1-(4-(哌啶-4-基)苯基)乙烷-1-酮 | 52721-82-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 中文名称: 1-(4-(哌啶-4-基)苯基)乙烷-1-酮
• 英文名称: 1-[4-(4-Piperidinyl)phenyl]ethanone
• 英文别名: 1-(4-piperidin-4-ylphenyl)ethanone
• CAS: 52721-82-1
• 化学式: C₁₃H₁₇NO
• 分子量: 203.284
• InChiKey: YBWZKNDCRUAGQJ-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  342.8±42.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.025±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.7
• 重原子数：
  15
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.46
• 拓扑面积：
  29.1
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1-(4-(哌啶-4-基)苯基)乙烷-1-酮 在 aluminum (III) chloride 、 草酰氯 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 以63%的产率得到4-(哌啶-4-基)苯甲酸
  参考文献：
  名称：

  [EN] CYSTEINE PROTEASE INHIBITORS
  [FR] INHIBITEURS DE CYSTEINE PROTEASE

  摘要：

  一个公式为(II)的化合物，其中R1和R2中的一个是卤素，另一个是H或卤素；R3是C1-C4直链或支链，可选择氟代的烷基；R4是H；或者R3与R4和相邻的骨架碳一起定义：一个螺环C5-C7环烷基，可选地用1至3个卤素、羟基、C1-C4烷基或C1-C4卤代烷基中的取代基取代；或者可选地用亚甲基桥接；或者是一个具有O、NRa、S、S(=O)2等异原子的C4-C6饱和杂环；其中Ra是H、C1-C4烷基或CH3C(=O)；R5独立地选择自H或甲基；E是-C(=O)-、-S(=O)m-、-NR5S(=O)m-、-NR5C(=O)-、-OC(=O)-；R6是稳定的、可选择取代的、单环或双环的、碳环或杂环；m独立地为0、1或2；是猫hepsin K的抑制剂，并且在骨质疏松症的治疗或预防中有用。

  公开号：

  WO2005066180A1
• 作为产物：
  描述：

  4-苯基哌啶 、 乙酰氯 在 吡啶 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 2.0h， 以84%的产率得到1-(4-(哌啶-4-基)苯基)乙烷-1-酮
  参考文献：
  名称：

  [EN] CYSTEINE PROTEASE INHIBITORS
  [FR] INHIBITEURS DE CYSTEINE PROTEASE

  摘要：

  一个公式为(II)的化合物，其中R1和R2中的一个是卤素，另一个是H或卤素；R3是C1-C4直链或支链，可选择氟代的烷基；R4是H；或者R3与R4和相邻的骨架碳一起定义：一个螺环C5-C7环烷基，可选地用1至3个卤素、羟基、C1-C4烷基或C1-C4卤代烷基中的取代基取代；或者可选地用亚甲基桥接；或者是一个具有O、NRa、S、S(=O)2等异原子的C4-C6饱和杂环；其中Ra是H、C1-C4烷基或CH3C(=O)；R5独立地选择自H或甲基；E是-C(=O)-、-S(=O)m-、-NR5S(=O)m-、-NR5C(=O)-、-OC(=O)-；R6是稳定的、可选择取代的、单环或双环的、碳环或杂环；m独立地为0、1或2；是猫hepsin K的抑制剂，并且在骨质疏松症的治疗或预防中有用。

  公开号：

  WO2005066180A1

文献信息

• Synthesis and Antiurease & Antioxidant Activities of Bis-Schiff Bases of Isophthalaldehyde
  作者：Fazal Rahim、Waseeq-ur- Rehamn、Muhammad Shehzad、Ajmal Khan、Muhammad Taha、Obaid-ur-Rahman Abid、Muhammad Tauseef Quereshi、Isfahan Tauseef、Wajid Rehman

  DOI：10.14233/ajchem.2016.19168

  日期：——

  Bis-Schiff bases of iosophthalaldehyde were synthesized by reacting isophthalaldehyde with hydrazine hydrate in 1:2 ratio in ethanol for 2-3 h under reflux. Product of first step was again reacted in 1:2 ratio with different aldehyde or acetophenone yielding bis-Schiff bases (1-16). All compounds were characterized by EI-MS and 1H NMR. All analogs were tested against antioxidant and urease inhibition. Few compounds were found to showed potent antiurease and antioxidant potential.

