1-(4-氟苄基)-1H-吲哚-3-甲醛 | 192997-23-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吲哚及其衍生物
• 中文名称: 1-(4-氟苄基)-1H-吲哚-3-甲醛
• 中文别名: 1-(4-氟-苄基)-1H-吲哚-3-甲醛；1-(4-氟苄基)吲哚-3-甲醛；1-[(4-氟苯基)甲基]吲哚-3-甲醛；1-[(4-氟苯基)甲基]-3-吲哚甲醛
• 英文名称: 1-(4-fluorobenzyl)indole-3-carbaldehyde
• 英文别名: 1-(4-fluorobenzyl)-3-formyl-1H-indole；1-[(4-fluorophenyl)methyl]-1H-indol-3-carboxaldehyde；1-(4-fluorobenzyl)-1H-indole-3-carbaldehyde；N-(4-fluorobenzyl)indole-3-carboxaldehyde；(4-fluorobenzyl)indole-3-carbaldehyde；1-[(4-fluorophenyl)methyl]indole-3-carbaldehyde
• CAS: 192997-23-2
• 化学式: C₁₆H₁₂FNO
• mdl: MFCD02070802
• 分子量: 253.276
• InChiKey: NZBLQHFUUZBVFC-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  116-117 °C
• 沸点：
  443.9±30.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.17±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.2
• 重原子数：
  19
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.062
• 拓扑面积：
  22
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

安全信息

• 危险等级：
  IRRITANT
• 危险品标志：
  Xi
• 海关编码：
  2933990090

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1-(4-氟苄基)-1H-吲哚-3-甲醛 在 溶剂黄146 作用下， 以 水 为溶剂， 反应 9.0h， 生成 (E)-2-(2-((1-(4-fluorobenzyl)-1H-indol-3-yl)methylene)hydrazinyl)-1,3,4-thiadiazole
  参考文献：
  名称：

  新型取代的吲哚-3-羧基甲醛的噻二唑酰肼的合成及其抗分枝杆菌活性

  摘要：

  制备了一系列新的取代吲哚的硫代碳氢azo及其相应的噻二唑衍生物，并通过不同的分析和光谱方法证实了它们的结构。通过顺序合成策略制备衍生物，包括在吲哚环的N -1位被各种脂族和苄基取代基取代，然后与硫代碳酰肼缩合，最后由原甲酸三乙酯环化。测试了这些衍生物对牛分枝杆菌BCG的抗分枝杆菌活性，结果表明，在合成的化合物中，噻二唑衍生物4e，4f，4n，4p，4q和4t表现出最高的活性，IC 50值为3.91μg/ mL。结果表明，噻二唑部分在发挥抗分枝杆菌活性中起着至关重要的作用。

  DOI：

  10.1111/cbdd.12230
• 作为产物：
  描述：

  3-吲哚甲醛 在 sodium hydride 、 水 作用下， 反应 2.0h， 以86%的产率得到1-(4-氟苄基)-1H-吲哚-3-甲醛
  参考文献：
  名称：

  含有 N-苄基部分的吲哚醛的合成、表征和生物学评价

  摘要：

  摘要 本研究描述了 N-苄基吲哚醛的合成、表征和生物学评价。通过研究它们的抗氧化和抗炎活性来检查新合成化合物的生物活性。这些化合物作为抗氧化剂的潜力由 2,2-二苯基苦基肼、一氧化氮、超氧化物、过氧化物自由基清除方法确定。我们发现醛 4a、4b、4c 和 4e 显示出有希望的体外 DPPH 清除抗氧化活性，而醛 4b 和 4e 显示出良好的体外抗炎活性。图形概要

  DOI：

  10.1080/00397911.2019.1674334

文献信息

• 含α-亚甲基-γ-丁内酯结构的吲哚类化合物、 制备方法及其应用
  申请人：郑州大学

  公开号：CN104530018B

  公开（公告）日：2017-04-12

  本发明公开了一类新型含α‑亚甲基‑γ‑丁内酯结构的吲哚类化合物、它们的制备方法及其作为微管蛋白抑制剂在抗肿瘤活性方面的应用，属于药物化学领域。本发明利用简便高效的合成方法将α‑亚甲基‑γ‑丁内酯结构单元和不同的N取代的吲哚结构结合，合成了α‑亚甲基‑γ‑丁内酯结构的吲哚类化合物，其具有如下结构通式：体外抗肿瘤活性评价表明，该类化合物对具有广谱优秀的体外抗肿瘤活性，可进一步作为微管蛋白抑制剂，用于抗肿瘤候选或者先导化合物开发。
• Synthesis and antifungal activity of new 1-halogenobenzyl-3-imidazolylmethylindole derivatives
  作者：Y Na

  DOI：10.1016/s0223-5234(02)00005-3

  日期：2003.1

  A series of 1-benzyl-3-(imidazol-1-ylmethyl)indole derivatives 35-46 were prepared under mild reaction conditions and tested for their antifungal activity. Pharmacomodulation at N(1), C(2) and C(5) of the indole ring and at the level of the alkyl chain (R(1)) was carried out starting from the corresponding 3-acylindoles 6, 7 or 3-formylindoles 11-22. Target imidazolyl compounds 35-46 were obtained

