(E)-3-(benzylamino)-1-(4-chlorophenyl)-3-(thiomethyl)prop-2-en-1-one | 1413392-34-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: (E)-3-(benzylamino)-1-(4-chlorophenyl)-3-(thiomethyl)prop-2-en-1-one
• 英文别名: (E)-3-benzylamino-1-(4-chlorophenyl)-3-methylthioprop-2-en-1-one；(E)-3-(benzylamino)-1-(4-chlorophenyl)-3-methylsulfanylprop-2-en-1-one
• CAS: 1413392-34-3
• 化学式: C₁₇H₁₆ClNOS
• 分子量: 317.839
• InChiKey: UGTAIDSHQUIISX-GZTJUZNOSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.2
• 重原子数：
  21
• 可旋转键数：
  6
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.12
• 拓扑面积：
  54.4
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (E)-3-(benzylamino)-1-(4-chlorophenyl)-3-(thiomethyl)prop-2-en-1-one 、 N-(4-羟基苯基)-4-甲基苯磺酰胺 在 碘苯二乙酸 、 三氟化硼乙醚 、 copper(ll) bromide 作用下， 以 二氯甲烷 、 乙腈 为溶剂， 反应 0.67h， 以64%的产率得到N-[2-(benzylamino)-3-(4-chlorobenzoyl)benzofuran-5-yl]-4-methylbenzenesulfonamide
  参考文献：
  名称：

  One-pot sequential combination of multi-component and multi-catalyst: synthesis of 5-aminobenzofurans from aminophenol and ketene acetals

  摘要：

  The reaction between p-aminophenols 1 and various ketene acetals 2 in the presence of hypervalent iodine is described. The results show that 2- and 3-substituted 5-sulfonamidobenzofurans 3 are obtained in moderate to good yields from p-aminophenols and ketene acetals. (C) 2012 Elsevier Ltd. All rights reserved.

  DOI：

  10.1016/j.tet.2012.09.090
• 作为产物：
  描述：

  1-(4-氯苯基)-3,3-双甲基磺酰基丙酮 、 苄胺 以 乙醇 为溶剂， 以76%的产率得到(E)-3-(benzylamino)-1-(4-chlorophenyl)-3-(thiomethyl)prop-2-en-1-one
  参考文献：
  名称：

  铜催化形式的碳迁移迁移至带有N-甲苯磺酰hydr的内部烯烃C═C键中，以获取亚氨基呋喃和2（3 H）-呋喃酮衍生物

  摘要：

  通过酮的N-甲苯磺酰hydr酮作为卡宾前体，可以有效地将铜催化的正式卡宾迁移插入内部烯烃的烯烃C═C键中，即α-氧代乙烯酮N，S-乙缩醛。获得了亚氨基呋喃衍生物，并在温和条件下分别将其分别转化为相应的2（3 H）-呋喃酮和4-氧代丁酸酯（γ-酮酸酯）。α-硫代氧乙烯酮N，S-乙缩醛以类似的方式与N反应酮的甲苯磺酰hydr生成亚氨基噻吩。建议在整个催化循环中涉及正式的卡宾迁移插入到烯烃的C═C键中，这表明了用于五元杂环结构的新型卡宾插入反应。

  DOI：

  10.1021/acs.orglett.7b01668

文献信息

• Copper-Catalyzed Formal Carbene Migratory Insertion into Internal Olefinic C═C Bonds with <i>N</i>-Tosylhydrazones To Access Iminofuran and 2(3<i>H</i>)-Furanone Derivatives
  作者：Fei Huang、Zhuqing Liu、Quannan Wang、Jiang Lou、Zhengkun Yu

  DOI：10.1021/acs.orglett.7b01668

  日期：2017.7.7

  α-oxo ketene N,S-acetals, has been achieved by means of N-tosylhydrazones of ketones as the carbene precursors. Iminofuran derivatives were obtained and further transformed to the corresponding 2(3H)-furanones and 4-oxobutanoates (γ-ketoesters), respectively, under mild conditions. In a similar fashion, α-thioxo ketene N,S-acetals reacted with N-tosylhydrazones of ketones to afford iminothiophenes. It

  通过酮的N-甲苯磺酰hydr酮作为卡宾前体，可以有效地将铜催化的正式卡宾迁移插入内部烯烃的烯烃C═C键中，即α-氧代乙烯酮N，S-乙缩醛。获得了亚氨基呋喃衍生物，并在温和条件下分别将其分别转化为相应的2（3 H）-呋喃酮和4-氧代丁酸酯（γ-酮酸酯）。α-硫代氧乙烯酮N，S-乙缩醛以类似的方式与N反应酮的甲苯磺酰hydr生成亚氨基噻吩。建议在整个催化循环中涉及正式的卡宾迁移插入到烯烃的C═C键中，这表明了用于五元杂环结构的新型卡宾插入反应。
• Amide Bond Formation Assisted by Vicinal Alkylthio Migration in Enaminones: Metal- and CO-Free Synthesis of α,β-Unsaturated Amides
  作者：Zhuqing Liu、Fei Huang、Ping Wu、Quannan Wang、Zhengkun Yu

  DOI：10.1021/acs.joc.8b00775

  日期：2018.5.18

  S-acetals) under mild conditions. Simple treatment of such enaminones with PhI(OAc)2 at ambient temperature in air afforded diverse multiply functionalized α,β-unsaturated amides including β-cyclopropylated acrylamides, in which a wide array of functional groups such as aryl, (hetero)aryl, alkenyl, and alkyl can be conveniently introduced to a ketene moiety. The reaction mechanism was investigated by exploring

  酰胺键的形成是有机合成，药物开发和材料科学领域最重要的转变之一。对于有机化学家而言，酰胺的有效构建一直是最具挑战性的任务。在这里，我们报告了在温和的条件下，在烷硫基官能化的烯胺酮（α-氧代乙烯酮N，S-乙缩醛）中通过邻位基团迁移协助形成酰胺键（-CONH-）的简明方法。用PhI（OAc）2简单处理此类烯胺酮在环境温度下，在空气中可得到多种多重官能化的α，β-不饱和酰胺，包括β-环丙基化的丙烯酰胺，其中各种官能团（例如芳基，（杂）芳基，烯基和烷基）可以方便地引入烯酮部分。通过探索酰胺氧和碳原子的起源以及反应中间体的分离和结构表征，研究了反应机理。酰胺键形成反应也可以在无溶剂机械研磨条件下有效地进行。
• One-pot sequential combination of multi-component and multi-catalyst: synthesis of 5-aminobenzofurans from aminophenol and ketene acetals
  作者：Cheng-Wen Yang、Yue-Xia Bai、Ni-Tao Zhang、Cheng-Chu Zeng、Li-Ming Hu、Hong-Yu Tian

  DOI：10.1016/j.tet.2012.09.090

  日期：2012.12

  The reaction between p-aminophenols 1 and various ketene acetals 2 in the presence of hypervalent iodine is described. The results show that 2- and 3-substituted 5-sulfonamidobenzofurans 3 are obtained in moderate to good yields from p-aminophenols and ketene acetals. (C) 2012 Elsevier Ltd. All rights reserved.