1-(4-氨基苯基)-1,2,3-苯并三唑 | 78381-23-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 唑类
• 中文名称: 1-(4-氨基苯基)-1,2,3-苯并三唑
• 英文名称: 1-p-aminophenylbenzotriazole
• 英文别名: 1-(4-aminophenyl)-1,2,3-benzotriazole；1-(4-aminophenyl)benzotriazole；4-Benzotriazol-anilin；4-benzotriazol-1-yl-aniline；4-Benzotriazol-1-yl-anilin；4-(1H-Benzo[d][1,2,3]triazol-1-yl)aniline；4-(benzotriazol-1-yl)aniline
• CAS: 78381-23-4
• 化学式: C₁₂H₁₀N₄
• mdl: MFCD01413444
• 分子量: 210.238
• InChiKey: XGIXQEZHBIDXNZ-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  132-133 °C(Solv: ethyl ether (60-29-7))
• 沸点：
  429.6±47.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.33±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.1
• 重原子数：
  16
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  56.7
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  3

安全信息

• 海关编码：
  2933990090

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1-(4-氨基苯基)-1,2,3-苯并三唑 在 盐酸 作用下， 生成 6-benzotriazol-1-yl-2-methyl-1H-quinolin-4-one
  参考文献：
  名称：

  Carter et al., Journal of the Chemical Society, 1955, p. 337,340

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  4-<(4'-nitrophenyl)amino>aniline 在 四氯化锡 、 溶剂黄146 、 sodium nitrite 作用下， 以 乙醇 为溶剂， 反应 0.5h， 生成 1-(4-氨基苯基)-1,2,3-苯并三唑
  参考文献：
  名称：

  Jankowski, Zdzislaw; Stolarski, Roland, Polish Journal of Chemistry, 1981, vol. 55, # 3, p. 555 - 564

  摘要：

  DOI：

文献信息

• Preliminary Anti-Coxsackie Activity of Novel 1-[4-(5,6-dimethyl(H)- 1H(2H)-benzotriazol-1(2)-yl)phenyl]-3-alkyl(aryl)ureas
  作者：Sandra Piras、Paola Corona、Roberta Ibba、Federico Riu、Gabriele Murineddu、Giuseppina Sanna、Silvia Madeddu、Ilenia Delogu、Roberta Loddo、Antonio Carta

  DOI：10.2174/1573406416666191226142744

  日期：2020.8.7

  Coxsackievirus infections are associated with cases of aseptic meningitis, encephalitis, myocarditis, and some chronic disease.

  A series of benzo[d][1,2,3]triazol-1(2)-yl derivatives (here named benzotriazol-1(2)-yl) (4a-i, 5a-h, 6a-e, g, i, j and 7a-f, h-j) were designed, synthesized and in vitro evaluated for cytotoxicity and antiviral activity against two important human enteroviruses (HEVs) members of the Picornaviridae family [Coxsackievirus B 5 (CVB-5) and Poliovirus 1 (Sb-1)].

  Compounds 4c (CC50 >100 μM; EC50 = 9 μM), 5g (CC50 >100 μM; EC50 = 8 μM), and 6a (CC50 >100 μM; EC50 = 10 μM) were found active against CVB-5. With the aim of evaluating the selectivity of action of this class of compounds, a wide spectrum of RNA (positive- and negativesense), double-stranded (dsRNA) or DNA viruses were also assayed. For none of them, significant antiviral activity was determined.

  These results point towards a selective activity against CVB-5, an important human pathogen that causes both acute and chronic diseases in infants, young children, and immunocompromised patients.

  背景：柯萨奇病毒感染与无菌性脑膜炎、脑炎、心肌炎和一些慢性疾病有关。 方法：设计、合成了一系列苯并三唑-1(2)-基衍生物（这里命名为苯并三唑-1(2)-基）（4a-i、5a-h、6a-e、g、i、j和7a-f、h-j），并在体外评估其对两种重要的人类肠道病毒（HEVs）（柯萨奇病毒B 5（CVB-5）和脊髓灰质炎病毒1（Sb-1））的细胞毒性和抗病毒活性。 结果：发现化合物4c（CC50 >100 μM；EC50 = 9 μM）、5g（CC50 >100 μM；EC50 = 8 μM）和6a（CC50 >100 μM；EC50 = 10 μM）对CVB-5具有活性。为了评估这类化合物的选择性作用，还对一系列RNA（正向和负向）、双链（dsRNA）或DNA病毒进行了测定。对于其中任何一种病毒，均未确定显著的抗病毒活性。 结论：这些结果表明对CVB-5具有选择性活性，这是一种重要的人类病原体，导致婴儿、幼儿和免疫功能受损患者患急性和慢性疾病。
• FT-IR and ¹³C-NMR Correlations for Some <i>N</i>-Substituted Azoles and Benzazoles
  作者：José Elguero、Manuel Gil、Nerea Iza、Carmen Pardo、Mar Ramos

  DOI：10.1366/0003702953965029

  日期：1995.8

  13C-NMR spectral parameters and Hammett constants σp (or σp-) were correlated, and statistic analysis of the results permitted an estimation of σp values of the nine (azol-1-yl) substituents. An empirical equation to calculate the Hammett constants of new azoles and benzazoles is proposed.

