1-(4-chlorophenyl)-3,3-dimercapto-2-propen-1-one | 50850-04-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 1-(4-chlorophenyl)-3,3-dimercapto-2-propen-1-one
• 英文别名: 1-(4-chlorophenyl)-3,3-bis(sulfanyl)prop-2-en-1-one
• CAS: 50850-04-9
• 化学式: C₉H₇ClOS₂
• 分子量: 230.739
• InChiKey: TYEXEZUBYHRGOD-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  99-101 °C
• 沸点：
  342.3±42.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.349±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.22
• 重原子数：
  13.0
• 可旋转键数：
  2.0
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  17.07
• 氢给体数：
  2.0
• 氢受体数：
  3.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1-(4-chlorophenyl)-3,3-dimercapto-2-propen-1-one 以 乙醇 、 甲苯 为溶剂， 反应 20.0h， 生成 (4-chlorophenyl)(6-(pyridin-2-ylmethyl)-5-(p-tolyl)-2,3-dihydro-1H-pyrrolo[1,2-a]imidazol-7-yl)methanone
  参考文献：
  名称：

  通过级联反应的多组分系链催化合成高官能度的4-（吡啶-2-基甲基）-2-氨基吡咯

  摘要：

  通过简单地回流2-（吡啶-2-基）乙酸乙酯乙基1和各种类型的芳基乙二醛的混合物，构建了用于合成4-（吡啶-2-基甲基）-2-氨基吡咯（PMAP）的多组分束缚催化方案。一水合物2和不同的杂环烯酮缩醛3在EtOH溶剂中。基于该反应，通过伴随脱羧机理的新型级联反应获得了一系列高度官能化的PMAP。结果，将吡啶-2-基甲基成功地引入了目标化合物中，并且使用本研究中描述的级联反应可以轻松构建PMAPs库。该方案表明，最重要的特征是2-（吡啶-2-基）乙酸酯的脱羧反应1，它可以在吡啶-2-基甲基-取代的杂环，包括吡咯类，吡啶类，喹诺酮类，以及类似于那些在自然界中发现的其它杂环化合物的合成中使用。

  DOI：

  10.1021/acs.joc.9b01814
• 作为产物：
  描述：

  二硫化碳 、 对氯苯乙酮 在 potassium tert-butylate 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 1.5h， 生成 1-(4-chlorophenyl)-3,3-dimercapto-2-propen-1-one
  参考文献：
  名称：

  α-氧杂环丁烯二硫缩醛与醛的酸催化烯化反应合成重取代的1,3-丁二烯

  摘要：

  醛被证明是实现α-氧杂环丁烯二硫缩醛烯基化的可行试剂。发现AlCl 3是最好的催化剂。既定的反应为获取密集取代的1,3-丁二烯衍生物开辟了一条途径。所获得的产物带有多个反应位点，可以将其转化成各种有价值的分子。

  DOI：

  10.1021/jo5017234

文献信息

• Discovery of a New Class of Protein Farnesyltransferase Inhibitors in the Arylthiophene Series
  作者：Sébastien Lethu、Maryon Ginisty、Damien Bosc、Joëlle Dubois

  DOI：10.1021/jm901280q

  日期：2009.10.22

  Screening of the ICSN chemical library led to the discovery of 3-(4-chlorophenyl)-4-cyano-5-thioalkylthiophene 2-carboxylic acids as potent farnesyltransferase inhibitors. Enzymatic kinetic studies showed that this original FTI series belongs to the CaaX competitive inhibitor class. Preliminary SAR studies allowed us to improve the IC50 from 110 to 7.5 nM.

  ICSN化学文库的筛选导致发现3-（4-氯苯基）-4-氰基-5-硫代烷基噻吩2-羧酸作为有效的法呢基转移酶抑制剂。酶动力学研究表明，该原始FTI系列属于CaaX竞争性抑制剂类别。SAR的初步研究使我们能够将IC 50从110 nM提高到7.5 nM。
• Synthesis and spectral properties of 2,3-dihydro-4-(<i>para</i>-substituted-phenyl)-7-[(<i>o</i>-,<i>m</i>-, and<i>p</i>-substituted)phenoxy]-1<i>H</i>-1,5-benzodi-azepine-2-thiones
  作者：Eduardo CortÉS Cortés、Carlos M. Alcocer Castrejón

  DOI：10.1002/jhet.5570340628

  日期：1997.11

  A series of twelve new 2,3-dihydro-4-(para-substituted-phenyl)-7-[(o-, m-, and p-substituted)phenoxy]-1H-1,5-benzodiazepine-2-thiones, which have potentially useful pharmacological properties, has been synthesized by condensing the 3,3-dimercapto-1-(para-substituted phenyl)-2-propen-1-one with 3,4-diaminophenyl-R-phenyl ethers. The structure of all products was corroborated by ir, 1H-nmr, 13C-nmr and

  一系列十二个新的2,3-二氢-4-（对取代的苯基）-7-[（邻，间和对取代的）苯氧基] -1 H -1,5-苯并二氮杂-2-硫酮，它具有潜在的有用的药理性质，已经通过缩合3,3-二巯基-1-（合成对-取代的苯基）-2-丙烯-1-酮与3,4- diaminophenyl- - [R -苯基醚。ir，1 H-nmr，13 C-nmr和ms证实了所有产物的结构。
• Synthesis and X-ray characterization of new 1-[μ-dithio-bis-(tricarbonyliron)]-2-(p-R-benzoyl)ethane complexes
  作者：C Alvarez-Toledano

  DOI：10.1016/s0022-328x(98)01024-9

  日期：1999.3.27

  Diiron nonacarbonyl reacts with the para-substituted derivatives 1a–d of 3,3-dithio-1-(p-substituted phenyl)-2-propen-1-one affording surprisingly the new dinuclear Fe(0) complexes 2a–d with a σ-S coordination instead of the attended η2 or η4π-coordination upon the α,β-unsaturated system of the ligands. The complexes 2a–c were characterized by mass spectrometry, IR and 1H- and 13C-NMR spectroscopies

  Diiron nonacarboxy与3,3-dithio-1-（p-取代的苯基）-2-propen-1-one的对位取代衍生物1a – d反应，出人意料的是，新的双核Fe（0）配合物2a – d与a σ -小号协调代替出席η 2或η 4 π -coordination的在α，β的配体的不饱和体系。配合物2a – c通过质谱，红外光谱和1 H-和13表征通过单晶X射线分析完全证实了C-NMR光谱及其结构。这种结构研究的主要特征是，在Se 2 Fe 2（CO）6部分的偏光构型中，与羰基具有理想的C 2v（mm 2）对称性。
• Thuillier; Vialle, Bulletin de la Societe Chimique de France, 1959, p. 1398,1400
  作者：Thuillier、Vialle

  DOI：——

  日期：——
• CAPASSO, F.;MORRICA, P.;RAMUNDO, E.;SANTAGADA, V.;VINCIGUERRA, C. D., REND. ACCAD. SCI. FIS. E NAT. SOC. NAZ. SCI., LETT. E ARTI NAPOLI, 1983, +
  作者：CAPASSO, F.、MORRICA, P.、RAMUNDO, E.、SANTAGADA, V.、VINCIGUERRA, C. D.

  DOI：——

  日期：——