1-(4-氯苯基)-3,3-二甲基三氮烯 | 7203-90-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 中文名称: 1-(4-氯苯基)-3,3-二甲基三氮烯
• 英文名称: 1-(p-chlorophenyl)-3,3-dimethyl-1-triazene
• 英文别名: 1-p-Chlorphenyl-3,3-dimethyltriazen；1-(4-Chlorophenyl)-3,3-dimethyltriazene；N-[(4-chlorophenyl)diazenyl]-N-methylmethanamine
• CAS: 7203-90-9
• 化学式: C₈H₁₀ClN₃
• 分子量: 183.64
• InChiKey: JZGUQAMYFQKVSO-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  302.33°C (rough estimate)
• 密度：
  1.2295 (rough estimate)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.3
• 重原子数：
  12
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.25
• 拓扑面积：
  28
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1-(4-氯苯基)-3,3-二甲基三氮烯 在 甲烷磺酸 、 苄基三乙基氯化铵 、 铜 作用下， 以 乙腈 为溶剂， 反应 0.25h， 以71%的产率得到1,4-二氯苯
  参考文献：
  名称：

  1-芳基-3,3-二烷基三氮烯：从干芳基重氮邻苯二磺酰亚胺方便合成 - 高产率分解为起始干盐并高效转化为芳基碘化物、溴化物和氯化物

  摘要：

  综合 2001, No. 14, 26 1

  DOI：

  10.1055/s-2001-18072
• 作为产物：
  描述：

  对氯苯胺 在 二氧化氮 作用下， 生成 1-(4-氯苯基)-3,3-二甲基三氮烯
  参考文献：
  名称：

  Kaupp, Gerd; Schmeyers, Jens; Haak, Michael, Molecular Crystals and Liquid Crystals Science and Technology, Section A: Molecular Crystals and Liquid Crystals, 1996, vol. 276-277, p. 315 - 317

  摘要：

  DOI：

文献信息

• Highly efficient palladium-catalyzed cross-coupling of diarylborinic acids with arenediazoniums for practical diaryl synthesis
  作者：Fengze Wang、Chen Wang、Guoping Sun、Gang Zou

  DOI：10.1016/j.tetlet.2019.151491

  日期：2020.2

  A highly efficient cross-coupling of cost-effective diarylborinic acids with both isolatable and latent arenediazoniums, i.e. tetrafluoroborates and aryltriazenes, respectively, has been developed with a practical palladium catalyst system under base-free conditions in open flask at room temperature. A variety of electronically and sterically various biaryls, in particular, those bearing a coordinative

  低成本的二芳基硼酸与可分离的和潜在的芳族重氮鎓（即四氟硼酸酯和芳基三氮烯）的高效交叉偶联已在实用的钯催化剂体系下，在无碱条件下于室温下在敞口烧瓶中开发出来。通过使用0.3mol％的乙酸钯作为催化剂，可以以良好或优异的产率获得多种电子和空间上不同的联芳基，特别是那些带有配位邻位取代基的联芳基。该方案的特征包括二芳基硼酸的成本效益，对杂原子邻位取代底物的功效以及对芳基氯化物的高化学选择性，已在杀菌剂Boscalid的实际合成中得到了明确证明。
• Comparison of the Thermal Stabilities of Diazonium Salts and Their Corresponding Triazenes
  作者：Christiane Schotten、Samy K. Leprevost、Low Ming Yong、Colan E. Hughes、Kenneth D. M. Harris、Duncan L. Browne

  DOI：10.1021/acs.oprd.0c00162

  日期：2020.10.16

  range of diazonium salts and their corresponding triazenes have been prepared in order to directly compare their relative thermal stabilities (via initial decomposition temperature) from differential scanning calorimetry (DSC) data. A structure–stability relationship has been explored to investigate trends in stability, depending on the aromatic substituent and the structure of the secondary amine component

