1-(4-乙氧基苯基)-2,2,3,3-四氟环丁烷-1-羧酸 | 72370-87-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯酚醚
• 中文名称: 1-(4-乙氧基苯基)-2,2,3,3-四氟环丁烷-1-羧酸
• 英文名称: 1-(4-ethoxyphenyl)-2,2,3,3-tetrafluorocyclobutane-1-carboxylic acid
• 英文别名: 1-(4-ethoxyphenyl)-2,2,3,3-tetrafluorocyclobutanecarboxylic acid；1-(4-ethoxyphenyl)-2,2,3,3-tetrafluorocyclobutane carboxylic acid；1(4-ethoxyphenyl)-2,2,3,3-tetrafluorocyclobutane carboxylic acid
• CAS: 72370-87-7
• 化学式: C₁₃H₁₂F₄O₃
• 分子量: 292.23
• InChiKey: GIODGGUATRIZGS-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  370.4±42.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.40±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.1
• 重原子数：
  20
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.46
• 拓扑面积：
  46.5
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  7

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1-(4-乙氧基苯基)-2,2,3,3-四氟环丁烷-1-羧酸 在 吡啶 、 氯化亚砜 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 生成 [(3aR,6R,6aR)-2,2-dimethyl-4-oxo-6,6a-dihydro-3aH-furo[3,4-d][1,3]dioxol-6-yl]methyl (1R)-1-(4-ethoxyphenyl)-2,2,3,3-tetrafluorocyclobutane-1-carboxylate
  参考文献：
  名称：

  Duke, Colin C.; Wells, Robert J., Australian Journal of Chemistry, 1987, vol. 40, # 10, p. 1641 - 1654

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  1-(4-ethoxyphenyl)-2,2,3,3-tetrafluorocyclobutane carboxylic acid ethyl ester 在 sodium hydroxide 作用下， 以 (2S)-N-methyl-1-phenylpropan-2-amine hydrate 、 乙醇 、 水 为溶剂， 以11.2 g (85%)的产率得到1-(4-乙氧基苯基)-2,2,3,3-四氟环丁烷-1-羧酸
  参考文献：
  名称：

  Insecticidal esters

  摘要：

  通式为I的化合物 ##STR1## 其中R.sup.1是氢或甲氧基、乙氧基、丙氧基、丁氧基、四氟乙氧基、甲硫基、乙硫基、丙硫基、氟、氯、溴、甲基、乙基或硝基基团；而R.sup.2是氢或甲基基团，或者R.sup.1和R.sup.2一起形成一个亚甲二氧基基团；R.sup.3是氢或较低的烷基基团，或以下列基团之一：(a)3-苯氧基苄基(b)2-苯甲基-4-呋喃甲基(c).alpha.-氰基-3-苯氧基苄基(d)3,4-亚甲二氧基苄基(e).alpha.-乙炔基-3-苯氧基苄基(f).alpha.-氰基-3-(4'-氯苯氧基)-苄基，而Y.sup.1、Y.sup.2、Y.sup.3、Y.sup.4、Y.sup.5和Y.sup.6是相同或不同的基团，每个基团都是氢或氟、溴或氯基团，但当R.sup.1为氢、氟、氯、溴或甲基，而R.sup.2为氢时，则Y.sup.1到Y.sup.6中的一个不是氢。其中R.sup.3为(a)到(f)基团之一的化合物是杀虫剂。

  公开号：

  US04235926A1

文献信息

• Pentafluorobenzyl esters
  申请人：Commonwealth Scientific and Industrial Research Organization

