1-(4-氯苯基)-4-甲基戊-3-烯-1-酮 | 62045-83-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 中文名称: 1-(4-氯苯基)-4-甲基戊-3-烯-1-酮
• 英文名称: 1-(p-chlorophenyl)-4-methyl-3-penten-1-one
• 英文别名: 1-(4-Chlorphenyl)-4-methyl-3-penten-1-on；1-(4-Chlorophenyl)-4-methylpent-3-en-1-one
• CAS: 62045-83-4
• 化学式: C₁₂H₁₃ClO
• 分子量: 208.688
• InChiKey: VSXYZEOMQFNCSF-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.8
• 重原子数：
  14
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.25
• 拓扑面积：
  17.1
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1-(4-氯苯基)-4-甲基戊-3-烯-1-酮 在 吡啶 、 盐酸羟胺 作用下， 以 乙醇 为溶剂， 反应 2.0h， 以85%的产率得到(E)-1-(4-chlorophenyl)-4-methylpent-3-en-1-one oxime
  参考文献：
  名称：

  使用不饱和酮肟合成异恶唑啉/环硝基特征的亚甲基：TEMPO的双重作用

  摘要：

  通过串联的亚氨基氧基自由基促进的环化反应，容易获得的β，γ-和γ，δ-不饱和酮肟与TEMPO的反应，已经开发出一种新颖的，无金属的，区域选择性的合成异恶唑啉/环状硝酮特征的亚甲基的方法。 / TEMPO介导的Cope样消除。该方案利用市售的TEMPO作为亚胺基自由基引发剂以及Cope样消除中的β-氢受体。

  DOI：

  10.1021/acs.joc.6b00180
• 作为产物：
  描述：

  (4-chloro-benzoylamino)-phenyl-acetic acid methyl ester 生成 1-(4-氯苯基)-4-甲基戊-3-烯-1-酮
  参考文献：
  名称：

  烯丙基取代重氮甲烷的分子内氮烯型1,1-环加成反应

  摘要：

  钝化立体化学结果 a partir des cis-et trans-phenyl-5 diazo-5 pentenes, trans-diphenyl-1,4 dizo-4 butene-1 et cis-methyl-3 aryl-6 diazo-6 hexenes-3 montrent que les 反应 de cycloaddition-1,1 和retrocycloaddition-1,1 sont 立体选择性 avec 保留 de configuration total。分析 芳基-5 重氮-5 甲基-2 戊烯-2 反应电影

  DOI：

  10.1021/ja00267a036

文献信息

• Iminoxyl Radical-Promoted Oxycyanation and Aminocyanation of Unactivated Alkenes: Synthesis of Cyano-Featured Isoxazolines and Cyclic Nitrones
  作者：Fei Chen、Fei-Fei Zhu、Man Zhang、Rui-Hua Liu、Wei Yu、Bing Han

  DOI：10.1021/acs.orglett.7b00826

  日期：2017.6.16

  oxidant, CuCN as the commercially available cyanating reagent, and pentamethyldiethylenetriamine (PMDETA) as the ligand. By using this protocol, a series of useful cyano-featured isoxazolines and cyclic nitrones were efficiently prepared.

  开发了一种新颖且简便的方法，用于内部未活化烯烃的邻位氧氰化和氨基氰化。该方法利用源自β，γ-和γ，δ-不饱和酮肟引发的亚氨基氧基的二分反应性，以叔丁基过氧化氢（TBHP）为环境友好型氧化剂，CuCN为氧化剂，提供内部烯烃的一般双官能化。市售的氰化试剂，以及五甲基二亚乙基三胺（PMDETA）作为配体。通过使用此协议，有效地制备了一系列有用的氰基特征的异恶唑啉和环状硝酮。
• 1-Aryl-4-methyl-penta-1,2-diene, Verfahren zu ihrer Herstellung und ihre Verwendung zur Herstellung von 3-(2-Aryl-vinyl)-2,2-dimethyl-cyclopropan-1-carbonsäureestern
  申请人：BAYER AG