  异酞醛与水合肼以 1:2 的比例在乙醇中反应 2-3 小时，在回流条件下合成异酞醛的双希夫碱。第一步的产物再次以 1:2 的比例与不同的醛或苯乙酮反应，生成双希夫碱（1-16）。所有化合物都通过 EI-MS 和 1H NMR 进行了表征。对所有类似物进行了抗氧化和抑制脲酶的测试。结果发现，少数化合物具有很强的抗尿素酶和抗氧化潜力。
• [EN] STREPTOGRAMIN DERIVATIVES, PRODUCTION THEREOF AND COMPOSITIONS CONTAINING THE SAME<br/>[FR] DERIVES DE STREPTOGRAMINES, LEUR PREPARATION ET LES COMPOSITIONS QUI LES CONTIENNENT
  申请人：AVENTIS PHARMA SA

  公开号：WO2001010895A1

  公开（公告）日：2001-02-15

  Dérivés du groupe B des streptogramines de formule générale (I) dans laquelle R, R1, Ra, Rb, Rc et Rd sont définis comme décrit dans la description. Ces dérivés sont particulièrement intéressants comme agents antimicrobiens, éventuellement associés à au moins un dérivé de streptogramine du groupe A.

  这段话的中文翻译如下： 该类化合物是B组链霉素衍生物，化学式为(I)，其中R、R1、Ra、Rb、Rc和Rd的定义如描述中所述。这些衍生物作为抗微生物药物特别有趣，可能与A组链霉素的至少一个衍生物联合使用。
• [EN] 4-ARYLMETHYLOXYMETHYL PIPERIDINES AS TACHYKININ ANTAGONISTS<br/>[FR] 4-ARYLMETHYLOXYMETHYL PIPERIDINES COMME ANTAGONISTES DE TACHYKININE
  申请人：MERCK SHARP & DOHME LIMITED