  公开号：US04390715A1

  公开（公告）日：1983-06-28

  The (+), (-) and (.+-.) forms of the compounds of the general formula (I) ##STR1## characterized in that R.sup.1 is a halo group; or a lower alkyl, lower alkoxy or lower alkylthio group, each of which may be substituted with one or more halo groups; R.sup.2 is hydrogen or a methyl group; or R.sup.1 and R.sup.2 together form a methylenedioxy, or a difluoromethylenedioxy group or, with the carbon atoms to which they are attached, an aromatic or heteroaromatic ring; and A is one of the groups X or Y ##STR2## wherein X.sup.1 and X.sup.2 are the same or different and each is hydrogen or a fluoro, chloro, bromo or methyl group, with the proviso that if X.sup.1 is a fluoro group, then X.sup.2 should not be a bromo group; and X.sup.3 and X.sup.4 are the same or different and each is hydrogen or a fluoro group; and Y.sup.1, Y.sup.2, Y.sup.3, Y.sup.4, Y.sup.5 and Y.sup.6 are the same or different groups and each is hydrogen or a fluoro, bromo, chloro, or methyl group. The compounds (I) are insecticidally active.

  化合物的一般式（I）的（+），（-）和（.+-.）形式的化合物的特征在于R.sup.1是卤素基团；或者是一个低烷基，低烷氧基或低烷基硫基团，每个基团都可以被一个或多个卤素基团取代；R.sup.2是氢或甲基基团；或者R.sup.1和R.sup.2一起形成一个亚甲二氧基或二氟亚甲二氧基基团，或者与它们附着的碳原子一起形成一个芳香或杂环芳香环；A是X或Y基团之一，其中X.sup.1和X.sup.2相同或不同，每个基团都是氢或氟、氯、溴或甲基基团，但如果X.sup.1是氟基团，则X.sup.2不应是溴基团；X.sup.3和X.sup.4相同或不同，每个基团都是氢或氟基团；Y.sup.1，Y.sup.2，Y.sup.3，Y.sup.4，Y.sup.5和Y.sup.6相同或不同，每个基团都是氢或氟、溴、氯或甲基基团。化合物（I）具有杀虫活性。
• Insecticidal esters
  申请人：Commonwealth Scientific and Industrial Research Organization

  公开号：US04348409A1

  公开（公告）日：1982-09-07

  Compounds of the general formula I ##STR1## wherein R.sup.1 is hydrogen or a methoxy, ethoxy, propoxy, butoxy, tetrafluoroethoxy, methylthio, ethylthio, propylthio, fluoro, chloro, bromo, methyl, ethyl, or nitro group, and R.sup.2 is hydrogen or a methyl group, or R.sup.1 and R.sup.2 together form a methylenedioxy group; R.sup.3 is hydrogen, or a lower alkyl group, or one of the following groups (a) to (f): (a) 3-phenoxybenzyl (b) 2-benzyl-4-furylmethyl (c) .alpha.-cyano-3-phenoxybenzyl (d) 3,4-methylenedioxybenzyl (e) .alpha.-ethynyl-3-phenoxybenzyl (f) .alpha.-cyano-3-(4'-chlorophenoxy)-benzyl and Y.sup.1, Y.sup.2, Y.sup.3, Y.sup.4, Y.sup.5 and Y.sup.6 are the same or different groups and each is hydrogen or a fluoro, bromo or chloro group, with the proviso that when R.sup.1 is hydrogen, fluoro, chloro, bromo or methyl and R.sup.2 is hydrogen, then one of Y.sup.1 to Y.sup.6 is other than hydrogen. The compounds in which R.sup.3 is one of groups (a) to (f) are insecticides.

  一般式I的化合物##STR1##其中R.sup.1是氢或甲氧基、乙氧基、丙氧基、丁氧基、四氟乙氧基、甲硫基、乙硫基、丙硫基、氟、氯、溴、甲基、乙基或硝基基团，而R.sup.2是氢或甲基基团，或R.sup.1和R.sup.2一起形成甲亚苯基氧基基团；R.sup.3是氢或较低的烷基基团，或以下的基团之一(a)至(f)：(a)3-苯氧基苯甲基(b)2-苄基-4-呋喃甲基(c)α-氰基-3-苯氧基苯甲基(d)3,4-亚甲二氧基苯甲基(e)α-乙炔基-3-苯氧基苯甲基(f)α-氰基-3-(4'-氯苯氧基)-苯甲基，而Y.sup.1、Y.sup.2、Y.sup.3、Y.sup.4、Y.sup.5和Y.sup.6是相同或不同的基团，每个基团是氢或氟、溴或氯基团，但当R.sup.1为氢、氟、氯、溴或甲基，而R.sup.2为氢时，Y.sup.1至Y.sup.6中的一个不是氢。其中R.sup.3是(a)至(f)基团之一的化合物是杀虫剂。
• New arthropodicides
  申请人：Dunlena Pty. Ltd.