  公开号：EP0018532A1

  公开（公告）日：1980-11-12

  Verfahren zur Herstellung von 3-(2-Aryl- vinyl)-2,2-dimethyl-cyclopropan -1-carbonsäureestern der Formel in welcher Ar für einen carbocyclischen oder heterocyclischen aromatischen Rest, R für Alkyl sowie für einen bei Pyrethroiden üblichen Rest und R1 für Wasserstoff oder Halogen stehen, durch Umset zung entsprechender 1-Aryl-4-methylpenta-1, 3-diene (11) mit entsprechenden Diazoessigsäureestern, neue Ausgangsverbindungen II selbst und mehrere verschiedene Verfahren zur Herstellung derselben, beispielsweise durch Umsetzung eines β-Aryl-acroleins der Formel worin Ar und R1 obige Bedeutung haben mit Triphenylisopropylphosphoran oder mit Isopropylmagesiumchlorid sowie ein Verfahren zur Herstellung der Verbindung VII in der R1 für Halogen steht durch Umsetzung eines Arylmethylketons mit Dimethylformamid und Phosphoroxyhalogenid. Die Verbindungen der Formel I können als Zwischenprodukte zur Herstellung von Insektiziden verwendet werden.

  式 3-(2-芳基-乙烯基)-2,2-二甲基环丙烷-1-羧酸酯的制备方法 将相应的 1-芳基-4-甲基戊-1,3-二烯 (11) 与相应的重氮乙酸酯反应，可制备出新的起始化合物 II 本身及其多种不同的制备工艺，例如将式中β-芳基-丙烯醛反应，其中 Ar 为碳环或杂环芳基，R 为烷基和拟除虫菊酯中常用的基，R1 为氢或卤素。 其中 Ar 和 R1 具有上述含义，与三苯基异丙基磷烷或与异丙基氯化镁反应；以及通过芳基甲基酮与二甲基甲酰胺和氧卤化磷反应制备化合物 VII 的工艺，其中 R1 为卤素。式 I 的化合物可用作生产杀虫剂的中间体。
• 5-Aryl-3-(1'-halogen-1'-methyl)ethyl-pent-4-en-säureester, Verfahren zu ihrer Herstellung, und ihre Verwendung zur Herstellung von 3-(2-Arylvinyl)-2,2-dimethyl-cyclopropan-1-carbonsäureestern
  申请人：BAYER AG

  公开号：EP0019089A1

  公开（公告）日：1980-11-26

  Die vorliegende Erfindung betrifft ein Verfahren zur Herstellung von 3-(2-Arylvinyl)-2, 2-dimethylcyclopropan-1-carbonsäureestern der allgemeinen Formel (I) in welcher Ar, R, R1 die in der Beschreibung angegebene Bedeutung besitzen, das dadurch gekennzeichnet ist, daß man Verbindungen der allgemeinen Formel (11) mit einer Base umsetzt sowie neue Zwischemprodukte zu ihrer Herstellung und Verfahren zur Herstellung dieser Zwischenprodukte.

  本发明涉及通式 (I) 的 3-(2-芳基乙烯基)-2，2-二甲基环丙烷-1-羧酸酯的制备方法 其中 Ar、R、R1 具有说明中给出的含义，其特征在于通式 (11) 的化合物 以及用于制备它们的新中间体和制备这些中间体的工艺。
• α-Regioselective construction of gem-bisprenyl structures via zinc-mediated prenylation of esters in THF
  作者：Li-Ming Zhao、Li-Jing Wan、Shu-Qing Zhang、Rui Sun、Feng-Yan Ma

  DOI：10.1016/j.tet.2013.07.008

  日期：2013.9

  The in situ generated prenylzinc reagent from the reaction of zinc with prenyl bromide has been shown to undergo a new type of alpha-regioselective addition reaction with a wide range of esters that affords gem-bisprenyl structures. The reaction proceeds under mild conditions to provide alpha,alpha'-adducts with complete alpha-regioselectivity. A mechanism with the consideration of the steric factors is proposed to account for the regioselective results. (C) 2013 Elsevier Ltd. All rights reserved.
• Niewoehner, Ulrich; Steglich, Wolfgang, Angewandte Chemie, 1981, vol. 93, # 4, p. 411 - 412
  作者：Niewoehner, Ulrich、Steglich, Wolfgang

  DOI：——

  日期：——