4-[3-(乙酰基-羟基氨基)丙基氨基]-2-[2-[3-(乙酰基-羟基氨基)丙基氨基]-2-氧代乙基]-2-羟基-4-氧代丁酸 | 35418-52-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 脂肪酰基
• 中文名称: 4-[3-(乙酰基-羟基氨基)丙基氨基]-2-[2-[3-(乙酰基-羟基氨基)丙基氨基]-2-氧代乙基]-2-羟基-4-氧代丁酸
• 英文名称: 2-hydroxy-4-((3-(N-hydroxyacetamido)propyl)amino)-2-(2-((3-(N-hydroxyacetamido)propyl) amino)-2-oxoethyl)-4-oxobutanoic acid
• 英文别名: Schizokinen；shizokinen；4-[3-[acetyl(hydroxy)amino]propylamino]-2-[2-[3-[acetyl(hydroxy)amino]propylamino]-2-oxoethyl]-2-hydroxy-4-oxobutanoic acid
• CAS: 35418-52-1
• 化学式: C₁₆H₂₈N₄O₉
• 分子量: 420.42
• InChiKey: YILWWVUXGMGOAM-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 密度：
  1.399±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -3.8
• 重原子数：
  29
• 可旋转键数：
  13
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.69
• 拓扑面积：
  197
• 氢给体数：
  6
• 氢受体数：
  9

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  sodium hydroxide 、 ferric nitrate 、 4-[3-(乙酰基-羟基氨基)丙基氨基]-2-[2-[3-(乙酰基-羟基氨基)丙基氨基]-2-氧代乙基]-2-羟基-4-氧代丁酸 以 水 为溶剂， 生成
  参考文献：
  名称：

  Schizokinen 和两亲性铁载体 Acinetoferrin 镓配合物的合成、结构和分子动力学

  摘要：

  描述了一种新的基于柠檬酸盐的铁载体 acinetoferrin (Af) 和 schizokinen (Sz) 及其类似物的一般合成。GaSz 的分子结构由 (1) H NMR、Hartree-Fock ab initio 计算、DFT 和邻位质子 NMR 自旋-自旋耦合的经验建模确定。GaSz 的金属配位几何结构由 NOE 接触确定，相对于两种螯合异羟肟酸盐是顺-顺。一种二氨基丙烷采用单一的椅子状构象，而另一种是两种环状褶皱排列的混合物。两个酰胺氢在内部都是与金属配位氧原子键合的氢。酰基甲基以大约约 2 的平均平面角相互远离。130度。GaSz 外消旋化的动力学遵循选择性，双自旋回波反转恢复 (1) H NMR 光谱在 10-45 摄氏度的温度范围内。外消旋化通过多步机制进行，该机制在 pD 5 和 12 之间独立于质子 (k(0) = 1.47 (0.15 s) (-1))) 和酸催化低于

  DOI：

  10.1021/ja048145j
• 作为产物：
  描述：

  2-tert-butyl-1,3-((3-N-benzoyloxy)propyl)diamide citrate 在 sodium hydroxide 、 三氟乙酸 作用下， 以 甲醇 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 2.08h， 生成 4-[3-(乙酰基-羟基氨基)丙基氨基]-2-[2-[3-(乙酰基-羟基氨基)丙基氨基]-2-氧代乙基]-2-羟基-4-氧代丁酸
  参考文献：
  名称：

  Schizokinen 和两亲性铁载体 Acinetoferrin 镓配合物的合成、结构和分子动力学

  摘要：

  描述了一种新的基于柠檬酸盐的铁载体 acinetoferrin (Af) 和 schizokinen (Sz) 及其类似物的一般合成。GaSz 的分子结构由 (1) H NMR、Hartree-Fock ab initio 计算、DFT 和邻位质子 NMR 自旋-自旋耦合的经验建模确定。GaSz 的金属配位几何结构由 NOE 接触确定，相对于两种螯合异羟肟酸盐是顺-顺。一种二氨基丙烷采用单一的椅子状构象，而另一种是两种环状褶皱排列的混合物。两个酰胺氢在内部都是与金属配位氧原子键合的氢。酰基甲基以大约约 2 的平均平面角相互远离。130度。GaSz 外消旋化的动力学遵循选择性，双自旋回波反转恢复 (1) H NMR 光谱在 10-45 摄氏度的温度范围内。外消旋化通过多步机制进行，该机制在 pD 5 和 12 之间独立于质子 (k(0) = 1.47 (0.15 s) (-1))) 和酸催化低于

  DOI：

  10.1021/ja048145j

文献信息

• Synthesis and iron coordination properties of schizokinen and its imide derivative
  作者：Hataichanok Chuljerm、Yu-Lin Chen、Somdet Srichairatanakool、Robert C. Hider、Agostino Cilibrizzi

  DOI：10.1039/c9dt02731a

  日期：——

  The iron(III) affinity constants for schizokinen and its imide derivative are reported for the first time. Surprisingly, schizokinen possesses a higher affinity for iron(III) than desferrioxamine B; log KFeIII (FeL), 36.2 and 30.6, respectively. This increase in value is associated with the substitution of one hydroxamate function by an α-hydroxycarboxylate grouping. By virtue of the similarity of

  首次报道了对裂殖素及其酰亚胺衍生物的铁（III）亲和常数。令人惊讶的是，与去铁氧敏B相比，裂殖素对铁（III）的亲和力更高。log  K Fe III（FeL）分别为36.2和30.6。值的这种增加与一个异羟肟酸酯官能团被α-羟基羧酸酯基团取代有关。由于铁载体-铁（III）配合物和铁载体-镓（III）配合物的相似性，裂殖素（革兰氏阳性铁载体）具有基于68 Ga PET成像的潜力。
• Methods and uses of dissolved organic material fractions for binding metal ions
  申请人：NOBLEGEN INC.

  公开号：US10773978B2

  公开（公告）日：2020-09-15

  The present application discloses a method of binding a metal ion in water. The method comprises contacting the water with a fraction of dissolved organic material (DOM) to form a complex between the DOM fraction and the metal ion; and optionally separating the complex from the water. The present application also discloses a use of DOM for binding a metal ion in water.

  本申请公开了一种在水中结合金属离子的方法。该方法包括将水与一部分溶解有机物（DOM）接触，以在 DOM 部分和金属离子之间形成络合物；以及从水中分离络合物。本申请还公开了一种利用 DOM 在水中结合金属离子的方法。
• Natural ferric ionophores: total synthesis of schizokinen, schizokinen A, and arthrobactin
  作者：Byung Hyun Lee、Marvin J. Miller

  DOI：10.1021/jo00149a005

  日期：1983.1
• Milewska, Maria J.; Chimiak, Andrzej; Glowacki, Zdzislaw, Journal fur praktische Chemie (Leipzig 1954), 1987, vol. 329, # 3, p. 447 - 456
  作者：Milewska, Maria J.、Chimiak, Andrzej、Glowacki, Zdzislaw

  DOI：——

  日期：——
• MILEWSKA, MARIA J.;CHIMIAK, ANDRZEJ;GLOWACKI, ZDZISLAW, J. PRAKT. CHEM., 329,(1987) N 3, 447-456
  作者：MILEWSKA, MARIA J.、CHIMIAK, ANDRZEJ、GLOWACKI, ZDZISLAW

  DOI：——

  日期：——