1-(3-硝基-2-吡啶)-2-吡咯烷羧酸

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 中文名称: 1-(3-硝基-2-吡啶)-2-吡咯烷羧酸
• 中文别名: N-(4- [2-(1,3-二氧杂-1,3-二羟基-2H-异吲哚-2-基)乙基] -1,3-噻唑-2-基)-3,4-二甲氧基苯甲酰胺
• 英文名称: (3-nitropyridin-2-yl)proline
• 英文别名: 1-(3-Nitropyridin-1-ium-2-yl)pyrrolidine-2-carboxylate；1-(3-nitropyridin-1-ium-2-yl)pyrrolidine-2-carboxylate
• 化学式: C₁₀H₁₁N₃O₄
• mdl: MFCD04124188
• 分子量: 237.215
• InChiKey: RQFITJCVQDONTL-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.3
• 重原子数：
  17
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.4
• 拓扑面积：
  99.2
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  6

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1-(3-硝基-2-吡啶)-2-吡咯烷羧酸 在 lithium aluminium tetrahydride 、 palladium 10% on activated carbon 、 氢气 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 、 乙醚 为溶剂， 90.0 ℃ 、3.5 MPa 条件下， 反应 2.25h， 生成 (9CI)-5,6,6a,7,8,9-六氢吡啶并[3,2-e]吡咯并[1,2-a]吡嗪
  参考文献：
  名称：

  通过连续流动化学方法合成新的四氢吡啶并吡嗪衍生物及其光谱表征

  摘要：

  我们在这里报告不同取代的四氢吡啶并吡嗪衍生物的合成。这种合成方法的设计方式是，首先用简单的氯胺偶联代替 Buchwald 偶联，然后将硝基多相氢化得到胺，然后用羧酸进一步环化该胺，这是在一个单一的过程中完成的连续流加氢反应器的帮助。该过程是通过电解水分子并使用预装的钯催化剂盒产生氢气（原位）。在进一步的步骤中，LAH 用于将内酰胺还原为作为四氢吡啶并吡嗪 (TPP) 支架的产物。使用取代的苯甲酰基和磺酰基衍生物获得最终加合物。

  DOI：

  10.1002/jhet.4270
• 作为产物：
  描述：

  2-氯-3-硝基吡啶 、 DL-脯氨酸 在 potassium carbonate 作用下， 以 甲苯 为溶剂， 反应 6.0h， 以93%的产率得到1-(3-硝基-2-吡啶)-2-吡咯烷羧酸
  参考文献：
  名称：

  通过连续流动化学方法合成新的四氢吡啶并吡嗪衍生物及其光谱表征

  摘要：

  我们在这里报告不同取代的四氢吡啶并吡嗪衍生物的合成。这种合成方法的设计方式是，首先用简单的氯胺偶联代替 Buchwald 偶联，然后将硝基多相氢化得到胺，然后用羧酸进一步环化该胺，这是在一个单一的过程中完成的连续流加氢反应器的帮助。该过程是通过电解水分子并使用预装的钯催化剂盒产生氢气（原位）。在进一步的步骤中，LAH 用于将内酰胺还原为作为四氢吡啶并吡嗪 (TPP) 支架的产物。使用取代的苯甲酰基和磺酰基衍生物获得最终加合物。

  DOI：

  10.1002/jhet.4270

文献信息

• Tetra- and hexa-hydropyrrolo(1,2-a)quinoxaline and azaquinoxaline
  申请人：American Home Products Corporation

  公开号：US04446323A1

  公开（公告）日：1984-05-01

  Tetra- and hexa-hydropyrrolo[1,2-a]quinoxaline and azaquinoxaline derivatives of the formula: ##STR1## in which X is O or H.sub.2 ; Y is CH or N; R is hydrogen, alkyl, dialkylaminoalkyl, arylalkyl, phenoxyalkyl, benzoyl, pyridylalkyl or variations thereof; and R.sup.1 is hydrogen, alkyl, alkoxy, nitro, halo, trifluoromethyl, amino, alkylamino or dialkylamino; or pharmaceutically acceptable salts thereof; are anti-hypertensive agents.

  公式为：##STR1## 其中X为O或H.sub.2; Y为CH或N; R为氢，烷基，二烷氨基烷基，芳基烷基，苯氧基烷基，苯甲酰基，吡啶基烷基或其变体；R.sup.1为氢，烷基，烷氧基，硝基，卤素，三氟甲基，氨基，烷基氨基或二烷基氨基；或其药学上可接受的盐；是一种抗高血压药物。
• FREED, MEIER, E.;ABOU-GHARBIA, M.
  作者：FREED, MEIER, E.、ABOU-GHARBIA, M.

  DOI：——

  日期：——
• ABOU-GHARBIA, MAGID;FREED, M. E.;MCCAULLY, R. J.;SILVER, P. J.;WENDT, R. +, J. MED. CHEM., 1984, 27, N 12, 1743-1746
  作者：ABOU-GHARBIA, MAGID、FREED, M. E.、MCCAULLY, R. J.、SILVER, P. J.、WENDT, R. +

  DOI：——

  日期：——
• US4446323A
  申请人：——

  公开号：US4446323A

  公开（公告）日：1984-05-01
• Synthesis of new tetrahydropyridopyrazine derivatives via continuous flow chemistry approach and their spectroscopic characterizations
  作者：Nilesh D. Parmar、Sanjay D. Hadiyal、Vimal H. Kapupara、Jaydeep N. Lalpara、Hitendra S. Joshi

  DOI：10.1002/jhet.4270

  日期：2021.7

  We report here the synthesis of different substituted tetrahydropyridopyrazine derivatives. This approach of synthesis has been designed in a way that in first simple chloro-amine coupling as an alternative of Buchwald coupling followed by heterogeneous hydrogenation of nitro to give amine and further cyclization of this amine with carboxylic acid was accomplished in a single process with the help

  我们在这里报告不同取代的四氢吡啶并吡嗪衍生物的合成。这种合成方法的设计方式是，首先用简单的氯胺偶联代替 Buchwald 偶联，然后将硝基多相氢化得到胺，然后用羧酸进一步环化该胺，这是在一个单一的过程中完成的连续流加氢反应器的帮助。该过程是通过电解水分子并使用预装的钯催化剂盒产生氢气（原位）。在进一步的步骤中，LAH 用于将内酰胺还原为作为四氢吡啶并吡嗪 (TPP) 支架的产物。使用取代的苯甲酰基和磺酰基衍生物获得最终加合物。