1-(4-氨基-1H-吲哚-3-基)乙酮 | 114495-28-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吲哚及其衍生物
• 中文名称: 1-(4-氨基-1H-吲哚-3-基)乙酮
• 英文名称: 3-acetyl-4-aminoindole
• 英文别名: 1-(4-amino-1H-indol-3-yl)ethanone
• CAS: 114495-28-2
• 化学式: C₁₀H₁₀N₂O
• 分子量: 174.202
• InChiKey: FJCAZCLEEJMQPJ-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.1
• 重原子数：
  13
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.1
• 拓扑面积：
  58.9
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1-(4-氨基-1H-吲哚-3-基)乙酮 在 盐酸 、 potassium iodide 、 sodium nitrite 作用下， 以 水 为溶剂， 反应 1.17h， 生成 1-(4-碘-1H-吲哚-3-基)-乙酮
  参考文献：
  名称：

  Nitration of 3-acylindoles in the presence of metal MeCN solvates and synthesis of the antibiotic alkaloid chuangxinmycin.

  摘要：

  在 Cu2+、Al3+ 和 Fe2+ 盐的 MeCN 溶剂存在下硝化 3-酰基吲哚，可得到 3-硝基吲哚、4-硝基和 6-硝基-3-酰基吲哚，其中 3-乙酰基-4-硝基吲哚随后转化为脱氢川霉素（7），即抗生素生物碱川霉素（2）的脱氢衍生物。

  DOI：

  10.1248/cpb.35.2656
• 作为产物：
  描述：

  1-(4-硝基-1H-吲哚-3-基)-乙酮 在 titanium(III) chloride 作用下， 以 甲醇 、 水 为溶剂， 反应 1.5h， 以91%的产率得到1-(4-氨基-1H-吲哚-3-基)乙酮
  参考文献：
  名称：

  Nitration of 3-acylindoles in the presence of metal MeCN solvates and synthesis of the antibiotic alkaloid chuangxinmycin.

  摘要：

  在 Cu2+、Al3+ 和 Fe2+ 盐的 MeCN 溶剂存在下硝化 3-酰基吲哚，可得到 3-硝基吲哚、4-硝基和 6-硝基-3-酰基吲哚，其中 3-乙酰基-4-硝基吲哚随后转化为脱氢川霉素（7），即抗生素生物碱川霉素（2）的脱氢衍生物。

  DOI：

  10.1248/cpb.35.2656

文献信息

• MURASE, MASAYUKI;KOIKE, TAKESHI;MORIYA, YUKARI;TOBINAGA, SEISHO, CHEM. AND PHARM. BULL., 35,(1987) N 7, 2656-2660
  作者：MURASE, MASAYUKI、KOIKE, TAKESHI、MORIYA, YUKARI、TOBINAGA, SEISHO

  DOI：——

  日期：——
• Nitration of 3-acylindoles in the presence of metal MeCN solvates and synthesis of the antibiotic alkaloid chuangxinmycin.
  作者：MASAYUKI MURASE、TAKESHI KOIKE、YUKARI MORIYA、SEISHO TOBINAGA

  DOI：10.1248/cpb.35.2656

  日期：——

  Nitration of 3-acylindoles in the presence of MeCN solvates of Cu2+, Al3+, and Fe2+ salts yielded 3-nitroindole, 4-nitro-and 6-nitro-3-acylindoles, of which 3-acetyl-4-nitroindole was subsequently transformed into dehydrochuangxinmycin (7), the dehydro derivative of the antibiotic alkaloid chuangxinmycin (2).

  在 Cu2+、Al3+ 和 Fe2+ 盐的 MeCN 溶剂存在下硝化 3-酰基吲哚，可得到 3-硝基吲哚、4-硝基和 6-硝基-3-酰基吲哚，其中 3-乙酰基-4-硝基吲哚随后转化为脱氢川霉素（7），即抗生素生物碱川霉素（2）的脱氢衍生物。