1-(3-硝基苯基)-1H-四唑 | 14213-10-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 唑类
• 中文名称: 1-(3-硝基苯基)-1H-四唑
• 英文名称: 1-(3-nitrophenyl)-1H-1,2,3,4-tetrazole
• 英文别名: 1-(3-Nitrophenyl)-1H-tetrazole；1-(3-nitrophenyl)tetrazole
• CAS: 14213-10-6
• 化学式: C₇H₅N₅O₂
• mdl: MFCD00544817
• 分子量: 191.149
• InChiKey: UJGJMZVYYVWKOY-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.9
• 重原子数：
  14
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  89.4
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  5

安全信息

• 海关编码：
  2933990090

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1-(3-硝基苯基)-1H-四唑 在 sodium azide 、 tin(ll) chloride 作用下， 以 盐酸 、 溶剂黄146 为溶剂， 反应 3.5h， 生成 1,3-phenylene-bis-(1H)-tetrazole
  参考文献：
  名称：

  Synthesis and properties of phenylenebis-1H-tetrazoles

  摘要：

  DOI：

  10.1007/bf00476984
• 作为产物：
  描述：

  1,3-二硝基苯 在 sodium tetrahydroborate 作用下， 以 水 为溶剂， 反应 1.08h， 生成 1-(3-硝基苯基)-1H-四唑
  参考文献：
  名称：

  使用带有TEMPO / Co（III）-卟啉/ Ni（II）配合物的三功能氧化还原催化体系，通过氧化/ MCR多米诺协议将甲基苯，醇和硝基化合物直接转化为相应的四唑

  摘要：

  设计，制备并表征了用于氧化还原反应的氧化还原催化系统和由硝基和醇前体制备四唑化合物的多米诺骨牌，并通过紫外可见，GPC，TGA，XRD，EDX，XPS，VSM，FE-SEM，TEM， DLS，BET，NMR和ICP分析。通过几个连续的步骤，通过叶绿素b的脱金属制备催化剂，与丙烯酸TEMPO单体共聚，与镍和钴金属络合（在两个不同步骤中），然后固定在磁性纳米粒子上。催化剂中三个官能团（包括TEMPO，配位钴和配位镍）的存在使各种类型的醇，烷基苯氧化并通过单个催化剂还原硝基化合物。所有反应对氧化和还原反应的选择性高达97％。接下来，研究了催化剂成功地将醇，甲基苯和硝基转化为相应的四唑的能力。

  DOI：

  10.1016/j.mcat.2020.111311

文献信息

• Azasydnone – novel “green” building block for designing high energetic compounds
  作者：Igor L. Dalinger、Olga V. Serushkina、Nikita V. Muravyev、Dmitry B. Meerov、Evgeniy A. Miroshnichenko、Tatyana S. Kon'kova、Kyrill Yu. Suponitsky、Mikhail V. Vener、Aleksei B. Sheremetev

  DOI：10.1039/c8ta06895j

  日期：——

  The discovery of novel explosophoric building blocks for the construction of energetic compounds is extremely rare. Here, based on the comparative experimental properties and computational analysis of compounds where nitroaryl backbones were bonded with various nitrogen/oxygen-rich groups, it is shown that compounds having the azasydnone group possess higher density, detonation performance and thermal

  极少发现用于构造高能化合物的新型炸药构造块。在此，根据对硝基芳基骨架与各种富氮/氧基团键合的化合物的对比实验性质和计算分析，结果表明，具有氮杂亚砜基的化合物比相应的硝基具有更高的密度，爆炸性能和热稳定性，叠氮基和四唑类似物。所有这些特性，以及“绿色”富氮吸热单元的氧平衡含量，使其成为高能材料化学领域中引人注目的引爆材料。
• Building Heterocyclic Systems with RC(OR)2+ Carbocations in Recyclable Brønsted Acidic Ionic Liquids: Facile Synthesis of 1-Substituted 1H-1,2,3,4-Tetrazoles, Benzazoles and Other Ring Systems with CH(OEt)3 and EtC(OEt)3 in [EtNH3][NO3] and [PMIM(SO3H)][O
  作者：Gopalakrishnan Aridoss、Kenneth K. Laali

  DOI：10.1002/ejoc.201100128

  日期：2011.5

  IL-1/CH(OEt) 3 . The latter was also formed from 2-aminobenzoic acid in IL-1/CH(OEt) 3 . Mechanistic implications are addressed. The reported protocols enable rapid assembly of a host of heterocyclic systems in high yields with the added advantage of recycling and reuse of the ILs.

