏性硝化相应的1-乙酰苯并吡咯，可以合成出合乎需要的高能高密度氧化剂3,4-二硝基和3,5-二硝基-1-（三硝基甲基）吡唑。所有制备的化合物均通过多核NMR和IR光谱以及元素分析进行​​了全面表征。单晶X射线衍射研究显示出很高的密度。还进行了冲击敏感性测试和热稳定性测量。所有吡唑均具有正的计算出的形成热，并显示出有希望的能量性能，其范围为1,3,5-三硝基过氢-1,3,5-三嗪和季戊四醇四硝酸盐。

  DOI：

  10.1002/asia.201500533
• 作为产物：
  描述：

  3-硝基吡唑 、 溴丙酮 在 氢氧化钾 作用下， 以 水 、 丙酮 为溶剂， 反应 20.0h， 以50%的产率得到1-(3-硝基-1H-吡唑-1-基)丙酮
  参考文献：
  名称：

  Investigation of the alkylation of nitroazoles with ?-haloketones by13C,15N, and14N NMR

  摘要：

  General methods have been worked out for the alkylation of nitroazoles with bromoacetone, bromoacetophenone, and diazoacetone in homogeneous media and by phase-transfer catalysis. The structures of the N-acetonylazoles were established by C-13, N-15, and N-14 high-resolution NMR spectroscopy.

  DOI：

  10.1007/bf00961497

文献信息

• Pyrazole glucokinase activators
  申请人：Berthel Steven Joseph

  公开号：US20080021032A1

  公开（公告）日：2008-01-24

  Disclosed herein are pyrazole glucokinase activators of the formula (I) useful for the treatment of metabolic diseases and disorders, preferably diabetes mellitus.

  本文披露了一种式(I)的吡唑葡萄糖激酶激活剂，用于治疗代谢性疾病和紊乱，最好是糖尿病。
• Design and synthesis of energetic materials towards high density and positive oxygen balance by N-dinitromethyl functionalization of nitroazoles
  作者：X. X. Zhao、S. H. Li、Y. Wang、Y. C. Li、F. Q. Zhao、S. P. Pang

  DOI：10.1039/c6ta01501h

  日期：——

  the synthesis of nitroazole-based energetic materials, giving rise to a new family of highly dense and oxygen-rich energetic materials. They were characterized by IR spectroscopy, NMR spectroscopy, elemental analysis, DSC, and X-ray diffraction. These new molecules exhibit high densities, moderate to good thermal stabilities, acceptable impact and friction sensitivities, and excellent detonation properties

  一种新的氮杂环的N-官能化策略被用于合成基于硝基唑的高能材料，从而产生了新系列的高密度和富氧高能材料。通过红外光谱，核磁共振光谱，元素分析，DSC和X射线衍射对它们进行了表征。这些新分子显示出高密度，中等到良好的热稳定性，可接受的冲击和摩擦敏感性以及出色的爆炸特性，这表明它们可能作为高能材料或氧化剂。有趣的是，在四唑基CHNO高能材料中，化合物5迄今为止的最高测量密度为1.97 g cm -3。5c到目前为止，它是第一个也是唯一一个具有正OB的杂环CHNO高能盐。与高度爆炸性的HMX相比，化合物5和6表现出出色的爆炸特性（38.5 GPa，9.22 km s -1； 37.0 GPa，9.05 km s -1）。具有高OB，具体冲动5，图5b，图5c和图6C都优于那些AP和ADN作为纯化合物，和氧化剂/铝的比值/ PBAN（％）为80：20：0或80：13 ：7.此外，计算结果，BDE，M
• CEMEHOB, V. V.;UGRAK, B. I.;SHEVELEV, S. A.;KANISHCHEV, M. I.;BARYSHNIKOV+, IZV. AN CCCP. CEP. XIM.,(1990) N, S. 1827-1836
  作者：CEMEHOB, V. V.、UGRAK, B. I.、SHEVELEV, S. A.、KANISHCHEV, M. I.、BARYSHNIKOV+

  DOI：——

  日期：——
• US7935699B2
  申请人：——

  公开号：US7935699B2

  公开（公告）日：2011-05-03
• Investigation of the alkylation of nitroazoles with ?-haloketones by13C,15N, and14N NMR
  作者：V. V. Semenov、B. I. Ugrak、S. A. Shevelev、M. I. Kanishchev、A. T. Baryshnikov、A. A. Fainzil'berg

  DOI：10.1007/bf00961497

  日期：1990.8

  General methods have been worked out for the alkylation of nitroazoles with bromoacetone, bromoacetophenone, and diazoacetone in homogeneous media and by phase-transfer catalysis. The structures of the N-acetonylazoles were established by C-13, N-15, and N-14 high-resolution NMR spectroscopy.