枸橼酸叔-丁酯 | 114340-52-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 中文名称: 枸橼酸叔-丁酯
• 中文别名: 3-(叔丁氧羰基)-3-羟基戊二酸
• 英文名称: 3-tert-butyl citrate
• 英文别名: 3-(tert-butoxycarbonyl)-3-hydroxypentanedioic acid；3-hydroxy-3-[(2-methylpropan-2-yl)oxycarbonyl]pentanedioic acid
• CAS: 114340-52-2
• 化学式: C₁₀H₁₆O₇
• 分子量: 248.233
• InChiKey: XJPLJXMSVNSFCZ-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  123-124 °C(Solv: ethyl acetate (141-78-6); hexane (110-54-3))
• 沸点：
  432.5±45.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.349±0.06 g/cm3(Predicted)
• 溶解度：
  可溶于二甲基亚砜、甲醇

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -0.7
• 重原子数：
  17
• 可旋转键数：
  7
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.7
• 拓扑面积：
  121
• 氢给体数：
  3
• 氢受体数：
  7

安全信息

• 储存条件：
  室温

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  枸橼酸叔-丁酯 在 palladium on activated charcoal 氢气 、 碳酸氢钠 、 三乙胺 、 N,N'-二环己基碳二亚胺 、 三氟乙酸 作用下， 以 1,4-二氧六环 、 乙醇 、 水 、 乙酸乙酯 为溶剂， 反应 21.0h， 生成 4-[3-(乙酰基-羟基氨基)丙基氨基]-2-[2-[3-(乙酰基-羟基氨基)丙基氨基]-2-氧代乙基]-2-羟基-4-氧代丁酸
  参考文献：
  名称：

  Milewska, Maria J.; Chimiak, Andrzej; Glowacki, Zdzislaw, Journal fur praktische Chemie (Leipzig 1954), 1987, vol. 329, # 3, p. 447 - 456

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  柠檬酸 在 sodium hydroxide 、 高氯酸 、 硫酸 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 反应 76.0h， 生成 枸橼酸叔-丁酯
  参考文献：
  名称：

  Synthesis and characterisation of tin(II) and tin(IV) citrates

  摘要：

  一系列柠檬酸亚锡（SnM(C6H4O7)）（M = Sn或Zn）和SnMM′(C6H4O7)（M = M′ = Na、K或NH4；M = NMe4，M′ = H）以及相关的1,5-二甲基和1,5-二正丁基柠檬酸单亚锡（II）盐已经合成，并通过光谱方法（IR、1H、13C、119Sn NMR、119Sn Mössbauer）进行了表征。二聚柠檬酸亚锡（II）1,5-二甲基柠檬酸盐和氧化产物Sn(NMe4)2(C6H5O7)2·3.5H2O的晶体结构也已确定。

  DOI：

  10.1039/a704511e

文献信息

• Direct Identification of a Siderophore Import Protein Using Synthetic Petrobactin Ligands
  作者：Nikolas Bugdahn、Florian Peuckert、Alexander G. Albrecht、Marcus Miethke、Mohamed A. Marahiel、Markus Oberthür

  DOI：10.1002/anie.201005527

  日期：2010.12.27

  Nice catch! The immobilization of a synthetic petrobactin derivative on agarose was crucial for the isolation and identification of a bacterial siderophore import protein for the first time from crude cell extracts. The biochemical and genetic characterization of the identified protein confirmed that FpiA (YclQ) is the principal petrobactin importer in Bacillus subtilis.

  好赶上！合成石蜡蛋白衍生物在琼脂糖上的固定对于首次从粗细胞提取物中分离和鉴定细菌铁载体导入蛋白至关重要。鉴定出的蛋白质的生化和遗传学特征证实，FpiA（YclQ）是枯草芽孢杆菌中主要的岩石活化素进口商。
• Rapid-acting insulin composition comprising a substituted citrate
  申请人：ADOCIA

  公开号：US20170136097A1

  公开（公告）日：2017-05-18

  A composition, in the form of an aqueous solution, including an insulin in hexameric form and at least one substituted citrate of formula I: in which: R 1 , R 2 , R 3 , identical or different, represent OH or AA, at least one of the R 1 , R 2 , R 3 is an AA radical, AA is a radical resulting from a natural or synthetic aromatic amino acid comprising at least one phenyl group or indole group, substituted or not substituted, said AA radical having at least one free carboxylic acid function, and the carboxylic acid functions are in the form of a salt of an alkali metal selected from Na + and K + .