  1-芳基/烷基-1H-1,2,3,4-四唑可以通过与TMSN 3 和CH(OEt) 3 反应，使用容易获得的、可回收的、布朗斯台德酸性从相应的胺在一锅反应中方便地合成离子液体 [EtNH 3] -[NO 3 ] IL-1 和 [PMIM(SO 3 H)][OTf] IL-2 在温和条件下以高收率。基于对比反应，虽然两种 IL 都是极好的促进剂，但使用 IL-2 可以在更短的反应时间和更高的产率下完成反应。在提供的 24 个实施例中，除了 2-氨基苯甲酸与 IL-2 形成四唑和 IL-1 形成 2-乙基喹唑啉-4(3H)-one 外，通过两种 IL 获得了相同的产物。通过从反应中排除 TMS-N 3，原位形成的 CH(OEt) 2 + 和 Et-C(OEt) 2 +（通过它们相应的原酸酯）在超声处理下与带有各种取代基的邻苯二胺、邻氨基苯硫酚和邻氨基苯酚反应，形成一系列广泛的苯并咪唑（苯并咪唑
• Reactions of trimethylsilyl azide with aldehydes: facile and convenient syntheses of diazides, tetrazoles, and nitriles
  作者：Kozaburo Nishiyama、Makoto Oba、Akio Watanabe

  DOI：10.1016/s0040-4020(01)90003-1

  日期：——

  The reactions of trimethylsilyl azide (TMSA) with various aldehydes were found to be versatile procedures for the synthesis of gem- and 1,3-diazides, tetrazoles, and nitriles, whose formation was varied by controlling the quantities of TMSA, catalyst, and the reaction conditions.

  发现叠氮化三甲基甲硅烷基（TMSA）与各种醛的反应是合成宝石-和1,3-二叠氮化物，四唑和腈的通用方法，通过控制TMSA，催化剂和二甲基亚砜的量可以改变它们的形成。反应条件。
• Synthetic manifestation of nitro substituted tetrazole-N-(hetero)aryl derivatives and energetic studies
  作者：Nagarjuna Kommu、M. Balaraju、Vikas D. Ghule、Akhila K. Sahoo

  DOI：10.1039/c6ta10621h

  日期：——

  substituted tetrazole-N-aryl/heteroaryl derivatives is discussed here. The energetic functional groups –NO2, –NHNO2 and –N3 are reliably inserted into the molecular backbone, making the tetrazole-N-aryl derivatives highly energetic and insensitive to heat and impact. For example, the tetrazole derivatives 7 and 8, bearing a –NO2 or a –NHNO2 group, exhibit energetic properties close to RDX, but with enhanced

  本文讨论了一种用于构建硝基取代的四唑-N-芳基/杂芳基衍生物的可行的经济高效的合成方法。高能官能团–NO 2，–NHNO 2和–N 3可靠地插入分子主链，使四唑-N-芳基衍生物具有高能且对热和冲击不敏感。例如，带有–NO 2或–NHNO 2的四唑衍生物7和8组，表现出接近RDX的能量性质，但增强了不敏感性。大多数合成的化合物显示出放热分解，因此可用于高能材料的应用。
• Five-membered N-Heterocycles Synthesis Catalyzed by Nano-silica Supported Copper(II)–2-imino-1,2-diphenylethan-1-ol Complex
  作者：Hashem Sharghi、Pezhman Shiri、Mahdi Aberi

  DOI：10.1007/s10562-017-2173-7

  日期：2017.11

  30 nm. The catalyst was tested in the N-heterocycles synthesis via C–N bond forming reactions. The catalyst displayed outstanding catalytic activity for all reactions under mild conditions. Finally, the nano heterogeneous copper catalyst is recoverable up to 12 times without any significant leaching which indicated that the heterogeneous catalyst is stable and very active under the applied conditions

  在这项研究中，使用 2-hydroxy-1,2-diphenylethan-1-one 合成了一种新的氨基官能化纳米二氧化硅。新型 2-hydroxy-1,2-diphenylethan-1-one@amino 功能化纳米二氧化硅用作铜（II）催化剂的载体材料。该复合材料通过透射电子显微镜、场发射扫描电子显微镜、X 射线粉末衍射、电感耦合等离子体、能量色散 X 射线光谱、热重和 FT-IR 分析等多种技术进行表征，并估计其粒径为介于 20 和 30 nm 之间。该催化剂通过 C-N 键形成反应在 N-杂环合成中进行了测试。该催化剂在温和条件下对所有反应均表现出优异的催化活性。最后，