  为了直接比较差示扫描量热法（DSC）数据的相对热稳定性（通过初始分解温度），已经制备了一系列重氮盐及其相应的三氮烯。已探究了结构与稳定性之间的关系，以研究稳定性的趋势，具体取决于芳族取代基以及重氮盐和三氮烯的仲胺成分的结构。与相应的重氮盐相比，所研究的所有三氮烯均显示出显着更高的稳定性（许多在200°C以上稳定）。
• Diazo Reactions with Unsaturated Compounds: IX. ortho-, meta-, and para-Nitrophenylsulfonyl-1,3-butadienes in Reaction with 1-Aryl-3,3-dimethyl-1-triazenes
  作者：V. M. Naidan、V. V. Smalius

  DOI：10.1007/s11176-005-0275-1

  日期：2005.4

  1-(m-Nitrophenylsulfonyl)- and 1-(p-nitrophenylsulfonyl)-1,3-butadienes in aqueous acetone in the presence of HCl and copper(I) or copper(II) chloride react with 1-aryl-3,3-dimethyl-1-triaenes to form 1-(m-nitrophenylsulfonyl)- and 1-(p-nitrophenylsulfonyl)-4-aryl-3-chloro-1-butenes, respectively. 1-(o-Nitro-phenylsulfonyl)-1,3-butadiene fails to react in similar conditions.

  在含有HCl和氯化铜(I)或氯化铜(II)的水性丙酮中，1-(m-硝基苯磺酰基)-和1-(p-硝基苯磺酰基)-1,3-丁二烯与1-芳基-3,3-二甲基-1-三烯反应，分别生成1-(m-硝基苯磺酰基)-和1-(p-硝基苯磺酰基)-4-芳基-3-氯-1-丁烯。1-(o-硝基-苯磺酰基)-1,3-丁二烯在类似条件下未能发生反应。
• Synthesis of l-Aryl-3-formyl-3-methyltriazenes, Potential Metabolites of l-Ary1-3,3-dimethyltriazenes
  作者：Lucia Lassiani、Carlo Nisi、Fabio Sigon、Gianni Sava、Tullio Giraldi

  DOI：10.1002/jps.2600690931

  日期：1980.9

  Some para-substituted 1-aryl-3,3-dimethyltriazenes were oxidized with tert-butyl hydroperoxide in the presence of vanadium pentoxide as a catalyst. Under these conditions, the corresponding 1-aryl-3-formyl-3-methyltriazenes, 1-aryl-3-tert-butylperoxymethyl-3-methyltriazenes, and p-nitrobenzenes were obtained. The 1-aryl-3-formyl-3-methyltriazenes might play a role in the metabolic oxidation of the

  在五氧化二钒作为催化剂的存在下，用氢过氧化叔丁基将一些对位取代的1-芳基-3,3-二甲基三氮烯氧化。在这些条件下，获得了相应的1-芳基-3-甲酰基-3-甲基三氮烯，1-芳基-3-叔丁基过氧甲基-3-甲基三氮烯和对硝基苯。1-芳基-3-甲酰基-3-甲基三氮烯可能在1-芳基-3,3-二甲基三氮烯的代谢氧化中发挥作用，后者具有诱变，致癌和抗肿瘤作用。
• Diazo reactions with unsaturated compounds: VIII. Reaction of 1,3-butadiene and isoprene with aromatic and aliphatic-aromatic triazenes in the presence of sulfur(IV) oxide
  作者：V. M. Naidan、V. V. Smalius

  DOI：10.1007/s11176-005-0016-5

  日期：2004.9

  1,3-Butadiene and 2-methyl-1,3-butadiene react with 1,3-diphenyltriazene, 1,3-di-p-tolyltriazene, and 1-aryl-3,3-dimethyl-1-triazenes in a sulfur(IV) oxide-saturated water-acetic acid-acetone solution containing NaCl or hydrochloric acid, and catalytic amounts of copper(I) chloride to form 1,4-arylsulfonyl-chlorination products.

  1,3-丁二烯和2-甲基-1,3-丁二烯与1,3-二苯基三氮烯、1,3-二对甲基苯基三氮烯以及1-芳基-3,3-二甲基-1-三氮烯在饱和二氧化硫的水-醋酸-丙酮溶液中反应，该溶液含有氯化钠或盐酸，以及催化量的氯化铜(I)，形成1,4-芳基磺酰氯化产物。

表征谱图