2,4-dioxo-5-(2-oxoindolin-3-ylidene) thiazolidin-3-ide

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吲哚及其衍生物
• 英文名称: 2,4-dioxo-5-(2-oxoindolin-3-ylidene) thiazolidin-3-ide
• 英文别名: 5-(2-oxo-1H-indol-3-ylidene)-1,3-thiazolidine-2,4-dione
• 化学式: C₁₁H₆N₂O₃S
• mdl: MFCD00436043
• 分子量: 246.246
• InChiKey: SKRVRVSQHUZLBW-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.9
• 重原子数：
  17
• 可旋转键数：
  0
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  101
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2,4-dioxo-5-(2-oxoindolin-3-ylidene) thiazolidin-3-ide 、 2-氯-N-(2-甲基苯基)乙酰胺 在 potassium carbonate 、 potassium iodide 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 生成 2-[2,4-dioxo-5-(2-oxo-1H-indol-3-ylidene)-1,3-thiazolidin-3-yl]-N-(2-methylphenyl)acetamide
  参考文献：
  名称：

  发现新的喹啉和靛碱衍生物作为潜在的 VEGFR-2 抑制剂：设计、合成、抗增殖、对接和 MD 模拟研究

  摘要：

   抽象的 合成了一组新的喹啉和靛碱衍生物作为抗血管生成 VEGFR-2 抑制剂。在生物学水平上，所获得的候选物抑制 VEGFR-2 的体外能力很强，IC 50值在 76.64–175.50 nM 范围内。为了研究细胞毒性和安全性，所有化合物都针对四种癌细胞系（A549、Caco2、HepG2 和 MDA）以及两种正常细胞系（Vero 和 WI-38）进行了测试。有趣的是，化合物12对A549、Caco2和MDA表现出明显的细胞毒性，IC 50值分别为5.40、0.58和0.94 µM。这些结果比阿霉素（分别为 0.70、0.82 和 0.90 µM）更好且可比，对 Caco2 细胞系的选择性指数高出三倍以上。低浓度的化合物9可以阻止癌细胞的愈合。此外，除了略微上调 TGF-β 基因外，还通过显着下调 Bcl2、Bcl-xl 和 Survivin 的表达，证明了该化合物诱导 Caco-2 程

  DOI：

  10.1080/07391102.2022.2164356
• 作为产物：
  描述：

  2,4-噻唑烷二酮 、 靛红 在 sodium acetate 、 溶剂黄146 作用下， 生成 2,4-dioxo-5-(2-oxoindolin-3-ylidene) thiazolidin-3-ide
  参考文献：
  名称：

  发现新的喹啉和靛碱衍生物作为潜在的 VEGFR-2 抑制剂：设计、合成、抗增殖、对接和 MD 模拟研究

  摘要：

   抽象的 合成了一组新的喹啉和靛碱衍生物作为抗血管生成 VEGFR-2 抑制剂。在生物学水平上，所获得的候选物抑制 VEGFR-2 的体外能力很强，IC 50值在 76.64–175.50 nM 范围内。为了研究细胞毒性和安全性，所有化合物都针对四种癌细胞系（A549、Caco2、HepG2 和 MDA）以及两种正常细胞系（Vero 和 WI-38）进行了测试。有趣的是，化合物12对A549、Caco2和MDA表现出明显的细胞毒性，IC 50值分别为5.40、0.58和0.94 µM。这些结果比阿霉素（分别为 0.70、0.82 和 0.90 µM）更好且可比，对 Caco2 细胞系的选择性指数高出三倍以上。低浓度的化合物9可以阻止癌细胞的愈合。此外，除了略微上调 TGF-β 基因外，还通过显着下调 Bcl2、Bcl-xl 和 Survivin 的表达，证明了该化合物诱导 Caco-2 程

  DOI：

  10.1080/07391102.2022.2164356

文献信息

• Design, synthesis, anti-proliferative evaluation, docking, and MD simulations studies of new thiazolidine-2,4-diones targeting VEGFR-2 and apoptosis pathway
  作者：Mohammed S. Taghour、Hazem Elkady、Wagdy M. Eldehna、Nehal El-Deeb、Ahmed M. Kenawy、Eslam B. Elkaeed、Bshra A. Alsfouk、Mohamed S. Alesawy、Dalal Z. Husein、Ahmed M. Metwaly、Ibrahim H. Eissa

  DOI：10.1371/journal.pone.0272362

  日期：——

  herein, the design and synthesis of thiazolidine-2,4-diones derivatives as new inhibitors for VEGFR-2. The designed members were assessed for their in vitro anticancer activity against four cancer cell lines; A549, Caco-2, HepG-2 and MDA-MB-231. Compound 14a showed the most potent effects against Caco-2, and HepG-2 cell lines (IC50 = of 1.5 and 31.5 μM, respectively). Next, the in vitro VEGFR-2 inhibitory

  我们在此报告了噻唑烷-2,4-二酮衍生物作为 VEGFR-2 新抑制剂的设计和合成。对设计的成员进行了针对四种癌细胞系的体外抗癌活性评估；A549、Caco-2、HepG-2 和 MDA-MB-231。化合物 14a 对 Caco-2 和 HepG-2 细胞系显示出最有效的作用（IC50 分别为 1.5 和 31.5 μM）。接下来，针对正常 Vero 细胞系检查了所有合成成员的体外 VEGFR-2 抑制活性、安全性和选择性指数。进一步研究了化合物 14a（对 Caco-2 细胞系最安全的成员）抑制 Caco-2 细胞迁移和愈合的能力。此外，通过针对四种凋亡基因（Bcl2、Bcl-xl、TGF、和生存素）。结果表明，化合物 14a 可通过显着降低 Bcl2、Survivin 和 TGF 基因表达水平来发挥细胞凋亡作用。最后，进行了深度计算研究，包括分子对接、ADMET、毒性研究和MD模拟。此外，还进行了
• Isatin derivatives with activity against apoptosis-resistant cancer cells
  作者：Nikolai M. Evdokimov、Igor V. Magedov、Dominic McBrayer、Alexander Kornienko

  DOI：10.1016/j.bmcl.2016.02.015

  日期：2016.3

  In a search of small molecules active against apoptosis-resistant cancer cells, a series of isatin-based heterocyclic compounds were synthesized and found to inhibit proliferation of cancer cell lines resistant to apoptosis. The synthesis of these compounds involved a condensation of commercially available, active methylene heterocycles with isatin proceeding in moderate to excellent yields. The heterocyclic scaffolds prepared in the current investigation appear to be a useful starting point for the development of agents to fight cancers with apoptosis resistance, and thus, associated with dismal prognoses. (C) 2016 Elsevier Ltd. All rights reserved.
• Design and synthesis of thiazolidine-2,4-diones hybrids with 1,2-dihydroquinolones and 2-oxindoles as potential VEGFR-2 inhibitors: <i>in-vitro</i> anticancer evaluation and <i>in-silico</i> studies
  作者：Mohammed S. Taghour、Hazem Elkady、Wagdy M. Eldehna、Nehal M. El-Deeb、Ahmed M. Kenawy、Eslam B. Elkaeed、Aisha A. Alsfouk、Mohamed S. Alesawy、Ahmed M. Metwaly、Ibrahim. H. Eissa

  DOI：10.1080/14756366.2022.2085693

  日期：2022.12.31