1-(4-丁基苯基)哌嗪 | 4788-79-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 中文名称: 1-(4-丁基苯基)哌嗪
• 英文名称: β-anilino-butanone
• 英文别名: ethyl 4-[(3-oxobutyl)amino]benzoate；4-(4-Carbethoxy-phenylamino)-2-butanon；4-(p-Carbethoxyphenyl)amino-2-butanon；ethyl 4-(3-oxobutylamino)benzoate
• CAS: 4788-79-8
• 化学式: C₁₃H₁₇NO₃
• 分子量: 235.283
• InChiKey: NSNWTQNUVXLMQX-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3
• 重原子数：
  17
• 可旋转键数：
  7
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.38
• 拓扑面积：
  55.4
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1-(4-丁基苯基)哌嗪 在 氢溴酸 、 溴 、 溶剂黄146 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 74.5h， 生成
  参考文献：
  名称：

  通过叶酸受体α和质子耦合的叶酸转运蛋白通过细胞摄取与新型6-取代的吡咯并[2,3- d ]嘧啶抗叶酸与杂原子桥取代靶向的叶酸和质子偶联的叶酸转运蛋白的合成，并抑制德诺嘌呤嘌呤核苷酸的生物合成。

  摘要：

  靶向抗叶酸药物，其中杂原子取代邻位碳的杂原子在1中被N（4），O（8）或S（9）取代，或被N-取代的甲酰基（5），乙酰基（6）或三氟乙酰基（合成7）部分，并测试叶酸受体（FR）α和β或质子偶联的叶酸转运蛋白对细胞的选择性摄取。结果显示，与CH 2类似物1相比，对表达FRs的工程化中国仓鼠卵巢细胞的体外抗增殖活性提高了4 – 9。化合物4 – 9抑制了从头嘌呤的生物合成和甘氨酰胺核糖核苷酸甲酰转移酶（GARFTase）。具有FRα和GARFTase的4的X射线晶体结构表明，4的结合构象需要具有柔韧性才能同时附着于FRα和GARFTase。在携带IGROV1卵巢肿瘤异种移植物的小鼠中，4种是高度有效的。我们的研究结果表明，与1相关的6-取代的吡咯并[2,3- d ]嘧啶的3原子桥区域中的杂原子取代可提供目标抗叶酸，因此有必要进一步评估其作为抗癌剂的作用。

  DOI：

  10.1021/acs.jmedchem.6b00594
• 作为产物：
  描述：

  3,7-bis(p-ethoxycarbonylphenylazo)-1,3,5,7-tetraazabicyclo<3,3,1>nonane 以 丙酮 为溶剂， 反应 5.0h， 生成 1-(4-丁基苯基)哌嗪
  参考文献：
  名称：

  Singer, Robert D.; Vaughan, Keith; Hooper, Donald L., Canadian Journal of Chemistry, 1986, vol. 64, p. 1567 - 1572

  摘要：

  DOI：

文献信息

• Singer, Robert D.; Vaughan, Keith; Hooper, Donald L., Canadian Journal of Chemistry, 1986, vol. 64, p. 1567 - 1572
  作者：Singer, Robert D.、Vaughan, Keith、Hooper, Donald L.

  DOI：——

  日期：——
• Tumor Targeting with Novel 6-Substituted Pyrrolo [2,3-<i>d</i>] Pyrimidine Antifolates with Heteroatom Bridge Substitutions via Cellular Uptake by Folate Receptor α and the Proton-Coupled Folate Transporter and Inhibition of de Novo Purine Nucleotide Biosynthesis
  作者：Lalit K. Golani、Adrianne Wallace-Povirk、Siobhan M. Deis、Jennifer Wong、Jiyuan Ke、Xin Gu、Sudhir Raghavan、Mike R. Wilson、Xinxin Li、Lisa Polin、Parker W. de Waal、Kathryn White、Juiwanna Kushner、Carrie O’Connor、Zhanjun Hou、H. Eric Xu、Karsten Melcher、Charles E. Dann、Larry H. Matherly、Aleem Gangjee

  DOI：10.1021/acs.jmedchem.6b00594

  日期：2016.9.8

  Targeted antifolates with heteroatom replacements of the carbon vicinal to the phenyl ring in 1 by N (4), O (8), or S (9), or with N-substituted formyl (5), acetyl (6), or trifluoroacetyl (7) moieties, were synthesized and tested for selective cellular uptake by folate receptor (FR) α and β or the proton-coupled folate transporter. Results show increased in vitro antiproliferative activity toward engineered

  靶向抗叶酸药物，其中杂原子取代邻位碳的杂原子在1中被N（4），O（8）或S（9）取代，或被N-取代的甲酰基（5），乙酰基（6）或三氟乙酰基（合成7）部分，并测试叶酸受体（FR）α和β或质子偶联的叶酸转运蛋白对细胞的选择性摄取。结果显示，与CH 2类似物1相比，对表达FRs的工程化中国仓鼠卵巢细胞的体外抗增殖活性提高了4 – 9。化合物4 – 9抑制了从头嘌呤的生物合成和甘氨酰胺核糖核苷酸甲酰转移酶（GARFTase）。具有FRα和GARFTase的4的X射线晶体结构表明，4的结合构象需要具有柔韧性才能同时附着于FRα和GARFTase。在携带IGROV1卵巢肿瘤异种移植物的小鼠中，4种是高度有效的。我们的研究结果表明，与1相关的6-取代的吡咯并[2,3- d ]嘧啶的3原子桥区域中的杂原子取代可提供目标抗叶酸，因此有必要进一步评估其作为抗癌剂的作用。