1-(4-氨基苯基)-3-甲基氨基甲酰-4-甲基-7,8-亚甲基二氧基-3,4-二氢-5H-2,3-苯并二氮杂革 | 143692-18-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 苯二氮卓类
• 中文名称: 1-(4-氨基苯基)-3-甲基氨基甲酰-4-甲基-7,8-亚甲基二氧基-3,4-二氢-5H-2,3-苯并二氮杂革
• 英文名称: 1-(4-aminophenyl)-3-methylcarbamyl-4-methyl-7,8-methylenedioxy-3,4-dihydro-5H-2,3-benzodiazepine
• 英文别名: LY 300168；10-(4-aminophenyl)-N,13-dimethyl-4,6-dioxa-11,12-diazatricyclo[7.5.0.0;{3,7}]tetradeca-1(9),2,7,10-tetraene-12-carboxamide；GYKI 53655；GYKI53655；LY300168；(-)-1-(4-Aminophenyl)-3-methylcarbamoyl-4-methyl-7,8-methylenedioxy-3,4-dihydro-5H-2,3-benzodiazepine；1-(4-Aminophenyl)-3-methylcarbamoyl-4-methyl-7,8-methylenedioxy-3,4-dihydro-5H-2,3-benzodiazepine；5-(4-aminophenyl)-N,8-dimethyl-8,9-dihydro-[1,3]dioxolo[4,5-h][2,3]benzodiazepine-7-carboxamide
• CAS: 143692-18-6
• 化学式: C₁₉H₂₀N₄O₃
• 分子量: 352.393
• InChiKey: SMGACXZFVXKEAX-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 密度：
  1.41

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.6
• 重原子数：
  26
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.26
• 拓扑面积：
  89.2
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  异氰酸甲酯 、 1-(4-氨基苯基)-3-甲基氨基甲酰-4-甲基-7,8-亚甲基二氧基-3,4-二氢-5H-2,3-苯并二氮杂革 在 二氯甲烷 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 144.0h， 以to obtain 0.55 g (79.7%) of the pure aimed product, m.p.: 181°-183° C.的产率得到N1-[4-(3-Methylcarbamoyl-4-methyl-7,8-methylenedioxy-3,4-dihydro-5H-2,3-benzodiazepin-1-yl) phenyl]-N3-methylurea
  参考文献：
  名称：

  N-acyl-2,3-benzodiazepine derivatives, pharmaceutical compositions

  摘要：

  本发明涉及一种新的N-酰基-2,3-苯并二氮平衍生物，其一般式为(I)，其立体异构体和酸加成盐，含有它们的制药组合物以及其制备方法。在一般式(I)中，可以在说明书中找到化合物的更完整描述。一般式(I)的化合物具有有价值的中枢神经系统效应，特别是肌肉松弛、抗惊厥和神经保护作用。因此，它们可能对治疗各种中枢神经系统起源的疾病有用。

  公开号：

  US05459137A1
• 作为产物：
  描述：

  1-(4-nitrophenyl)-3-methylcarbamoyl-4-methyl-7,8-methylenedioxy-3,4-dihydro-5H-2,3-benzodiazepine 在 镍 、 一水合肼 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 反应 1.0h， 以95%的产率得到1-(4-氨基苯基)-3-甲基氨基甲酰-4-甲基-7,8-亚甲基二氧基-3,4-二氢-5H-2,3-苯并二氮杂革
  参考文献：
  名称：

  Ling, Istvan; Podanyi, Benjamin; Hamori, Tamas, Journal of the Chemical Society. Perkin transactions I, 1995, # 11, p. 1423 - 1428

  摘要：

  DOI：

文献信息

• [EN] OPTICALLY ACTIVE 1-(4-NITROPHENYL)-4-METHYL-7,8-METHYLENEDIOXY-3,4-DIHYDRO-5H-2,3-BENZODIAZEPINE AND PROCESS FOR PREPARING SAME<br/>[FR] 1-(4-NITROPHENYL)-4-METHYL-7,8-METHYLENEDIOXY-3,4-DIHYDRO-5H2-,3 -BENZODIAZEPINE OPTIQUEMENT ACTIF ET PROCEDE DE PREPARATION
  申请人：GYÓGYSZERKUTATÓ INTÉZET KFT.

