1-(4-丙二烯基苯基)乙酮 | 159527-72-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 中文名称: 1-(4-丙二烯基苯基)乙酮
• 英文名称: 1-(4-(propa-1,2-dienyl)phenyl)ethanone
• 英文别名: Ethanone, 1-[4-(1,2-propadienyl)phenyl]-(9CI)
• CAS: 159527-72-7
• 化学式: C₁₁H₁₀O
• 分子量: 158.2
• InChiKey: FMJXOWKUEVYMGW-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  301.0±12.0 °C(Predicted)
• 密度：
  0.976±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.1
• 重原子数：
  12
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.09
• 拓扑面积：
  17.1
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  丁烯酮 、 1-(4-丙二烯基苯基)乙酮 在 Karstedt’s catalyst 、 zinc(II) iodide 水 、 锌 作用下， 以 乙腈 为溶剂， 反应 6.0h， 以91%的产率得到1-(4-((1R*,2R*)-2-hydroxy-2-methyl-5-methylenecyclopentyl)phenyl)ethanone
  参考文献：
  名称：

  Cobalt-Catalyzed Diastereoselective Reductive [3 + 2] Cycloaddition of Allenes and Enones

  摘要：

  Allenes and enones undergo diastereoselective reductive [3 + 2] cycloaddition to form cyclopentanols in very good yields in the presence of CoI2(dppe), zinc, zinc iodide, and water.

  DOI：

  10.1021/ja0710196
• 作为产物：
  描述：

  1-[4-[3-(Dicyclohexylamino)prop-1-ynyl]phenyl]ethanone 在 tris(dibenzylideneacetone)dipalladium(0) chloroform complex 1,2-双(二五氟代苯基磷基)-乙烷 作用下， 以 氯仿 为溶剂， 反应 96.0h， 以79%的产率得到1-(4-丙二烯基苯基)乙酮
  参考文献：
  名称：

  在温和条件下通过钯催化的炔丙基胺的氢化物转移反应合成烯-丙二烯

  摘要：

  在Pd 2（dba）3 ·CHCl 3（5 mol％）和（C 6 F 5）2 PC 2 H 4 P（C 6 F 5）2（Pd 2（dba）3在室温下，将其在CHCl 3中的10mol％）以高至高收率得到相应的烯丙基。发现在炔丙基胺的氮上取代的二环己基可有效地进行电流转化，并由相应的炔丙基胺3合成了共轭烯-丙二烯4 在温和的条件下。

  DOI：

  10.1016/j.tetlet.2005.09.169

文献信息

• Synthesis of Terminal Allenes via a Copper-Catalyzed Decarboxylative Coupling Reaction of Alkynyl Carboxylic Acids
  作者：Jeongah Lim、Jinseop Choi、Han-Sung Kim、In Seon Kim、Kye Chun Nam、Jimin Kim、Sunwoo Lee

  DOI：10.1021/acs.joc.5b02361

  日期：2016.1.4

  Synthesis of terminal allenes via a copper-catalyzed decarboxylative coupling reaction was developed. Aryl alkynyl carboxylic acid, paraformaldehyde, and dicyclohexylamine were reacted with CuI (20 mol %) in diglyme at 100 °C for 2 h to produce the terminal allene in moderate to good yields. The method showed good functional group tolerance.

  开发了通过铜催化的脱羧偶联反应合成末端烯丙基。使芳基炔基羧酸，低聚甲醛和二环己基胺与CuI（20 mol％）在二甘醇二甲醚中于100°C反应2 h，以中等至良好的产率生产末端异烯。该方法显示出良好的官能团耐受性。
• Cobalt/rhodium heterobimetallic nanoparticle-catalyzed carbonylative [2+2+1] cycloaddition of allenes and bisallenes to Pauson–Khand-type reaction products
  作者：Ji Hoon Park、Eunha Kim、Hyeong-Mook Kim、Soo Young Choi、Young Keun Chung

  DOI：10.1039/b718107h

  日期：——

  catalytic intra- and intermolecular [2+2+1] cocyclization reactions of allenes and carbon monoxide have been developed. In the Co(2)Rh(2) heterobimetallic nanoparticle-catalyzed carbonylative [2+2+1] cycloaddition of allenes and carbon monoxide, the allenes formally serve both as an excellent alkene- and alkyne-like moiety within a Pauson-Khand-type process.