  在温和的反应条件下制备了一系列的1-苄基-3-（咪唑-1-基甲基）吲哚衍生物35-46，并测试了它们的抗真菌活性。从相应的3-acylindoles 6、7或3-开始在吲哚环的N（1），C（2）和C（5）以及烷基链（R（1））上进行药物调节。甲酰基吲哚11-22。通过从中间体氨基甲酸酯中消除CO（2），以令人满意的产率获得了目标咪唑基化合物35-46。所有化合物均在体外针对两种人类真菌病原体，白色念珠菌（CA980001）和烟曲霉（AF980003）进行了评估。两性霉素B，氟康唑和伊曲康唑用作参考。27种化合物中的7种（35b，35e，35g，35h，36a，38a，尤其是40a）对白色念珠菌具有显着的抗真菌活性，MIC范围为1-6微克mL（-1）。关于对烟曲霉的抑制活性，与参考药物两性霉素B和伊曲康唑的MIC（90）和MIC（80）相比，我们大多数化合物的MIC值均超过20微克mL（-1）。值分别为0
• Synthesis and biological evaluation of curcumin inspired indole analogues as tubulin polymerization inhibitors
  作者：P.V. Sri Ramya、Srinivas Angapelly、Lalita Guntuku、Chander Singh Digwal、Bathini Nagendra Babu、V.G.M. Naidu、Ahmed Kamal

  DOI：10.1016/j.ejmech.2016.12.043

  日期：2017.2

  towards the development of potent cytotoxic agents, a series of some new curcumin inspired indole analogues, in which indole and phenyl moieties are linked on either sides of 1,5-diaryl-1,4-pentadien-3-one system have been synthesized and characterized by spectral data. All the newly synthesized analogues were tested for their cytotoxic potential against a panel of eight cancer cell lines namely, lung

  在我们努力开发有效的细胞毒性剂的过程中，一系列新的姜黄素激发的吲哚类似物具有1,5-二芳基-1,4-戊二烯-3-一个系统的两侧均连接有吲哚和苯基部分。通过光谱数据合成并表征。测试了所有新合成的类似物对八种癌细胞系的细胞毒性潜能，这些细胞系分别是肺癌（A549），乳腺癌（MDA-MB-231，BT549和4T1），前列腺癌（PC-3，DU145），胃癌（ HGC-27）和宫颈癌（HeLa）。值得注意的是，在所有测试的化合物中，化合物11c，11d和11f对PC-3和BT549的IC 50抑制作用强值分别在3.12–6.34μM和4.69–8.72μM范围内。还对RWPE-1（正常前列腺）细胞进行了活性最强的化合物（11c）的测试，发现与PC-3细胞相比，该化合物是安全的。在微管蛋白聚合测定中，化合物11c和11f有效抑制微管组装，IC 50值分别为10.21±0.10和8.83±0.06μM
• Thiazolidinedione derivatives, method for preparing the derivatives and
  申请人：Senga Pharmaceutical Laboratory Inc.

  公开号：US05811439A1

  公开（公告）日：1998-09-22

  A thiazolidinedione derivative represented by the following general formula (I): ##STR1## \x9bwherein the dotted line represents a single bond or a double bond, the thiazolidinedione ring residue is linked to either of 2-, 3-, 4-, 5- and 6-positions on the indole ring and R represents a group selected from the group consisting of hydrogen atom and alkyl, alkenyl, alkynyl, phenyl, aralkyl, heterocycloalkyl, arylsulfonyl and arylaminocarbonyl groups! or a pharmaceutically acceptable salt thereof exhibits excellent effects of reducing the blood sugar level and of reducing the lipid concentration in blood and is accordingly useful as a therapeutic agent for treating diabates mellitus. These derivatives and pharmaceutically acceptable salt thereof are almost free of any side effect.

  以下是通用公式（I）所代表的噻唑烷二酮衍生物：##STR1## 其中虚线代表单键或双键，噻唑烷二酮环残基连接到吲哚环的2-、3-、4-、5-和6-位置中的任一位置，R代表从氢原子和烷基、烯基、炔基、苯基、芳基烷基、杂环烷基、芳基磺酰基和芳基氨基甲酰基组成的群中选择的一个群！或其药学上可接受的盐表现出降低血糖水平和降低血液中脂质浓度的优异效果，因此可用作治疗糖尿病的治疗剂。这些衍生物及其药学上可接受的盐几乎没有任何副作用。
• Discovery and synthesis of novel indole derivatives-containing 3-methylenedihydrofuran-2(3H)-one as irreversible LSD1 inhibitors
  作者：Hong-Min Liu、Feng-Zhi Suo、Xiao-Bo Li、Ying-Hua You、Chun-Tao Lv、Chen-Xing Zheng、Guo-Chen Zhang、Yue-Jiao Liu、Wen-Ting Kang、Yi-Chao Zheng、Hai-Wei Xu

  DOI：10.1016/j.ejmech.2019.04.065

  日期：2019.8

  in-house compound library. Among the synthetic compounds, 9e was characterized as a potent LSD1 inhibitor with an IC50 of 1.230 μM and can inhibit the proliferation of THP-1 cells effectively. And most importantly, this is the first irreversible LSD1 inhibitor that is not derived from monoamine oxidase inhibitors. Hence, the discovery of 9e may serve as a proof of concept work for AML treatment.

  赖氨酸特异性脱甲基酶1（LSD1），针对单和二甲基化组蛋白3赖氨酸4的脱甲基酶，已成为肿瘤学中有希望的靶标。更具体地说，已证明它是急性髓细胞性白血病（AML）的关键启动子，并且几种LSD1抑制剂已进入治疗AML的临床试验。在本文中，基于通过我们内部化合物库的高通量筛选获得的先导化合物，设计和合成了一系列新的吲哚衍生物。在合成化合物中，9e被表征为具有IC 50的有效LSD1抑制剂浓度为1.230μM，可有效抑制THP-1细胞的增殖。最重要的是，这是第一种不可逆的LSD1抑制剂，它不是单胺氧化酶抑制剂衍生的。因此，发现9e可以作为AML治疗的概念证明工作。