  公开号：WO1995001357A1

  公开（公告）日：1995-01-12

  (EN) The invention relates to the (+)- and (-)-enantiomers of the compounds of formula (I) as well as a process for the preparation of these enantiomers. This process comprises reducing 1-(4-nitrophenyl)-4-methyl-7,8-methylenedioxy-5H^_-2,3-benzodiazepine of formula (II) by using an adduct formed from an (R)- or (S)-, respectively, 2-amino-1,1-diphenyl-alkan-1-ol derivative of general formula (III), wherein R1 and R2, which are different, stand for a straight or branched chain C1-4 alkyl group or an unsubstituted phenyl or benzyl group, with one molar equivalent of borane or a borane complex. The enantiomers of the compound of formula (I) are valuable intermediates in the synthesis of therapeutically active compounds.(FR) L'invention concerne les énantiomères -(+) et les énantiomères -(-) du composé dont la formule est indiquée en (I), ainsi qu'un procédé de préparation de ces énantiomères. Ce procédé implique la réduction du 1-(4-nitrohényl)-4-méthyl-7,8-méthylènedioxy-5H^_-2,3-benzodiazépine dont la formule est indiquée en (II); on utilise à cette fin un composé d'addition obtenu à partir d'un dérivé 2-aminé-1,1-diphényl-alcane-1-ol respectivement-(R) ou -(S) dont la formule est indiquée en (III), où R1 et R2, qui sont différents, représentent un groupe alkyle C1-4 à chaîne droite ou ramifiée, ou un groupe phényle ou benzyle non substitué, comportant un équivalent molaire de borane ou un complexe de borane. Les énantiomères du composé dont la formule est indiquée en (I) constituent de précieux intermédiaires intervenant dans la synthèse des composés actifs sur le plan thérapeutique.

  本发明涉及式（I）化合物的（+）和（-）对映体，以及制备这些对映体的过程。该过程包括使用一摩尔当量的硼烷或硼烷复合物，通过使用通式（III）中的（R）或（S）分别形成的加合物，将式（II）的1-（4-硝基苯基）-4-甲基-7，8-亚甲二氧基-5H^-2,3-苯二氮平还原。式中，R1和R2不同，分别代表直链或支链C1-4烷基或未取代的苯基或苄基。式（I）化合物的对映体是合成治疗活性化合物的有价值中间体。
• N acyl 2 3 benzodiazepine derivatives pharmaceutical compositions
  申请人：Gyogyszerkutato Intezet Kft.

  公开号：US05604223A1

  公开（公告）日：1997-02-18

  The invention relates to novel N-acyl-2,3-benzodiazepine derivatives of the general formula (I), their stereoisomers and acid-addition salts, pharmaceutical compositions containing them and a process for their preparation. In the general formula (I), defined in this specification, a more complete description of the compounds may be found. The compounds of the general formula (I) possess valuable central nervous system effects, particularly muscle-relaxant, anticonvulsive and neuroprotective action. Thus, they may be useful for the treatment of various diseases of central nervous system origin.

  本发明涉及新型N-酰基-2,3-苯二氮平衍生物，其通式为(I)，其立体异构体和酸盐加合物，含有它们的制药组合物，以及它们的制备方法。在本说明书中定义的通式(I)中，可以找到化合物的更完整描述。通式(I)的化合物具有有价值的中枢神经系统效应，特别是肌肉松弛，抗惊厥和神经保护作用。因此，它们可能对治疗中枢神经系统起源的各种疾病有用。
• N-acyl-2,3-benzodiazepine derivatives, pharmaceutical compositions
  申请人：Gyogyszerku-tato Intezet Kft

  公开号：US05459137A1

  公开（公告）日：1995-10-17

  The invention relates to novel N-acyl-2,3-benzodiezapine derivatives of the general formula (I), their stereoisomers and acid-addition salts, pharmaceutical compositions containing them and a process for their preparation. In the general formula (I), defined in the specification, a more complete description of the compounds may be found. The compounds of the general formula (I) possess valuable central nervous system effects, particularly muscle-relaxant, anticonvulsive and neuroprotective action. Thus, they may be useful for the treatment of various diseases of central nervous system origin.

  本发明涉及一种新的N-酰基-2,3-苯并二氮平衍生物，其一般式为(I)，其立体异构体和酸加成盐，含有它们的制药组合物以及其制备方法。在一般式(I)中，可以在说明书中找到化合物的更完整描述。一般式(I)的化合物具有有价值的中枢神经系统效应，特别是肌肉松弛、抗惊厥和神经保护作用。因此，它们可能对治疗各种中枢神经系统起源的疾病有用。
• N-acyl-2,3-benzodiazepine derivatives and a method of treating spasms of
  申请人：Gyogyszerkutato Intezet Kv.