  已经开发出第一催化的烯和一氧化碳的分子内和分子间[2 + 2 + 1]共环化反应。在Co（2）Rh（2）异戊二烯和一氧化碳的异双金属纳米粒子催化的羰基化[2 + 2 + 1]环加成反应中，这些丙二烯在Pauson-Khand-键入过程。
• 1,2-Bis(diphenylphosphino)carborane As a Dual Mode Ligand for Both the Sonogashira Coupling and Hydride-Transfer Steps in Palladium-Catalyzed One-Pot Synthesis of Allenes from Aryl Iodides
  作者：Hiroyuki Nakamura、Takaya Kamakura、Shinya Onagi

  DOI：10.1021/ol060538v

  日期：2006.5.1

  One-pot allene synthesis from aryl iodides 1 and propargyldicyclohexylamine 2 proceeded in the presence of Pd(2)(dba)(3).CHCl(3) catalyst (2.5 mol %), 1,2-bis(diphenylphosphino)carborane 5 (10 mol %), CuI (15 mol %), and Et(3)N (150 mol %) to give the corresponding allenes 4 in good to high yields. Electron-deficient bidentate phosphines, such as 1,2-bis(diphenylphosphino)carborane 5 and (C(6)F(5))

  [反应：参见正文]在Pd（2）（dba）（3）.CHCl（3）催化剂（2.5 mol％），1,2-bis的存在下，从芳基碘化物1和炔丙基二环己胺2一锅法合成丙二烯（二苯基膦基）碳硼烷5（10摩尔％），CuI（15摩尔％）和Et（3）N（150摩尔％）以良好至高收率得到相应的烯丙基4。电子不足的双齿膦，例如1,2-双（二苯基膦基）碳硼烷5和（C（6）F（5））（2）PC（2）H（4）P（C（6）F（5） ）（2），在Sonogashira偶联和氢化物转移反应中均起着双模配体的作用。
• Highly Regio- and Stereoselective Palladium(0)-Catalyzed Addition of Organoboronic Acids with 1,2-Allenic Sulfones, Sulfoxides, or Alkyl- or Aryl-Substituted Allenes in the Presence of Acetic Acid: An Efficient Synthesis of <i>E</i>-Alkenes
  作者：Shengming Ma、Hao Guo

  DOI：10.1055/s-2007-983822

  日期：2007.9

  reaction conditions were established to enable the palladium(0)-catalyzed addition of organoboronic acids with 1,2-allenic sulfones, sulfoxides, or alkyl- or aryl-substituted allenes in the presence of acetic acid. This reaction provides a new way for the stereoselective synthesis of tri- or tetrasubstituted E-alkenes. With arylboronic acids, the reactions of 1,2-allenic sulfones, sulfoxides, and alkyl-substituted

  建立了两组反应条件以使有机硼酸与 1,2-丙二烯砜、亚砜或烷基或芳基取代的丙二烯在乙酸存在下的加成反应成为可能。该反应为立体选择性合成三取代或四取代的E-烯烃提供了新途径。对于芳基硼酸，1,2-丙二烯砜、亚砜和烷基取代丙二烯的反应仅产生 1-12% 的特定区域异构体；芳基取代的丙二烯的反应仅提供了非常高区域选择性的 E-烯烃。
• Highly chemoselective coupling of allenylstannanes with organic iodides promoted by Pd(PPh3)4/LiCl: an efficient method for the synthesis of substituted allenes
  作者：Chih-Wei Huang、Muthian Shanmugasundaram、Hao-Ming Chang、Chien-Hong Cheng

  DOI：10.1016/s0040-4020(03)00516-7

  日期：2003.5

  preparation of various monosubstituted arylallenes, disubstituted allenes and alkenylallenes via palladium-catalyzed coupling of allenylstannanes with aryl iodides or alkenyl iodides is described. The coupling reaction was carried out in the presence of Pd(PPh3)4 and LiCl using DMF as solvent. The possible role of LiCl in this coupling process is discussed based on the 119Sn NMR studies.

  描述了一种通过钯催化的烯丙基锡烷与芳基碘化物或烯基碘化物的偶联反应来制备各种单取代的芳基烯丙基，二取代的烯丙基和烯基烯丙基的有效方法。偶联反应是在Pd（PPh 3）4和LiCl的存在下，以DMF为溶剂进行的。基于119 Sn NMR研究，讨论了LiCl在该偶联过程中的可能作用。