  记录了作为参考化合物的六种对取代苯胺衍生物和九种 1-对氨基苯基唑和苯并唑的 FT-IR（在四氯化碳中）和 13C-NMR（在氘氯仿中）光谱。FT-IR 测得的光谱参数是对称的 vs(NH2) 和反对称的 vas(NH2) 拉伸基本原理及其带强度比 A(vas)/A(vs)，而相应的 13C-NMR 参数为1-对氨基苯基碳的 C-1 到 C-4 化学位移。不同的 IR 和 13C-NMR 光谱参数与哈米特常数 σp（或 σp-）相关联，结果的统计分析允许估计九个（唑-1-基）取代基的 σp 值。提出了计算新型唑类和苯并唑类的哈米特常数的经验方程。
• 4,5-Dihydro-isoxazole derivatives and their pharmaceutical use
  申请人：——

  公开号：US20040019059A1

  公开（公告）日：2004-01-29

  The present invention is concerned with the compounds of formula 1 wherein m, n and p are each independently 0 or 1 and q is 0, 1, 2, 3, 4 or 5; -A 1 =A 2 -A 3 =A 4 - is a pyridinylidene, pyridazinylidene, pyrimidinylidene, pyrazinylidene or phenylidene; B represents an amide, ketone or oxadiazole; D represents Ar or Het; Q represents a covalent direct bond or a ketone, —N—, —O—, —CR 5 R 6 —, amide, ethenyl, imine, sulfonyl, sulfinyl, 3-oxobutenyl, pyrazole, isoxazole or thiazole; L represents Ar or Het; R 1 represents hydrogen, halo, hydroxy, C (2-6) alkenyl, C (2-6) alkynyl, C (3-6) cycloalkyl, C (3-6) cycloalkenyl, cyano, guanidine, nitro, NR 17 R 18 , an optionally substituted C (1-6) alkyl or C (I6) alkyloxy; R 2 and R 3 each independently represent hydrogen, halo, C (1-6) alkyloxy or an optionally substituted C (1-6) alkyl; R 5 and R 6 each independently represent hydrogen, hydroxy, halo, an optionally substituted C (1-6) alkyl, C (2-6) alkenyl, C (2-6) alkynyl, C (3-6) cycloalkyl, C (3-6) cycloalkenyl, C (1-6) alkyloxy, cyano, (C═O)R 25 , (C—O)OR 16 , (SO 2 )R 16 , aminocarbonyloxy, aminoC (1-6) alkyl, NR 17 R 18 , N 3 , Ar or Het; or R 5 and R 6 together with the carbon atom to which they are attached, form an Ar or Het; Ar represents an optionally substituted C (6-14) aryl; Het represents an optionally substituted C (1-14) heterocycle; or a N-oxide, pharmaceutically acceptable addition salt, quaternary amine or stereochemically isomeric form thereof; the processes for their preparation and compositions comprising them. It further relates to their use as a medicine.

  本发明涉及公式1的化合物，其中m、n和p各自独立地为0或1，q为0、1、2、3、4或5；-A1=A2-A3=A4-为吡啶基亚甲基、吡嗪基亚甲基、嘧啶基亚甲基、吡嗪基亚甲基或苯基亚甲基；B代表酰胺、酮或噁二唑；D代表Ar或Het；Q代表共价直接键或酮、-N-、-O-、-CR5R6-、酰胺、乙烯基、亚胺、磺酰基、亚磺酰基、3-氧代丁烯基、吡唑、异唑或噻唑；L代表Ar或Het；R1代表氢、卤素、羟基、C（2-6）烯基、C（2-6）炔基、C（3-6）环烷基、C（3-6）环烯基、氰基、鸟氨酸基、硝基、NR17R18、可选取代的C（1-6）烷基或C（I6）烷氧基；R2和R3各自独立地代表氢、卤素、C（1-6）烷氧基或可选取代的C（1-6）烷基；R5和R6各自独立地代表氢、羟基、卤素、可选取代的C（1-6）烷基、C（2-6）烯基、C（2-6）炔基、C（3-6）环烷基、C（3-6）环烯基、C（1-6）烷氧基、氰基、（C═O）R25、（C-O）OR16、（SO2）R16、氨基羰氧基、氨基C（1-6）烷基、NR17R18、N3、Ar或Het；或者R5和R6与它们连接的碳原子一起形成Ar或Het；Ar代表可选取代的C（6-14）芳基；Het代表可选取代的C（1-14）杂环；或者它们的N-氧化物、药学上可接受的加合盐、季铵盐或立体化学异构体形式；以及它们作为药物的用途。
• UREA COMPOUND, PREPARATION METHOD THEREFOR AND MEDICAL USE THEREOF
  申请人：Ancureall Pharmaceutical (Shanghai) Co., Ltd.

  公开号：EP3424924A1

  公开（公告）日：2019-01-09

  Provided are a urea compound represented by general formula (I), a pharmaceutically acceptable salt thereof, a preparation method therefor, and use thereof as an FLT3 tyrosine protein kinase inhibitor, particularly in the prevention and/or treating of cancer.

  本发明提供了通式（I）代表的脲化合物、其药学上可接受的盐、其制备方法，以及其作为FLT3酪氨酸蛋白激酶抑制剂的用途，特别是在预防和/或治疗癌症中的用途。
• Urea compound, preparation method therefor and medical use thereof
  申请人：Ancureall Pharmaceutical (Shanghai) Co., Ltd.

  公开号：US10647680B2

  公开（公告）日：2020-05-12

  Provided are a urea compound represented by general formula (I), a pharmaceutically acceptable salt thereof, a preparation method therefor, and use thereof as an FLT3 tyrosine protein kinase inhibitor, particularly in the prevention and/or treating of cancer.

  本发明提供了通式（I）代表的脲化合物、其药学上可接受的盐、其制备方法，以及其作为FLT3酪氨酸蛋白激酶抑制剂的用途，特别是在预防和/或治疗癌症中的用途。