  公开号：US05521174A1

  公开（公告）日：1996-05-28

  The invention relates to novel N-acyl-2,3-benzodiezapine derivatives and a method of treating spasms of the skeletal musculature therewith.

  该发明涉及新型N-酰基-2,3-苯并二氮平衍生物及其用于治疗骨骼肌痉挛的方法。
• N-acyl-2,3-benzodiazepine derivatives pharmaceutical compositions
  申请人：Gyogyszerkutato Intezet KFT

  公开号：US05536832A1

  公开（公告）日：1996-07-16

  The invention relates to novel N-acyl-2,3-benzodiezapine derivatives of the general formula (I), their stereoisomers and acid-addition salts, pharmaceutical compositions containing them and a process for their preparation. In the general formula (I) R stands for a C.sub.1-6 alkanoyl group optionally substituted by a methoxy, cyano, carboxyl, amino, C.sub.1-4 alkylamino, di(C.sub.1-4 alkyl)amino, pyrrolidino, phthalimido or phenyl group, or by one or more halogen(s); or R is a benzoyl, cyclopropanecarbonyl, C.sub.1-5 alkylcarbamoyl or phenylcarbamoyl group; or R is absent when a double bond exists between the N(3) and C(4) atoms; R.sup.1 means hydrogen; or R.sup.1 is absent when a double bond exists between the N(3) and C(4) atoms; R.sup.2 means a C.sub.1-3 alkyl group; or R.sup.1 and R.sup.2 together stand for a methylene group and no double bond is present between the N(3) and C(4) atoms; R.sup.3 means hydrogen or a C.sub.1-4 alkanoyl group; R.sup.4 represents hydrogen; a C.sub.1-6 alkanoyl group optionally substituted by a methoxy, cyano, carboxyl, amino, C.sub.1-4 alkylamino, di(C.sub.1-4 alkyl)amino, pyrrolidino, phthalimido or phenyl group or by one or more halogen(s); as well as a benzoyl, palmitoyl, cyclopropane-carbonyl, C.sub.1-5 alkylcarbamoyl or phenylcarbamoyl group; and the dotted lines represent valence bonds optionally being present, with the proviso that no double bond exists between the N(3) and C(4) atoms when both R.sup.3 and R.sup.4 stand for hydrogen. The compounds of the general formula (I) possess valuable central nervous system effects, particularly muscle-relaxant, anticonvulsive and neuroprotective action. Thus, they may be useful for the treatment of various diseases of central nervous system origin.

  本发明涉及一种新的N-酰基-2,3-苯并二氮平衍生物，其通式为（I），包括其立体异构体和酸盐加合物，其中R代表C.sub.1-6烷酰基，该基可以被一个或多个卤素取代，也可以被甲氧基、氰基、羧基、氨基、C.sub.1-4烷基氨基、二（C.sub.1-4烷基）氨基、吡咯烷基、邻苯二甲酰亚胺基或苯基取代；或者R是苯甲酰基、环丙烷羰基、C.sub.1-5烷基氨基酰基或苯基氨基酰基；或者当N（3）和C（4）原子之间存在双键时，R不存在；R.sup.1代表氢；或者当N（3）和C（4）原子之间存在双键时，R.sup.1不存在；R.sup.2代表C.sub.1-3烷基；或者R.sup.1和R.sup.2一起代表亚甲基基团，且N（3）和C（4）原子之间不存在双键；R.sup.3代表氢或C.sub.1-4烷酰基；R.sup.4代表氢；或者C.sub.1-6烷酰基，该基可以被一个或多个卤素取代，也可以被甲氧基、氰基、羧基、氨基、C.sub.1-4烷基氨基、二（C.sub.1-4烷基）氨基、吡咯烷基、邻苯二甲酰亚胺基或苯基取代；或者是苯甲酰基、棕榈酰基、环丙烷羰基、C.sub.1-5烷基氨基酰基或苯基氨基酰基；虚线代表可能存在的价键，但是当R.sup.3和R.sup.4都代表氢时，N（3）和C（4）原子之间不存在双键。通式（I）化合物具有有价值的中枢神经系统作用，特别是肌肉松弛、抗惊厥和神经保护作用。因此，它们可能对中枢神经系统疾病的治疗有用。