1-(4-乙酰基-苯基)-3-甲基硫脲 | 60575-80-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 中文名称: 1-(4-乙酰基-苯基)-3-甲基硫脲
• 英文名称: 1-(4-acetyl-phenyl)-3-methyl-thiourea
• 英文别名: N-(4-acetyl-phenyl)-N'-methyl-thiourea；N-(4-Acetyl-phenyl)-N'-methyl-thioharnstoff；1-(4-acetylphenyl)-3-methylthiourea；Thiourea, N-(4-acetylphenyl)-N'-methyl-
• CAS: 60575-80-6
• 化学式: C₁₀H₁₂N₂OS
• mdl: MFCD00158815
• 分子量: 208.284
• InChiKey: OFUYWEOKKLWWNB-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.2
• 重原子数：
  14
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.2
• 拓扑面积：
  73.2
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1-(4-乙酰基-苯基)-3-甲基硫脲 在 盐酸 、 sodium nitrite 作用下， 反应 1.0h， 生成 1,1'-[4,4'-(2,4-dimethyl-[1,2,4]thiadiazolidine-3,5-diylidenediamino)-diphenyl]-bis-ethanone
  参考文献：
  名称：

  Pandeya, Surendra N.; Naik, Praful R., Journal of the Indian Chemical Society, 1996, vol. 73, # 7, p. 363 - 365

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  4-氨基苯乙酮 、 异硫氰酸甲酯 以 乙醚 为溶剂， 以75%的产率得到1-(4-乙酰基-苯基)-3-甲基硫脲
  参考文献：
  名称：

  潜在的抗胰体药物。1，N2-二取代的2-氨基-5-羟基-4-甲基萘[1,2-d]噻唑鎓盐和相关化合物。

  摘要：

  描述了一系列具有体外锥虫杀灭活性的1-烷基-2-（取代的氨基）-5-羟基-4-甲基萘[1,2-d]噻唑。几种引起布鲁氏锥虫生物在10（-5）M在30分钟内完全溶解。2-氨基上疏水取代基的存在与高抗锥虫活性有关。一些已知的化合物在1位未取代的类似物也具有活性。没有一种衍生物能显着延长布鲁氏杆菌感染小鼠的存活。观察到牛血清白蛋白在体外具有抑制活性。由于这些药物与已知的锥虫病相比结构新颖，因此它们的作用机理值得进一步研究。

  DOI：

  10.1021/jm00348a009

文献信息

• [EN] NOVEL PROTEIN TYROSINE PHOSPHATASE - IB INHIBITORS<br/>[FR] NOUVEAUX INHIBITEURS DE PROTÉINE TYROSINE PHOSPHATASE - IB
  申请人：LUPIN LTD

  公开号：WO2009109998A1

  公开（公告）日：2009-09-11

  The present invention relates to the novel compounds of the general formula (I), wherein the symbols are same as described in specification, their pharmaceutically acceptable salts, their tautomeric forms, their stereoisomers, pharmaceutical compositions containing them, to process and intermediates for the preparation of the above said compounds, having the utility of these compounds in medicine and to methods for their therapeutic use, and their use in the treatment of diabetes and related diseases.

  本发明涉及一般式（I）的新化合物，其中符号与说明书中描述的相同，它们的药学上可接受的盐，它们的互变异构体，它们的立体异构体，含有它们的制药组合物，制备上述化合物的过程和中间体，这些化合物在医学上的用途以及它们的治疗用途的方法，以及它们在糖尿病和相关疾病治疗中的用途。
• Studies on 1,2,4-Thiadiazolidine Derivatives. I. The Synthesis and Structural Determination of 2,4-Disubstituted 3,5-Disubstituted Imino-1,2,4-thiadiazolidines
  作者：Takeshi Kinoshita、Sadao Sato、Chihiro Tamura

  DOI：10.1246/bcsj.49.2236

  日期：1976.8

  The reaction of symmetrical thiourea derivatives, RNHCSNHR, with benzoyl peroxide (BPO) gave only one isomer of 2,4-disubstituted 3,5-disubstituted imino-1,2,4-thiadiazolidines, and that of nonsymmetrical thiourea derivatives, RNHCSNHR′, with BPO yielded a mixture of some of the possible isomeric derivatives. The structures of these compounds were determined by means of NMR, mass spectra, and X-ray

  对称硫脲衍生物 RNHCSNHR 与过氧化苯甲酰 (BPO) 的反应仅产生 2,4-二取代 3,5-二取代亚氨基-1,2,4-噻二唑烷的一种异构体，以及非对称硫脲衍生物 RNHCSNHR' 的异构体，与 BPO 产生一些可能的异构衍生物的混合物。这些化合物的结构是通过核磁共振、质谱和 X 射线分析确定的。讨论了噻二唑烷环周围基团的空间效应和一些反应机理。
• Synthesis of new methylthiourea-thiophene, -thiazole, and -pyrazole conjugates: Molecular modelling and docking studies as antimicrobial agents
  作者：Arwa Alharbi、Alaa M. Alqahtani、Mariam Mojally、Ahmad Fawzi Qarah、Ali H. Alessa、Omar M. Alatawi、Roba M.S. Attar、Nashwa M. El-Metwaly

  DOI：10.1016/j.molstruc.2024.137833

  日期：2024.6

  new functionalized thiophene, thiazole, and pyrazole conjugates with methylthiourea was synthesized by cyclization of 1-(4-(2-bromoacetyl)phenyl)-3-methylthiourea () with different thioacetanilides, aryl carbamodithioates, and hydrazonoyl cyanide reagents, respectively. The DFT/B3LYP method showed that the thiazole derivatives had lower HOMO-LUMO energies and ΔE than the thiophenes and the pyrazoles

  通过 1-(4-(2-溴乙酰基)苯基)-3-甲基硫脲 () 分别与不同的硫代乙酰苯胺、芳基二硫代氨基甲酸酯和亚肼基氰试剂环化，合成了一系列新型功能化噻吩、噻唑和吡唑与甲基硫脲的缀合物。DFT/B3LYP方法表明，噻唑衍生物比噻吩和吡唑具有更低的HOMO-LUMO能量和ΔE。对合成的缀合物进行了检查，以研究其作为抗菌剂的潜力。通过严格的生物筛选，发现类似物对革兰氏阳性菌极其有效，而类似物 和 被发现对革兰氏阴性菌有效。抗真菌测试表明，类似物 和 非常有效。细菌蛋白 PDB ID 1AJ6 的分子对接研究表明，类似物 和 结合最强。这表明它们通过氢键和 π 相互作用具有重要的相互作用，使配体-受体复合物保持在一起。有趣的是，类似物不仅表现出最高的结合亲和力，而且与蛋白质靶点具有出色的结构相容性，使其成为进一步研究的先导分子。尽管它们的药理学品质很有前途，但所有类似物都面临着药代动力学挑战，例如
• Some Phenylthiourea Derivatives and their Antituberculous Activity
  作者：L. Doub、L. M. Richardson、D. R. Herbst、M. L. Black、O. L. Stevenson、L. L. Bambas、G. P. Youmans、A. S. Youmans

  DOI：10.1021/ja01542a043

  日期：1958.5
• Naik; Pandeya, Bollettino Chimico Farmaceutico, 1994, vol. 133, # 5, p. 289 - 293
  作者：Naik、Pandeya

  DOI：——

  日期：——