1-(3-碘丙基)-1H-吡咯 | 167867-84-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吡咯
• 中文名称: 1-(3-碘丙基)-1H-吡咯
• 英文名称: 1-(3-iodopropyl)pyrrole
• 英文别名: 1-(3-Iodopropyl)-1H-pyrrole
• CAS: 167867-84-7
• 化学式: C₇H₁₀IN
• 分子量: 235.068
• InChiKey: JSCMRGSUFIXGDJ-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  240.5±23.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.62±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.1
• 重原子数：
  9
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.43
• 拓扑面积：
  4.9
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1-(3-碘丙基)-1H-吡咯 在 ((R,S,R,S)-1,4,8,11-tetramethyl-1,4,8,11-tetra-azacyclotetradecane)nickel(II) perchlorate 、 四乙基碘化铵 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 以55%的产率得到1,2-dihydro-3H-pyrrolo<1,2-a>pyrrole
  参考文献：
  名称：

  Radical Cycloaddition by Nickel(II) Complex-Catalyzed Electroreduction. A Method for Preparation of Pyrrolopyridine and Pyrrolopyrrole Derivatives.

  摘要：

  环烷基[α]吡咯是通过1-(2-碘乙基)吡咯与活化烯烃的还原自由基环加成反应，或通过对1-(ω-碘烷基)吡咯的环化反应而获得的，采用镍(II)络合物作为电子转移催化剂对碘化物进行电还原。

  DOI：

  10.1248/cpb.44.2020
• 作为产物：
  描述：

  1-(3-溴丙基)吡咯 在 sodium iodide 作用下， 以 丙酮 为溶剂， 生成 1-(3-碘丙基)-1H-吡咯
  参考文献：
  名称：

  含电子受体和供体基团的荧光吡咯衍生物的合成和光谱表征。

  摘要：

  报道了含有电子给体-受体丹磺酰基取代基的新型吡咯衍生物（PyPDG）的合成和荧光表征。研究了温度和溶剂极性对该化合物稳态荧光的影响。我们的结果表明，PyPDG表现出理想的荧光特性，这使其有望用作光学测温和热成像应用中的光敏材料。另外，还分析了由PyPDG的氧化聚合获得的聚合物膜的电化学和发射性质。

  DOI：

  10.1016/j.saa.2014.03.012

文献信息

• From Alkyl Halides to Ketones: Nickel‐Catalyzed Reductive Carbonylation Utilizing Ethyl Chloroformate as the Carbonyl Source
  作者：Renyi Shi、Xile Hu

  DOI：10.1002/anie.201903330

  日期：2019.5.27

  remains in high demand. Described here is a nickel‐catalyzed three‐component reductive carbonylation method for the synthesis of dialkyl ketones. A wide range of both symmetric and asymmetric dialkyl ketones can be accessed from alkyl halides and a safe CO source, ethyl chloroformate. The approach offers complementary substrate scope to existing carbonylation methods while avoiding the use of either toxic

  酮在合成和药物化学中是一类重要的分子。仍然需要快速和模块化的酮合成。本文描述了一种镍催化的三组分还原羰基化方法，用于合成二烷基酮。可以从卤代烷和安全的一氧化碳源（氯甲酸乙酯）中获得各种对称和不对称的二烷基酮。该方法为现有的羰基化方法提供了互补的底物范围，同时避免了使用有毒的CO或羰基金属试剂。
• Synthesis of (R)-(−) and (S)-(+)-3-(1-pyrrolyl)propyl- N-(3,5-dinitrobenzoyl)-α-phenylglycinate and derivatives. A suitable chiral polymeric phase precursor
  作者：Adriana Santos Ribeiro、Alice Kanazawa、Daniela M.A.F. Navarro、Jean-Claude Moutet、Marcelo Navarro

  DOI：10.1016/s0957-4166(99)00332-8

  日期：1999.9

  A synthetic route to obtain (R)-(−) (1), (S)-(+)-3-(1-pyrrolyl)propyl-N-(3,5-dinitrobenzoyl)-α-phenylglycinate (2) and derivatives is described. In a first step, pyrrole derivatives were prepared using the Clauson-Kaas method. The esterification, second step, was performed using basic conditions due to sensitivity of the pyrrole group toward acidic conditions. A tautomeric equilibrium involving the

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• Conjugated and fluorescent polymer based on dansyl-substituted pyrrole prepared by electrochemical polymerization in acetonitrile containing boron trifluoride diethyl etherate
  作者：Andresa K.A. Almeida、Jéssica M.M. Dias、Ana Julia C. Silva、Diego P. Santos、Marcelo Navarro、Josealdo Tonholo、Marília O.F. Goulart、Adriana S. Ribeiro

