1-(4-氯苯基)-3-羟基-1,2,4-1H-三唑 | 23875-84-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 唑类
• 中文名称: 1-(4-氯苯基)-3-羟基-1,2,4-1H-三唑
• 英文名称: 1-(4-chlorophenyl)-3-hydroxy-1,2,4-1H-triazole
• 英文别名: 2-(4-chlorophenyl)-1H-1,2,4-triazol-5-one
• CAS: 23875-84-5
• 化学式: C₈H₆ClN₃O
• 分子量: 195.608
• InChiKey: UODODGAZACDCBX-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 密度：
  1.49±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.6
• 重原子数：
  13
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  44.7
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1-(4-氯苯基)-3-羟基-1,2,4-1H-三唑 在 potassium carbonate 、 肼 作用下， 生成
  参考文献：
  名称：

  带有亚水杨酰肼部分的新型1,2,4-三唑衍生物的合成及抗真菌活性评估

  摘要：

  制备并测试了一系列新的N'-（亚芳基）-2-[（1-（4-硝基苯基）-1H-1,2,4-三唑-3-基）氧基]乙酰肼衍生物（1-1）对六种植物病原体，三种人类病原体和两种非病原微生物的杀真菌活性。从4-取代的芳基肼衍生物开始，通过多步反应获得目标化合物，并通过IR，NMR，质谱数据和元素分析结果阐明了最终化合物的结构。采用微量稀释法测定了该化合物对11种镰刀菌，木霉菌，曲霉和青霉菌的抗真菌活性。大多数目标化合物对多种真菌病原体均显示出优异的抗真菌活性。

  DOI：

  10.2174/1570180812666150723001545
• 作为产物：
  描述：

  原甲酸三乙酯 、 1-(4-chloro-phenyl)-semicarbazide 在 对甲苯磺酸 作用下， 反应 16.0h， 以86%的产率得到1-(4-氯苯基)-3-羟基-1,2,4-1H-三唑
  参考文献：
  名称：

  Beck, James R.; Babbitt, George E.; Lynch, Michael P., Journal of Heterocyclic Chemistry, 1988, vol. 25, p. 1467 - 1470

  摘要：

  DOI：

文献信息

• Discovery of Novel Triazole-Containing Pyrazole Ester Derivatives as Potential Antibacterial Agents
  作者：Ming-Jie Chu、Wei Wang、Zi-Li Ren、Hao Liu、Xiang Cheng、Kai Mo、Li Wang、Feng Tang、Xian-Hai Lv

  DOI：10.3390/molecules24071311

  日期：——

  To develop new antibacterial agents, a series of novel triazole-containing pyrazole ester derivatives were designed and synthesized and their biological activities were evaluated as potential topoisomerase II inhibitors. Compound 4d exhibited the most potent antibacterial activity with Minimum inhibitory concentration (MIC) alues of 4 µg/mL, 2 µg/mL, 4 µg/mL, and 0.5 µg/mL against Staphylococcus aureus

  为了开发新的抗菌剂，设计并合成了一系列新型含三唑的吡唑酯衍生物，并评估了它们作为潜在拓扑异构酶 II 抑制剂的生物活性。化合物 4d 表现出最有效的抗菌活性，对金黄色葡萄球菌、单核细胞增生李斯特菌、大肠杆菌和鸡沙门氏菌的最小抑菌浓度 (MIC) 为 4 µg/mL、2 µg/mL、4 µg/mL 和 0.5 µg/mL ， 分别。体内酶抑制试验 4d 显示出最有效的拓扑异构酶 II (IC50 = 13.5 µg/mL) 和拓扑异构酶 IV (IC50 = 24.2 µg/mL) 抑制活性。进行分子对接以将化合物 4d 定位到拓扑异构酶 II 活性位点以确定可能的结合构象。总之，
• Plant growth regulating triazoles
  申请人：Eli Lilly and Company

  公开号：US04931083A1

  公开（公告）日：1990-06-05

  A series of triazole compounds having a carboxyalkoxy(thio) group, or a derivative thereof, are useful for regulating the growth of plants, particularly the growth of soybeans.

  一系列具有羧基烷氧基（硫）基或其衍生物的三唑化合物，可用于调节植物的生长，特别是大豆的生长。
• Plant Growth regulating triazoles
  申请人：ELI LILLY AND COMPANY

  公开号：EP0227284A1

  公开（公告）日：1987-07-01

  Triazole compounds of the formula I wherein X is -0- or -S-; Ar is phenyl or phenyl substituted with 1 or 2 groups independently selected from halo, trifluoromethyl, C1-C3 alkyl, C,-C3 alkoxy, difluromethoxy, trifluoromethoxy, pentafluoroethoxy, and 1,1,2,2-tetrafluoroethoxy; R1 is C1-C4 primary or secondary alkyl; R2 is hydroxy, C1-C4 alkoxy, benzyloxy, phenoxy, or -NR4R5; R3 is hydrogen or C1-C4 primary or secondary alkyl; R4 and R5 independently are hydrogen, C3-C6 cycloalkyl or C1-C3 alkyl, or R4 and R5 combine with the nitrogen atom to which they are attached to form morpholino, pyrrolidino or piperidino; and phytologically-acceptable salts thereof are plant growth regulators.

  式 I 的三唑化合物 其中 X 是-0-或-S-； Ar 是苯基或被 1 或 2 个独立选自卤代、三氟甲基、C1-C3 烷基、C,-C3 烷氧基、二氟甲氧基、三氟甲氧基、五氟乙氧基和 1,1,2,2- 四氟乙氧基的基团取代的苯基； R1 是 C1-C4 一级或二级烷基； R2 是羟基、C1-C4 烷氧基、苄氧基、苯氧基或-NR4R5； R3 是氢或 C1-C4 伯烷基或仲烷基； R4 和 R5 独立地为氢、C3-C6 环烷基或 C1-C3 烷基，或 R4 和 R5 与它们所连接的氮原子结合形成吗啉基、吡咯烷基或哌啶基；其植物学上可接受的盐类为植物生长调节剂。
• BECK, JAMES R.;BABBITT, GEORGE E.;LYNCH, MICHAEL P., J. HETEROCYCL. CHEM., 25,(1988) N, C. 1467-1470
  作者：BECK, JAMES R.、BABBITT, GEORGE E.、LYNCH, MICHAEL P.

  DOI：——

  日期：——
• US4931083A
  申请人：——

  公开号：US4931083A

  公开（公告）日：1990-06-05