1-(4-氯苯基)-3,3-双甲基磺酰基丙酮 | 41467-26-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 中文名称: 1-(4-氯苯基)-3,3-双甲基磺酰基丙酮
• 英文名称: 1-(4-chlorophenyl)-3,3-bis(methylsulfanyl)-2-propen-1-one
• 英文别名: 1-(4-chlorophenyl)-3,3-bis(methylthio)prop-2-en-1-one；1-(4-Chlorophenyl)-3,3-bis(methylsulfanyl)prop-2-en-1-one
• CAS: 41467-26-9
• 化学式: C₁₁H₁₁ClOS₂
• 分子量: 258.793
• InChiKey: GPYHXBMRTUGLQA-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  109.7 °C
• 沸点：
  376.4±42.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.269±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.7
• 重原子数：
  15
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.18
• 拓扑面积：
  67.7
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

安全信息

• 海关编码：
  2930909090

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1-(4-氯苯基)-3,3-双甲基磺酰基丙酮 在 Oxone 、 potassium bromide 作用下， 以 水 、 乙腈 为溶剂， 以90%的产率得到2-bromo-1-(4-chlorophenyl)-3,3-bis(methylthio)prop-2-en-1-one
  参考文献：
  名称：

  烯酮二硫缩醛的无过渡金属，绿色且容易卤化，使用KX-氧化剂系统

  摘要：

  通过在环境温度下在不含过渡金属的条件下使用卤化钾和氧化剂的组合，可实现α-氧代烯酮二硫缩醛的简便氧化卤化。使用这种方法，可以在短时间内以良好至极好的收率合成卤代乙烯酮二硫缩醛。卤化产物成功地转化为含氮杂环分子。

  DOI：

  10.1039/d0nj03737k
• 作为产物：
  描述：

  1-(4-chlorophenyl)-3,3-dimercapto-2-propen-1-one 、 碘甲烷 生成 1-(4-氯苯基)-3,3-双甲基磺酰基丙酮
  参考文献：
  名称：

  Thuillier; Vialle, Bulletin de la Societe Chimique de France, 1959, p. 1398,1400

  摘要：

  DOI：

文献信息

• Transition‐Metal‐Promoted Direct C−H Cyanoalkylation and Cyanoalkoxylation of Internal Alkenes <i>via</i> Radical C−C Bond Cleavage of Cycloketone Oxime Esters
  作者：Jiang Lou、Yuan He、Yunlong Li、Zhengkun Yu

  DOI：10.1002/adsc.201900402

  日期：2019.8.21

  d alkyl‐Heck‐type cross‐coupling of olefinic C−H bonds has been a challenge in the C−H activation area. Herein, we report FeCl3‐promoted efficient direct C−H cyanoalkylation of internal alkenes, that is, ketene dithioacetals, with cycloketone oxime esters via radical C−C bond cleavage under the redox‐neutral conditions. With CuCl2 as the catalyst under a dioxygen atmosphere direct C−H cyanoalkoxylation

  烯烃CH键的过渡金属催化的烷基-Heck型交叉偶联一直是CH活化领域的一个挑战。在本文中，我们报道了FeCl 3促进了内部烯烃（即烯酮二硫缩醛）与环酮肟酯的有效直接C-H氰基烷基化反应，在氧化还原-中性条件下通过自由基C-C键裂解。以CuCl 2为催化剂，在双氧气氛下，可将相同的内部烯烃直接进行CH氰基烷氧基化反应。氰基烷基化的四取代烯烃产物可以多样化地转化为氰基烷基官能化的N和S杂环化合物。机理研究表明，这些CH氰基烷基化和氰基烷氧基化反应是通过自由基途径进行的。
• Transition metal free synthesis of multifunctional thiomethylated-benzenes from aryl/heteroaryl/cyclopropyl methyl ketones
  作者：Rahul Panwar、Ismail Althagafi、Shally、Ranjay Shaw、Amr Elagamy、Chandan Shah、Pratik Yadav、Ramendra Pratap

  DOI：10.1016/j.tet.2020.131183

  日期：2020.5

  These precursors are easily accessible from aryl methyl ketones. Various functional groups like alkyl, aryl, nitrile, amine, aroyl and thiomethyl can be directly installed to the benzene ring. The one-pot approach for the construction of thiomethylated-benzene nucleus was also developed. The structure of the synthesized compound was confirmed by X-ray crystallography.

