松叶菊酮碱 | 80287-15-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吡咯烷类
• 中文名称: 松叶菊酮碱
• 英文名称: Δ⁷-Mesembrenone
• 英文别名: D7-Mesembrenone；3a-(3,4-dimethoxyphenyl)-1-methyl-2,3,4,5-tetrahydroindol-6-one
• CAS: 80287-15-6
• 化学式: C₁₇H₂₁NO₃
• 分子量: 287.359
• InChiKey: XPUOZJJNPJXFTD-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  391.4±42.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.19±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.3
• 重原子数：
  21
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.47
• 拓扑面积：
  38.8
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  松叶菊酮碱 在 lithium amide 作用下， 生成 mesembrine
  参考文献：
  名称：

  通过光催化亲核试剂生成进行钯催化的烯丙基烷基化

  摘要：

  通过将氢原子转移光催化剂介导的亲核试剂生成和钯催化的烯丙基烷基化相结合，建立了易于获得的末端烯烃、脂肪族 C(sp 3 )-H 偶联伙伴和烯丙基碳酸酯的快速组装。这种策略的综合效用体现在 (±)-mesembrine 的简明合成上。机理研究表明，该协议通过自由基/离子中继过程进行，碳负离子物种通过经典的双电子烯丙基化途径作为亲核试剂攻击 π-烯丙基钯的关键中间体。该协议展示了一种原子经济和环境友好的方法来生成用于过渡金属催化的不稳定亲核试剂。

  DOI：

  10.1021/acscatal.1c01500
• 作为产物：
  描述：

  3,4-二甲氧基苯乙腈 在 钯 盐酸 、 sodium hydroxide 、 sodium tetrahydroborate 、 sodium periodate 、 potassium tert-butylate 、 碘 、 氧气 、 碳酸氢钠 、 三苯基膦 、 potassium iodide 、 lithium diisopropyl amide 、 偶氮二甲酸二乙酯 作用下， 以 四氢呋喃 、 水 为溶剂， 反应 1.0h， 生成 松叶菊酮碱
  参考文献：
  名称：

  使用对称起始材料的 (±)-膜的另一种合成

  摘要：

  (±)-Mesembrine(10) 已通过使用对称底物 (1) 作为起始材料的乙烯基酰胺 (9) 有效合成。

  DOI：

  10.1246/cl.1981.1385

文献信息

• Functionalized Polyhydroquinolines from Amino Acids Using a Key One-Pot Cyclization Cascade and Application to the Synthesis of (±)-Δ⁷-Mesembrenone
  作者：Shawn Gallagher-Duval、Vincent Lapointe、Guillaume Bélanger

  DOI：10.1021/acs.orglett.1c03323

  日期：2021.11.5

  developed a one-pot cyclization cascade with high chemocontrol and diastereoselectivity. The sequence generates two cycles, three carbon–carbon bonds, and an all-carbon quaternary center in a highly convergent process. Functionalized polyhydroquinolines and congeners can be accessed from commercially available amino acids. This versatile and robust strategy was applied to the synthesis of (±)-Δ7-mesembrenone

  取代的聚氢喹啉是药物和生物活性天然产物中普遍存在的骨架核心。作为获取该基序的新途径，我们成功开发了具有高化学控制和非对映选择性的一锅环化级联。该序列在高度收敛的过程中产生两个循环、三个碳-碳键和一个全碳四元中心。官能化的聚氢喹啉和同系物可以从市售氨基酸中获得。这种多功能且稳健的策略被应用于 (±)-Δ 7 -mesembrenone 的合成。
• Pyrone Diels-Alder Routes to Indolines and Hydroindolines: Syntheses of Gracilamine, Mesembrine, and Δ⁷-Mesembrenone
  作者：Pei Gan、Myles W. Smith、Nathaniel R. Braffman、Scott A. Snyder

  DOI：10.1002/anie.201510520

  日期：2016.3.7

  Although the Diels–Alder reaction has long been utilized for the preparation of numerous heterocycles, opportunities to extend its power remain. Herein, we detail a simple, modular, and robust approach that combines various amines regioselectively with 4,6‐dichloropyrone to create substrates which, under appropriate conditions, can directly deliver varied indolines and hydroindolines through [4+2]

  尽管Diels-Alder反应早已被用于制备众多杂环，但仍有扩大其功率的机会。本文中，我们详细介绍了一种简单，模块化且可靠的方法，该方法将多种胺与4,6-二氯吡喃区域选择性地结合在一起，以形成底物，这些底物在适当的条件下可以通过[4 + 2]环加成直接递送各种二氢吲哚和氢二氢吲哚，但取代模式很困难。否则访问。作为该策略力量的初步证明，已正式或通过直接全合成获得了几种不同的天然产物，并努力开发其中一种（复杂的芳科植物生物碱gracilamine），从而以线性步长提供了迄今为止最短的途径数数。
• Palladium-Catalyzed Sequential Arylation and Allylic Alkylation of Highly Functionalized Ketones: A Concise Synthesis of Mesembrine
  作者：Yuanhong Zhao、Yongyun Zhou、Leilei Liang、Xiaodong Yang、Fengxiang Du、Liang Li、Hongbin Zhang

  DOI：10.1021/ol802608r

  日期：2009.2.5

  An unprecedented palladium-catalyzed sequential procedure toward arylation and allylic alkylation of highly functionalized cyclohexenones was developed. This new protocol leads to useful building blocks containing a benzylic quaternary carbon in only one step. A concise total synthesis of mesembrine based on this procedure was achieved in only five steps with 22% overall yield.

  开发了一种前所未有的钯催化高官能度环己酮的芳基化和烯丙基烷基化的顺序方法。这一新协议导致仅一步之遥就可以包含有用的积木，其中包含苄基季碳。仅通过五个步骤就可以完成基于此程序的甲基溴肾上腺素的简明总合成，总收率达22％。
• Formal syntheses of (±)-mesembrine and (±)-dihydromaritidine
  作者：Joseph P. Michael、Arthur S. Howard、Ruth B. Katz、Mzwandile I. Zwane

  DOI：10.1016/s0040-4039(00)61117-6

  日期：1992.9

  3-oxopent-4-enoate 3 followed by treatment with trifluoroacetic acid yielded the alkaloid Δ7-mesembrenone 1 and its N-benzyl analogue 10. These compounds are intermediates in formal syntheses of (±)-mesembrine 6 and (±)-dihydromaritidine 13.

  的缩合3-芳基化Δ 1 -pyrrolinium盐与吨丁基3-氧代戊-4-烯酸甲酯3，接着用三氟乙酸处理，得到生物碱Δ 7 -mesembrenone 1和它的N-苄基类似物10。这些化合物是（±）-meembrine 6和（±）-dihydromaritidine 13的正式合成中间体。
• Cancer treatment composition
  申请人：BOTANICAL RESOURCE HOLDINGS (PROPRIETARY) LIMITED

  公开号：US11173142B2

  公开（公告）日：2021-11-16

  The present invention relates to anti-cancer compositions based on extracts of a plant from the Mesembryanthemaceae family, in particular Mesembryanthemum tortuosum (Sceletium tortuosum), their use in the treatment of cancer, and methods of manufacturing the compositions. The anti-cancer compositions of the present invention include Δ7 mesembrenone.

  本发明涉及以中白花蛇舌草科植物，特别是中白花蛇舌草（Sceletium tortuosum）的提取物为基础的抗癌组合物、其在治疗癌症中的用途以及组合物的制造方法。本发明的抗癌组合物包括Δ7 mesembrenone。