1-(4-氯苯基)吡咯-2-甲酸甲酯 | 13179-30-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吡咯
• 中文名称: 1-(4-氯苯基)吡咯-2-甲酸甲酯
• 英文名称: methyl 1-(4-chlorophenyl)-1H-pyrrole-2-carboxylate
• 英文别名: 1-(4-chloro-phenyl)-pyrrole-2-carboxylic acid methyl ester；1-(4-Chlor-phenyl)-pyrrol-2-carbonsaeuremethylester；1-(p-Chlor-phenyl)-2-methoxycarbonyl-pyrrol；Methyl 1-(4-chlorophenyl)pyrrole-2-carboxylate
• CAS: 13179-30-1
• 化学式: C₁₂H₁₀ClNO₂
• mdl: MFCD00275579
• 分子量: 235.67
• InChiKey: BAVIXOYIOHCUKL-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  90 °C
• 沸点：
  340.6±22.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.22±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.1
• 重原子数：
  16
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.083
• 拓扑面积：
  31.2
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1-(4-氯苯基)吡咯-2-甲酸甲酯 在 三丁基膦 、 二异丁基氢化铝 、 lithium hydroxide 、 1,1'-azodicarbonyl-dipiperidine 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 、 水 、 甲苯 为溶剂， 反应 5.0h， 生成 3-(4-{[1-(4-chlorophenyl)-1H-pyrrol-2-yl]methoxy}-2,3-dimethylphenyl)propanoic acid
  参考文献：
  名称：

  新型杂环苯基丙酸作为GPR120激动剂的设计，合成和SAR

  摘要：

  发现了一系列新型的五元含杂环苯丙酸衍生物，作为强效的GPR120激动剂，在啮齿类动物中具有低清除率，高口服生物利用度和体内抗糖尿病活性。

  DOI：

  10.1016/j.bmcl.2017.06.028
• 作为产物：
  描述：

  2-吡咯甲酸甲酯 、 4-氯苯硼酸 在 copper diacetate 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 生成 1-(4-氯苯基)吡咯-2-甲酸甲酯
  参考文献：
  名称：

  新型杂环苯基丙酸作为GPR120激动剂的设计，合成和SAR

  摘要：

  发现了一系列新型的五元含杂环苯丙酸衍生物，作为强效的GPR120激动剂，在啮齿类动物中具有低清除率，高口服生物利用度和体内抗糖尿病活性。

  DOI：

  10.1016/j.bmcl.2017.06.028

文献信息

• Copper(II)-Catalyzed [4+1] Annulation of Propargylamines with<i>N</i>,<i>O</i>-Acetals: Entry to the Synthesis of Polysubstituted Pyrrole Derivatives
  作者：Norio Sakai、Hiroaki Hori、Yohei Ogiwara

  DOI：10.1002/ejoc.201500098

  日期：2015.3

  Described herein is the CuCl2-catalyzed [4+1] annulation of a variety of propargylamines with N,O-acetals that function as a C1 unit, leading to the production of polysubstituted pyrrole derivatives. Three important features of the N,O-acetal during the [4+1] annulation series via 5-endo-dig cyclization are described: an enolizable substituent adjacent to the central sp3-carbon is required, the central

  本文描述的是 CuCl 2 催化的各种炔丙胺与作为 C1 单元的 N,O-缩醛的 [4+1] 环化，导致产生多取代的吡咯衍生物。描述了 N,O-缩醛在通过 5-endo-dig 环化的 [4+1] 环化系列中的三个重要特征：需要与中心 sp3-碳相邻的可烯醇化取代基，中心 sp3-碳显示功能亲电试剂和亲核试剂的分离，仲胺的释放平稳地导致芳构化。
• Design, synthesis and SAR of a novel series of heterocyclic phenylpropanoic acids as GPR120 agonists
  作者：Xuqing Zhang、Chaozhong Cai、Michael Winters、Michele Wells、Mark Wall、James Lanter、Zhihua Sui、Jingyuan Ma、Aaron Novack、Imad Nashashibi、Yuanping Wang、Wen Yan、Arthur Suckow、Hong Hua、Austin Bell、Peter Haug、Wilma Clapper、Celia Jenkinson、Joseph Gunnet、James Leonard、William V. Murray

  DOI：10.1016/j.bmcl.2017.06.028

  日期：2017.8

  A novel series of 5-membered heterocycle-containing phenylpropanoic acid derivatives was discovered as potent GPR120 agonists with low clearance, high oral bioavailability and in vivo antidiabetic activity in rodents.

  发现了一系列新型的五元含杂环苯丙酸衍生物，作为强效的GPR120激动剂，在啮齿类动物中具有低清除率，高口服生物利用度和体内抗糖尿病活性。