1-(4-氟苯基)-3-苯基丙烷-2-酮 | 330-97-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯丙烷和聚酮 - 直链 1,3-二芳基丙烷
• 中文名称: 1-(4-氟苯基)-3-苯基丙烷-2-酮
• 英文名称: 4-fluorobenzyl benzyl ketone
• 英文别名: N-(4-fluorobenzyl)-2-phenylacetamide；1-(p-Fluorphenyl)-3-phenyl-propanon-(2)；1-(4-fluoro-phenyl)-3-phenyl-acetone；1-(4-Fluor-phenyl)-3-phenyl-aceton；1-(4-Fluorophenyl)-3-phenylpropan-2-one
• CAS: 330-97-2
• 化学式: C₁₅H₁₃FO
• mdl: MFCD11938430
• 分子量: 228.266
• InChiKey: CCYAIFGVYQADES-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  36-36.5 °C
• 沸点：
  112-115 °C(Press: 0.3 Torr)
• 密度：
  1.136±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.2
• 重原子数：
  17
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.133
• 拓扑面积：
  17.1
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

安全信息

• 海关编码：
  2914700090

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1-(4-氟苯基)-3-苯基丙烷-2-酮 、 草酸二乙酯 在 sodium hydride 作用下， 反应 2.0h， 以40%的产率得到2-(4-氟苯基)-4-羟基-5-苯基环戊-4-烯-1,3-二酮
  参考文献：
  名称：

  抗凝剂 2,5-diarylcyclopent-4-ene-1,3-diones

  摘要：

  合成了七种标题化合物并测试其抗凝作用。在对大鼠进行单次口服给药后，其中 5 只能够将凝血酶原水平降低至低于正常水平的 25%（12-48 小时）。最有效的化合物 1a 已经以 43 毫克/公斤的剂量做到了这一点。双键的氢化、4-羟基的去除和1-位的羰基官能团被砜基团取代导致抗凝作用的丧失。

  DOI：

  10.1002/ardp.19843170812
• 作为产物：
  描述：

  苯乙酸 、 对氟苄胺 在 ammonium cerium (IV) nitrate 作用下， 以 neat (no solvent) 为溶剂， 反应 2.0h， 以96%的产率得到1-(4-氟苯基)-3-苯基丙烷-2-酮
  参考文献：
  名称：

  直接由胺和羧酸绿色合成酰胺的微波辅助催化方法

  摘要：

  酰胺键是化学制药工业中最有趣和最丰富的生命分子和产品之一。在这项工作中，我们描述了一种在无溶剂条件下使用微量硝酸铈铵 (CAN) 作为催化剂从羧酸和胺直接合成酰胺的方法。该反应在开放式微波反应器中进行，与迄今为止文献中报道的由酸和胺直接合成酰胺的其他方法相比，可以快速有效地获得相应的酰胺。酰胺产物的分离过程简单、环保，并且由于产率高，不需要二级酰胺的色谱纯化。在本报告中，大多数实施例中使用了伯胺。然而，开发的程序似乎也适用于仲胺。该方法产生的废物量有限，而且催化剂很容易分离。这种高效、稳健、快速、无溶剂和额外无试剂的方法为开发理想的酰胺键形成绿色方案提供了重大进步。

  DOI：

  10.3390/molecules25081761

文献信息

• Organocatalytic Selective [3 + 2] Cycloadditions: Synthesis of Functionalized 5-Arylthiomethyl-1,2,3-triazoles and 4-Arylthio-1,2,3-triazoles
  作者：G. Surendra Reddy、L. Mallikarjuna Reddy、A. Suresh Kumar、Dhevalapally B. Ramachary

  DOI：10.1021/acs.joc.0c02247

  日期：2020.12.4

  respectively, in a regioselective manner with high yields/rates. With controlled and online NMR experiments, we proved that the reaction path is following the organocatalytic enolization through selective deprotonation followed by a [1,3]-H shift. Surprisingly, the [3 + 2] cycloaddition of aryl/vinyl/alkyl azides with the in situ-generated equilibrated thermodynamic ↔ kinetic enolates furnished the highly

  各种1-芳基-3-（芳硫基）丙烷-2-酮和1-烷基-3-（芳硫基）丙烷-2-酮与不同芳基的有机催化叠氮化物-酮[3 + 2]环加成（OrgAKC）据报道，在环境条件下，/乙烯基/烷基叠氮化物可提供具有医学重要性的1,4-二取代-5-芳硫基甲基1,2,3-三唑和1,5-二取代-4-芳硫基1,2,3-三唑分别以区域选择性的方式以高产率/速率。通过受控和在线NMR实验，我们证明了反应路径遵循有机催化烯化反应，该反应通过选择性去质子化，然后发生[1,3] -H位移。令人惊讶的是，原位芳基/乙烯基/烷基叠氮化物的[3 + 2]环加成反应生成的平衡热力学dynamic动力学烯醇化物通过区分它们的反应性而提供了高度区域选择性的功能丰富的1,2,3-三唑。这是有关用不对称羰基化合物原位生成的烯醇类区域异构体研究选择性OrgAKC的第一份报告。通过一些受控实验，机理研究和应用来说明反应的可持续性。
• Measurement of relative rates of type I photolysis by chemically induced dynamic nuclear polarization
  作者：Linda J. Johnston、Paul De Mayo、S. King Wong

  DOI：10.1021/ja00365a065

  日期：1982.1
• Photochemistry of ultrahigh laboratory magnetic fields. Photolysis of micellar solutions of dibenzyl ketones and phenyl benzyl ketones at 145 000 G. Observation of a .DELTA.g.vector.H effect on the cage reaction
  作者：Nicholas J. Turro、Chao Jen Chung、Guilford Jones、William G. Becker

  DOI：10.1021/j100215a036

  日期：1982.9
• LEHMKE, J.;REHSE, K.
  作者：LEHMKE, J.、REHSE, K.

  DOI：——

  日期：——
• REHSE, K.;LEHMKE, J., ARCH. PHARM., 1984, 317, N 8, 714-717
  作者：REHSE, K.、LEHMKE, J.

  DOI：——

  日期：——