  公开号：US04849450A1

  公开（公告）日：1989-07-18

  Compounds with arthropodicidal activity having the general formula (I); ##STR1## wherein R.sup.1 is a halo group; or a lower alkyl, lower alkoxy or lower alkylthio group, in each of which the alkyl group may be substituted with one or more halo groups; R.sup.2 is hydrogen or a halo or methyl group; or R.sup.1 and R.sup.2 together form a methylenedioxy, or a difluoro-methylenedioxy group or, R.sup.1 and R.sup.2 together with the carbon atoms to which they are attached, form an aromatic ring; R.sup.3 is hydrogen, CN, or C.ident.CH; Y is --CH-- or --N--; Z is H or F; and X.sup.1, X.sup.2, X.sup.3, and X.sup.4 are the same or different and each is hydrogen or a fluoro, bromo or chloro group; with the proviso that Y is --N-- when Z is H.

  具有杀节肢动物活性的化合物具有一般式(I)；##STR1## 其中，R1为卤基；或者是较低的烷基、烷氧基或烷硫基，其中烷基可能被一个或多个卤基取代；R2为氢或卤基或甲基基团；或者R1和R2一起形成亚甲基二氧基或二氟亚甲基二氧基基团，或R1和R2与它们所连接的碳原子一起形成芳香环；R3为氢、CN或C.ident.CH；Y为--CH--或--N--；Z为H或F；X1、X2、X3和X4相同或不同，每个为氢或氟、溴或氯基团；但是当Z为H时，Y为--N--。
• Pesticidal pentafluorobenzyl esters of cycloalkyl carboxylic acids
  申请人：COMMONWEALTH SCIENTIFIC AND INDUSTRIAL RESEARCH ORGANISATION

  公开号：EP0044718A2

  公开（公告）日：1982-01-27

  Novel pesticidally effective compounds are 1-(substituted phenyl)-cyclopropane and -cyclobutane carboxylic acid pentafluorobenzyl esters. Their synthesis and pesticidal compositions and methods using them are also described.

  新型杀虫剂有效化合物是 1-（取代苯基）-环丙烷和-环丁烷羧酸五氟苄酯。此外，还介绍了它们的合成和杀虫组合物以及使用它们的方法。
• Process for the resolution of racemates and lactone esters used in said process
  申请人：F. HOFFMANN-LA ROCHE & CO. Aktiengesellschaft

  公开号：EP0060445A1

  公开（公告）日：1982-09-22

  Racemic carboxylic acids are resolved into their enantiomers using optically active enantiomers of four lactones as resolving agents. The four lactones are 2,3-isopropylidene-ribonic acid-1,4-lactone; 1,2-isopropylidene-. glucofuranurono-3,6-lactone; 2-hydroxy-3,3-dimethyi-1,4- butyrolactone and 3,4-isopropylidene-arabino-1,5-lactone. Novel diastereoisomeric esters of the acids with the lactones are disclosed.

  使用四种内酯的光学活性对映体作为分解剂，将外消旋羧酸分解成其对映体。这四种内酯分别是 2,3-异亚丙基-核糖酸-1,4-内酯、1,2-异亚丙基-葡萄糖呋喃醛酸-3,6-内酯、2-羟基-3,3-二甲基-1,4-丁内酯和 3,4-异亚丙基-阿拉伯-1,5-内酯。此外，还公开了酸与内酯的新型非对映异构酯。