  已从芳基/杂芳基/环丙基甲基酮建立了碱促进的各种官能化硫代甲基化苯的战略合成。通过3,3-双（甲硫基）-1-芳基丙-2-烯-1-酮与2-（1-芳基/环丙基）亚乙基的反应，我们可以直接访问嵌入有不同官能团的硫代甲基化苯核氢化钠存在下于THF中在回流温度下制备丙二腈。这些前体很容易从芳基甲基酮获得。可以将各种官能团如烷基，芳基，腈，胺，芳酰基和硫代甲基直接安装在苯环上。还开发了一种一锅法构建硫代甲基化苯核。通过X射线晶体学确认合成的化合物的结构。
• Synthesis of β-Amino-α,β-unsaturated Ketone Derivatives via Sequential Rhodium-Catalyzed Sulfur Ylide Formation/Rearrangement
  作者：Jun He、Zengming Man、Yinping Shi、Chuan-Ying Li

  DOI：10.1021/acs.joc.5b00521

  日期：2015.5.1

  a Rh(II) catalyst and β-(methylthio)-α,β-unsaturated ketones, 1-sulfonyl-1,2,3-triazoles can be converted into functionalized β-amino-α,β-unsaturated ketones via formation of α-imino rhodium carbene/sulfur ylide and subsequent rearrangement. The products decompose to useful 2-methylthiopyrrole derivatives conveniently in high yield.

  在Rh（II）催化剂和β-（甲硫基）-α，β-不饱和酮的存在下，可以将1-磺酰基-1,2,3-三唑转化为官能化的β-氨基-α，β-不饱和酮通过形成α-亚氨基铑卡宾/叶立德和随后的重排。该产物可方便地以高产率分解为有用的2-甲基硫代吡咯衍生物。
• Iodine catalyzed cross-dehydrogenative C–S coupling by C(sp²)–H bond activation: direct access to aryl sulfides from aryl thiols
  作者：Santosh Kumar Reddy Parumala、Rama Krishna Peddinti

  DOI：10.1039/c5gc00403a

  日期：——

  An efficient, simple and facile green protocol for the direct sulfenylation of electron-rich species from readily available aryl thiols with the aid of molecular iodine under solvent-free, metal-free and aerobic conditions provides a variety of aryl sulfides in excellent yields.

  一种高效、简单且便利的绿色协议，利用分子碘在无溶剂、无金属和有氧条件下直接将易得的芳基硫醇与富电子物种进行砜化反应，可高产得各种芳基硫醚。
• Metal free, facile sulfenylation of ketene dithioacetals catalyzed by an HBr–DMSO system
  作者：Ganesh Shivayogappa Sorabad、Mahagundappa Rachappa Maddani

  DOI：10.1039/c9nj00925f

  日期：——

  transition metal free, highly efficient, sulfenylation of ketene dithioacetals catalyzed by an HBr–DMSO system is achieved. This strategy employs inexpensive and readily available HBr and DMSO to provide a direct C–H bond sulfenylation with a broad range of aryl thiols. Highlights of the present strategy are convenient, straightforward approach, metal free, short reaction time and excellent yields. This

  通过HBr-DMSO体系催化，实现了无过渡金属的高效烯酮二硫缩醛的亚磺酰化反应。该策略采用廉价且容易获得的HBr和DMSO来提供具有广泛范围的芳基硫醇的直接C–H键亚磺酰基化。本策略的重点是方便，直接的方法，无金属，反应时间短和优异的产率。该亚磺化产物也已成功转化，以优异的收率合成了吡唑衍生物。