  公开号：WO1994010165A1

  公开（公告）日：1994-05-11

  (EN) Compounds of formula (I) wherein m is 2, 3 or 4; n is 0, 1 or 2 when m is 2 or 3, and n is 0 or 1 when m is 4; X represents O or S; R1 represents phenyl optionally substituted by 1, 2 or 3 groups selected from C1-6alkyl, C2-6alkenyl, C2-6alkynyl, halo, cyano, nitro, trifluoromethyl, trimethylsilyl, -ORa, SRa, SORa, SO2Ra, -NRaRb, -NRaCORb, -NRaCO2Rb, -CO2Ra or -CONRaRb, where Ra and Rb each independently represent H, C1-6alkyl, phenyl or trifluoromethyl; R2 represents phenyl optionally substituted by 1, 2 or 3 groups selected from C1-6alkyl, C2-6alkenyl, C2-6alkynyl, halo, cyano, nitro, trifluoromethyl, trimethylsilyl, -ORa, SRa, SORa, SO2Ra, -NRaRb, -NRaCORb, -NRaCO2Rb, -CO2Ra or -CONRaRb, where Ra and Rb are as previously defined; heteroaryl selected from indazolyl, thienyl, furyl, pyridyl, thiazolyl, tetrazolyl and quinolyl; benzhydryl; or benzyl; wherein each heteroaryl and each phenyl moiety of benzyl and benzhydryl may be substituted by C1-6alkyl, C1-6alkoxy, halo or trifluoromethyl; and R3 represents H, COR9, CO2R10, COCONR10R11, COCO2R10, SO2R15, CONR10SO2R15, C1-6alkyl optionally substituted by a group selected from (CO2R10, CONR10R11, hydroxy, cyano, COR9, NR10R11, C(NOH)NR10R11, CONHphenyl(C1-4alkyl), COCO2R10, COCONR10R11, SO2R15, CONR10SO2R15 and phenyl optionally substituted by one or more substituents selected from C1-6alkyl, C1-6alkoxy, halo and trifluoromethyl), Y-R8 or CO-Z-(CH2)q-R12; R4, R5, R6 and R7 each independently represent H or C1-6alkyl; R8 represents an optionally substituted aromatic heterocycle; R9 represents H, C1-6alkyl or phenyl; R10 and R11 each independently represent H or C1-6alkyl; R12 represents NR13R14 or an optionally substituted aromatic or non-aromatic azacyclic or azabicyclic group; R13 and R14 each independently represent H, C1-6alkyl, phenyl optionally substituted by one or more of C1-6alkyl, C1-6alkoxy, halo or trifluoromethyl or phenylC1-4alkyl optionally substituted in the phenyl ring by one or more of C1-6alkyl, C1-6alkoxy, halo or trifluoromethyl; R15 represents C1-6alkyl, trifluoromethyl or phenyl optionally substituted by one or more substituents selected from C1-6alkyl, C1-6alkoxy, halo and trifluoromethyl; Y represents a hydrocarbon chain of 1, 2, 3 or 4 carbon atoms which way optionally be substituted by oxo; Z represents CH2, O, S or NR10; and q represents 0, 1, 2, 3, 4, 5 or 6 and their salts are useful as tachykinin antagonists.(FR) On décrit des composés de formule (I), où m est 2, 3 ou 4; n est 0, 1 ou 2 lorsque m est 2 ou 3, et n est 0 ou 1 lorsque m est 4; X représente O ou S; R1 représente phényle éventuellement substitué par 1, 2 ou 3 groupes sélectionnés parmi alkyle C1-6, alcényle C2-6, alcynyle C2-6, halo, cyano, nitro, trifluorométhyle, triméthylsilyle, -ORa, SRa, SORa, SO2Ra, -NRaRb, -NRaCORb, -NRaCO2Rb, -CO2Ra ou -CONRaRb, où Ra et Rb représentent l'un indépendamment de l'autre H, alkyle C1-6, phényle ou trifluorométhyle; R2 représente phényle éventuellement substitué par 1, 2 ou 3 groupes sélectionnés parmi alkyle C1-6, alcényle C2-6, alcynyle C2-6, halo, cyano, nitro, trifluorométhyle, triméthylsilyle, -ORa, SRa, SORa, SO2Ra, -NRaRb, -NRaCORb, -NRaCO2Rb, -CO2Ra ou -CONRaRb, où Ra et Rb ont les significations ci-dessus; hétéroaryle sélectionné parmi indazolyle, thényle, furyle, pyridyle, thiazolyle, tétrazolyle et quinolyle; benzhydryle; ou benzyle; où chaque partie hétéroaryle et chaque partie phényle de benzyle et de benzhydryle peut être substituée par alkyle C1-6, alcoxy C1-6, halo ou trifluorométhyle; et R3 représente H, COR9, CO2R10, COCONR10R11, COCO2R10, SO2R15, CONR10SO2R15, alkyle C1-6 éventuellement substitué par un groupe choisi parmi (CO2R10, CONR10R11, hydroxy, cyano, COR9, NR10R11, C(NOH)NR10R11, CONHphényl(C1-4alkyle), COCO2R10, COCONR10R11, SO2R15, CONR10SO2R15 et phényle éventuellement substitués par un ou plusieurs substituents choisis parmi alkyle C1-6, alcoxy C1-6, halo et trifluorométhyle), Y-R8 ou CO-Z-(CH2)q-R12; R4, R5, R6 et R7 représentent l'un indépendamment de l'autre H ou alkyle C1-6; R8 représente un hétérocycle aromatique éventuellement substitué; R9 représente H, alkyle C1-6 ou phényle; R10 et R11 représentent l'un indépendamment de l'autre H ou alkyle C1-6; R12 représente NR13R14 ou un groupe azacyclique ou azabicyclique aromatique ou non aromatique; R13 et R14 représentent l'un indépendamment de l'autre H, alkyle C1-6, phényle éventuellement substitué par l'un ou plusieurs parmi alkyle C1-6, alcoxy C1-6, halo ou trifluorométhyle ou phényle-alkyle C1-4 éventuellement substitué dans le cycle phényle par un ou plusieurs parmi alkyle C1-6, alcoxy C1-6, halo ou trifluorométhyle; R15 représente alkyle C1-6, trifluorométhyle ou phényle éventuellement substitués par un ou plusieurs substituents sélectionnés parmi alkyle C1-6, alcoxy C1-6, halo ou trifluorométhyle; Y représente une chaîne d'hydrocarbures ayant 1, 2, 3 ou 4 atomes de carbone qui peuvent éventuellement être substitués par oxo; Z représente CH2, O, S ou NR10; et q représente 0, 1, 2, 3, 4, 5 ou 6. Lesdits composés et leurs sels sont utiles en tant qu'antagonistes de tachykinine.