  一种组合物，以水溶液的形式存在，包括六聚体形式的胰岛素和至少一种式I的取代柠檬酸盐：其中：R1、R2、R3，相同或不同，代表OH或AA，R1、R2、R3中至少有一个是AA基团，AA是由天然或合成的芳香氨基酸组成的基团，包括至少一个苯基或吲哚基，取代或未取代，所述AA基团具有至少一个自由羧酸功能基团，羧酸功能基团以Na+和K+中选择的碱金属的盐形式存在。
• Total Synthesis of Petrobactin and Its Homologues as Potential Growth Stimuli for <i>Marinobacter </i><i>h</i><i>ydrocarbonoclasticus</i>, an Oil-Degrading Bacteria
  作者：Richard Andrew Gardner、Rebecca Kinkade、Chaojie Wang、Phanstiel

  DOI：10.1021/jo049803l

  日期：2004.5.1

  in M. hydrocarbonoclasticus. The synthesis of petrobactin and its homologues and the first biological study of how these agents influence the growth of Mycobacter hydrocarbonoclasticus are reported. New synthetic methods were developed to overcome issues (imide formation) encountered in earlier syntheses. Both the 1H and 13C NMR of petrobactin were consistent with the recently revised structure showing

  一种模块化合成的开发是为了访问petrobactin，含儿茶酚铁载体分离自Marinobacter hydrocarbonoclasticus。还合成了一系列具有不同二羟基苯甲酰胺基序的石油robactin同源物，在一种情况下，还合成了多胺主链中增加的碳数。因此，这些系统代表了新的异构探针，用于研究碳氢解质支原体中铁的运输性质。报道了石油链菌素及其同系物的合成以及这些药剂如何影响烃裂枝分枝杆菌的生长的首次生物学研究。开发了新的合成方法来克服早期合成中遇到的问题（酰亚胺形成）。两者都1石蜡肌动蛋白的1 H和13 C NMR与最近修订的结构一致，表明该石蜡肌动蛋白实际上包含3,4-二羟基苯基序而不是2,3-二羟基苯基序。初步的生物研究表明，使用本机petrobactin 1B为M. hydrocarbonoclasticus特异性生长刺激可能对溢油清理一个贫穷的战略。
• Comparison of human glutamate carboxypeptidases II and III reveals their divergent substrate specificities
  作者：Michal Navrátil、Jan Tykvart、Jiří Schimer、Petr Pachl、Václav Navrátil、Tibor András Rokob、Klára Hlouchová、Lubomír Rulíšek、Jan Konvalinka

  DOI：10.1111/febs.13761

  日期：2016.7

  UNLABELLED Glutamate carboxypeptidase III (GCPIII) is best known as a homologue of glutamate carboxypeptidase II [GCPII; also known as prostate-specific membrane antigen (PSMA)], a protease involved in neurological disorders and overexpressed in a number of solid cancers. However, mouse GCPIII was recently shown to cleave β-citrylglutamate (BCG), suggesting that these two closely related enzymes have

  未标记的谷氨酸羧肽酶 III (GCPIII) 是众所周知的谷氨酸羧肽酶 II [GCPII; 也称为前列腺特异性膜抗原 (PSMA)]，一种涉及神经系统疾病并在许多实体癌中过度表达的蛋白酶。然而，最近显示小鼠 GCPIII 可裂解 β-柠檬酸谷氨酸 (BCG)，表明这两种密切相关的酶具有不同的功能。为了开发一种工具来剖析、评估和量化人类 GCPII 和 GCPIII 的活性，我们分析了这些酶对三种生理底物的催化效率。我们观察到 GCPIII 但不是 GCPII 的 BCG 裂解效率高。我们还确定了二价阳离子对 GCPIII 酶活性的强烈调节，而我们没有观察到 GCPII 的这种影响。此外，我们使用 X 射线晶体学和计算模型（量子和分子力学计算）来描述 BCG 分别与 GCPII 和 GCPIII 的活性位点结合的机制。最后，我们利用 GCPII 和 GCPIII 对其底物的酶促效率的显着
• Utilizing an iron(<scp>iii</scp>)-chelation masking strategy to prepare mono- and bis-functionalized aerobactin analogues for targeting pathogenic bacteria
  作者：Yu-Hin Ho、Sheng-Yang Ho、Cheng-Chih Hsu、Jiun-Jie Shie、Tsung-Shing Andrew Wang

  DOI：10.1039/c7cc05197b

  日期：——

  We present a facile functionalization of native siderophoresviaan Fe(iii)-chelation masking strategy to prepare fluorophore conjugates for targeting pathogenic bacteria.

  我们提出了一种简便的方法，通过Fe（III）螯合掩蔽策略对天然铁载体进行功能化，以制备荧光染料共轭物，用于针对致病菌的靶向。