  DOI：10.1016/j.electacta.2013.10.008

  日期：2014.3

  Indium Tin Oxide (ITO) electrodes. The presence of the dansyl group in the monomer precursor prevents the electropolymerization in usual systems, such as (C4H9)4NBF4 in acetonitrile (CH3CN). For this reason, it was added 20% boron trifluoride diethyl etherate (BFEE) to this system, to achieve electropolymerization. The resulting poly[3-(N-pyrrolyl)propyl dansylglycinate] (PPyPDG) films displayed electrochromic

  通过简单的合成路线制备带有丹磺酰基取代基的荧光吡咯衍生物，并将其电聚合到氧化铟锡（ITO）电极上。单体前体中丹磺酰基的存在会阻止常规体系中的电聚合，例如乙腈（CH 3 CN）中的（C 4 H 9）4 NBF 4。因此，向该体系中添加20％的三氟化硼二乙醚（BFEE），以实现电聚合。所得的聚[3-（N-吡咯基]丙基丹酰甘氨酸盐]（PPyPDG）膜显示出电致变色行为。它们的颜色从中性状态的黄绿色到氧化态的灰绿色不等。此外，PPyPDG是一种良好的绿色发光材料。因此，PPyPDG膜可能会潜在地应用于显示器和光电设备。
• A magenta polypyrrole derivatised with Methyl Red azo dye: synthesis and spectroelectrochemical characterisation
  作者：Andresa K.A. Almeida、Jéssica M.M. Dias、Diego P. Santos、Fred A.R. Nogueira、Marcelo Navarro、Josealdo Tonholo、Dimas J.P. Lima、Adriana S. Ribeiro

  DOI：10.1016/j.electacta.2017.04.068

  日期：2017.6

  trifluoride diethyl etherate (BFEE). Films of polypyrrole (PPy) and PPy doped with MR (PPy/MR) were also deposited onto ITO/glass in order to compare their electrochromic properties with the films of PPy derivatised with MR. Cyclic voltammogram of the poly[3-(N-pyrrolyl)propyl 2-(4-dimethylaminophenylazo)benzoate] (PMRPy) film displayed a redox pair with anodic peak potential (Epa) at ca. 0.53 V and

  通过简单的合成路线制备了带有2-（4-二甲基氨基苯基偶氮）苯甲酸的吡咯衍生物，也称为甲基红（MR），并在（C 4 H 9）4 NBF 4 / CH中将其电聚合到ITO /玻璃电极上在三氟化硼二乙醚（BFEE）存在下的3 CN。也将掺杂有MR的聚吡咯（PPy）和PPy薄膜（PPy / MR）沉积在ITO /玻璃上，以便将其电致变色性能与MR衍生的PPy薄膜进行比较。聚[3-（N-吡咯基）丙基2-（4-二甲基氨基苯基偶氮）苯甲酸酯]（PMRPy）膜的循环伏安图显示氧化还原对，其阳极峰电位（Epa）为约。0.53 V和0.25 V时的阴极峰值电位（Epc）vs. Ag / Ag +，对应于聚合物p-掺杂，而PPy / MR膜在阴极区域（Epa = -0.36 V和Epc = -0.62 V）具有氧化还原对，表现出电容特性，类似于PPy膜（Epa = -0.10 V，Epc =- 0.15 V）和
• Nickel-Catalyzed Regio- and Enantioselective Borylative Coupling of Terminal Alkenes with Alkyl Halides Enabled by an Anionic Bisoxazoline Ligand
  作者：Zheqi Li、Hongjin Shi、Xueying Chen、Long Peng、Yuqiang Li、Guoyin Yin

  DOI：10.1021/jacs.3c01040

  日期：2023.6.28

  Chiral boronic esters are a class of versatile building blocks. We describe herein an asymmetric nickel-catalyzed borylative coupling of terminal alkenes with nonactivated alkyl halides. The success of this asymmetric reaction is ascribed to the application of a chiral anionic bisoxazoline ligand. This study provides a three-component strategy to access α- and β-stereogenic boronic esters from easily

  手性硼酸酯是一类多功能结构单元。我们在此描述了末端烯烃与未活化的卤代烷的不对称镍催化硼化偶联。这种不对称反应的成功归功于手性阴离子双恶唑啉配体的应用。这项研究提供了一种三组分策略，从易于获得的起始材料中获取 α- 和 β- 立体硼酸酯。该方案具有反应条件温和、底物范围广、区域选择性和对映选择性高等特点。我们还展示了该方法在简化几种药物分子合成方面的价值。机理研究表明，具有 α-立体中心的对映体富集硼酸酯的产生是立体收敛过程的结果，