  化合物的公式为(I)，其中m为2、3或4；当m为2或3时，n为0、1或2，当m为4时，n为0或1；X代表O或S；R1代表苯基，可选地被1、2或3个来自C1-6烷基、C2-6烯基、C2-6炔基、卤、氰、硝基、三氟甲基、三甲基硅基、-ORa、SRa、SORa、SO2Ra、-NRaRb、-NRaCORb、-NRaCO2Rb、-CO2Ra或-CONRaRb的基团取代，其中Ra和Rb各自独立地表示氢、C1-6烷基、苯基或三氟甲基；R2代表苯基，可选地被1、2或3个来自C1-6烷基、C2-6烯基、C2-6炔基、卤、氰、硝基、三氟甲基、三甲基硅基、-ORa、SRa、SORa、SO2Ra、-NRaRb、-NRaCORb、-NRaCO2Rb、-CO2Ra或-CONRaRb的基团取代，其中Ra和Rb如上所述；异芳基选自吲唑基、噻吩基、呋喃基、吡啶基、噻唑基、四唑基和喹啉基；苯甲基；或苄基；其中，苯甲基和苄基的每个异芳基和苯甲基的每个苯基部分均可被C1-6烷基、C1-6烷氧基、卤或三氟甲基取代；R3代表H、COR9、CO2R10、COCONR10R11、COCO2R10、SO2R15、CONR10SO2R15、C1-6烷基，可选地被来自(CO2R10、CONR10R11、羟基、氰、COR9、NR10R11、C(NOH)NR10R11、CONH苯基(C1-4烷基)、COCO2R10、COCONR10R11、SO2R15、CONR10SO2R15和苯基)中的一个基团取代，该苯基可选择地被1个或多个取代基取代，所述取代基选自C1-6烷基、C1-6烷氧基、卤和三氟甲基，Y-R8或CO-Z-(CH2)q-R12；R4、R5、R6和R7各自独立地表示氢或C1-6烷基；R8表示可选地取代的芳香杂环；R9表示氢、C1-6烷基或苯基；R10和R11各自独立地表示氢或C1-6烷基；R12表示NR13R14或可选地取代的芳香或非芳香杂环；R13和R14各自独立地表示氢、C1-6烷基、可选地被1个或多个来自C1-6烷基、C1-6烷氧基、卤或三氟甲基的基团取代的苯基，或可选择地在苯环中被1个或多个来自C1-6烷基、C1-6烷氧基、卤或三氟甲基的基团取代的苯基C1-4烷基；R15表示C1-6烷基、三氟甲基或可选地被1个或多个来自C1-6烷基、C1-6烷氧基、卤和三氟甲基的基团取代的苯基；Y表示由1、2、3或4个碳原子组成的烃链，该烃链可以选择地被氧代取代；Z表示CH2、O、S或NR10；q表示0、1、2、3、4、5或6及其盐在作为缓激肽拮抗剂方面是有用的。
• Neue Phenylpiperidinderivate, Verfahren zu ihrer Herstellung, diese enthaltende pharmazeutische Präparate und ihre Verwendung
  申请人：CIBA-GEIGY AG

  公开号：EP0007067A1

  公开（公告）日：1980-01-23

  Substituierte, gegebenenfalls einfach ungesättigte 1-Benzyl-phenylpiperidine der Formel worin R, einen in 1-Stellung durch gegebenenfalls substituiertes Benzyl substituierten, gegebenenfalls einfach ungesättigten Piperidylrest bedeutet, Ph einen gegebenenfalls substituierten Phenylenrest darstellt und R einen gegebenenfalls substituierten Niederalkylrest bedeutet, und ihre pharmazeutisch verwendbaren Salze haben antithrombotische Eigenschaften. Sie können als Arzneimittel dienen und als Pharmazeutika verwendet werden.

  式中 R 代表在 1 位被任选取代的苄基取代的任选单不饱和 1-苄基苯基哌啶，Ph 代表任选取代的亚苯基基，R 代表任选取代的低级烷基。 其中 R 代表在 1 位上被任选取代的苄基任选单不饱和哌啶基，Ph 代表任选取代的亚苯基，R 代表任选取代的低级烷基。它们可以作为药物使用。
• Pyrazolo-quinazoline derivatives, process for their preparation and their use as kinase inhibitors
  申请人：Nerviano Medical Sciences S.R.L.

  公开号：US10280176B2

  公开（公告）日：2019-05-07

  Pyrazolo-quinazoline derivatives of formula (Ia) or (Ib) as defined in the specification, and pharmaceutically acceptable salts thereof, process for their preparation and pharmaceutical compositions comprising them are disclosed; the compounds of the invention may be useful, in therapy, in the treatment of diseases associated with a disregulated protein kinase activity, like cancer.

  本发明公开了说明书中定义的式(Ia)或(Ib)的吡唑-喹唑啉衍生物及其药学上可接受的盐、其制备工艺和包含它们的药物组合物；本发明的化合物在治疗中可用于治疗与蛋白激酶活性紊乱有关的疾病，如癌症。