1-(4-氟苯基)-5-甲基-1H-吡唑-3-羧酸 | 288251-66-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 唑类
• 中文名称: 1-(4-氟苯基)-5-甲基-1H-吡唑-3-羧酸
• 英文名称: 1-(4-fluorophenyl)-5-methyl-1H-pyrazole-3-carboxylic acid
• 英文别名: 1-(4-fluorophenyl)-5-methylpyrazole-3-carboxylic acid
• CAS: 288251-66-1
• 化学式: C₁₁H₉FN₂O₂
• mdl: MFCD08443741
• 分子量: 220.203
• InChiKey: VYEZQNYDNQBJNA-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.3
• 重原子数：
  16
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.09
• 拓扑面积：
  55.1
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  4

安全信息

• TSCA：
  No

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1-(4-氟苯基)-5-甲基-1H-吡唑-3-羧酸 、 1-(4-fluorophenyl)-3-methylpyrazole-4-carboxylic acid 在 diethylphosphoryl cyanide 、 三乙胺 作用下， 以 DMF (N,N-dimethyl-formamide) 为溶剂， 反应 1.0h， 生成 N-(3-cyano-4-n-hexyloxyphenyl)-1-(4-fluorophenyl)-3-methylpyrazole-4-carboxamide
  参考文献：
  名称：

  AMIDE COMPOUNDS AND MEDICINAL USE THEREOF

  摘要：

  公开号：

  EP1176140B1
• 作为产物：
  描述：

  乙酰丙酮酸乙酯 在 sodium hydroxide 作用下， 以 乙醇 、 水 为溶剂， 反应 3.5h， 生成 1-(4-氟苯基)-5-甲基-1H-吡唑-3-羧酸
  参考文献：
  名称：

  AMIDE COMPOUNDS AND MEDICINAL USE THEREOF

  摘要：

  公开号：

  EP1176140B1

文献信息

• Discovery of a novel small molecule agonist scaffold for the APJ receptor
  作者：Sanju Narayanan、Rangan Maitra、Jeffery R. Deschamps、Katherine Bortoff、James B. Thomas、Yanyan Zhang、Keith Warner、Vineetha Vasukuttan、Ann Decker、Scott P. Runyon

  DOI：10.1016/j.bmc.2016.06.018

  日期：2016.8

  coupled apelin receptor (APJ, AGTRL-1, APLNR). The APJ receptor is an attractive therapeutic target because of its involvement in cardiovascular diseases and potentially other disorders including liver fibrosis, obesity, diabetes, and neuroprotection. To date, pharmacological characterization of the APJ receptor has been limited due to the lack of small molecule functional agonists or antagonists.

  Apelinergic系统包括一系列内源性肽apelin，ELABELA / TODDLER及其7跨膜G蛋白偶联apelin受体（APJ，AGTRL-1，APNLR）。APJ受体是一种有吸引力的治疗靶标，因为它参与了心血管疾病和潜在的其他疾病，包括肝纤维化，肥胖，糖尿病和神经保护。迄今为止，由于缺乏小分子功能性激动剂或拮抗剂，APJ受体的药理学表征受到限制。通过重点筛选，我们确定了一种药物样小分子激动剂，其功能EC 50值为21.5±5μM，结合亲和力（K i）为5.2± 0.5μM，命中1。初步的结构活性研究提供了化合物具有效力增强27倍的22和第一亚微摩尔全激动剂，EC 50值为800±0.1 nM，K i为1.3±0.3μM。初步的SAR，合成方法和体外药理学表征表明，该支架将成为进一步改善APJ效能和选择性的有利起点。 下载：下载全图
• Amide compounds and medicinal use thereof
  申请人：Mitsubishi Pharma Corporation

  公开号：US07015218B1

  公开（公告）日：2006-03-21

  The present invention relates to a compound of the formula wherein R1 is substituted aryl, heteroaryl and the like, R2 and R3 are hydrogen, alkyl, halogen, hydroxyl group and the like, Q is N, CH and the like, W is hydrogen, alkyl, hydroxycarbonylalkyl and the like, X is halogen, cyano, nitro, amino and the like, X′ is hydrogen, halogen, cyano, nitro, and Y is alkyl, hydroxyl group, alkoxy, mercapto and the like and a salt thereof, and a medicine containing the said compound. The compound of the present invention shows a superior inhibitory effect on activated lymphocytes proliferation and is useful as an agent for the prophylaxis or treatment of various autoimmune diseases.

  本发明涉及一种化合物，其化学式为其中R1为取代芳基，杂环芳基等，R2和R3为氢，烷基，卤素，羟基等，Q为N，CH等，W为氢，烷基，羟基羧基烷基等，X为卤素，氰基，硝基，氨基等，X'为氢，卤素，氰基，硝基，Y为烷基，羟基，烷氧基，巯基等及其盐，以及包含所述化合物的药物。本发明的化合物显示出对活化淋巴细胞增殖的优越抑制作用，并可用作各种自身免疫性疾病的预防或治疗剂。
• US7015218B1
  申请人：——

  公开号：US7015218B1

  公开（公告）日：2006-03-21