1-(4-氯苯基)吡咯-3-甲醛 | 88075-88-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吡咯
• 中文名称: 1-(4-氯苯基)吡咯-3-甲醛
• 英文名称: 1-(4-chlorophenyl)-1H-pyrrole-3-carbaldehyde
• 英文别名: 1-(4-chlorophenyl)-3-formylpyrrole；N-(4-chlorophenyl)-3-formylpyrrole；N-para-chlorophenyl-pyrrol-3-yl-carboxaldehyde；1-(4-chlorophenyl)pyrrole-3-carbaldehyde
• CAS: 88075-88-1
• 化学式: C₁₁H₈ClNO
• 分子量: 205.644
• InChiKey: OFTTZCFUKRMBIB-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.4
• 重原子数：
  14
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  22
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1-(4-氯苯基)吡咯-3-甲醛 在 silver nitrate 、 sodium hydroxide 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 反应 5.0h， 以65%的产率得到1-(4-chlorophenyl)-1H-pyrrole-3-carboxylic acid
  参考文献：
  名称：

  通过 REPLACE 介导的片段组装优化非 ATP 竞争性 CDK/细胞周期蛋白凹槽抑制剂

  摘要：

  药物发现的一个主要挑战是开发和改进靶向蛋白质-蛋白质相互作用的方法。用于生成蛋白质-蛋白质相互作用抑制剂的 REPLACE（通过计算富集替代部分配体替代物）策略的进一步示例表明，它可用于优化关键决定因素的片段替代物，以有效的方式将它们组合起来，并已实现用于靶向细胞周期蛋白调节亚基上的细胞周期蛋白依赖性激酶 2 (CDK2) 底物募集位点的化合物。取代关键电荷-电荷相互作用的苯基杂环等排体为结合细胞周期蛋白凹槽提供了新的结构见解。特别是，这些结果揭示了在 N 端加帽肽的晶体结构中观察到的 H 键的关键贡献。此外，通过环取代探测了模拟二肽相互作用的双（芳基）醚 C 端封端基团的构效关系，从而增加了与主要疏水口袋的互补性。该研究进一步验证了 REPLACE 作为将肽类化合物转化为药学相关性更强的化合物的有效策略。

  DOI：

  10.1021/jm3013882
• 作为产物：
  描述：

  衣康酸 在 sodium tetrahydroborate 、 碘 、 2,3-二氯-5,6-二氰基-1,4-苯醌 作用下， 以 四氢呋喃 、 苯 为溶剂， 反应 8.83h， 生成 1-(4-氯苯基)吡咯-3-甲醛
  参考文献：
  名称：

  Sodium borohydride–iodine mediated reduction of γ-lactam carboxylic acids followed by DDQ mediated oxidative aromatisation: a simple approach towards N-aryl-formylpyrroles and 1,3-diaryl-formylpyrroles

  摘要：

  A simple methodology for the conversion of substituted N-aryl-gamma-lactam 2/3-carboxylic acids to substituted N-aryl-2/3-formyl-pyrroles has been developed. Several N-aryl-gamma-lactam 2/3-carboxylic acids were reduced to substituted (N-aryl-pyrroliden-2/3-yl)-methanols in good yields by using the NaBH4-I-2 system. Aromatisation and in situ oxidation of these alcohols using DDQ produced N-aryl-2/3-formyl-pyrroles, which act as key starting material and intermediates in the synthesis of several bioactive compounds. (c) 2007 Elsevier Ltd. All rights reserved.

  DOI：

  10.1016/j.tet.2007.01.058

文献信息

• Heterocyclisch substituierte alpha-Aryl-acrylsäuremethylester und ihre Verwendung
  申请人：BASF Aktiengesellschaft

  公开号：EP0378755A1

  公开（公告）日：1990-07-25

  Heterocyclisch substituierte a-Aryl-acrylsäuremethylester der allgemeinen Formel in der R Alkyl, Alkenyl, Halogenalkyl, Cycloalkyl, Alkoxy, Alkylcarbonyl, Alkoxycarbonyl, Halogen oder Aryl bedeutet, wobei der aromatische Ring gegebenenfalls substituiert ist, Het einen gegebenenfalls substituierten Fünfringheteroaromatischen Rest mit 1 bis 3 Heteroatomen, A Ethenylen, Ethylen, Methylenoxy oder Methylenthio bedeutet und diese Verbindungen enthaltende Fungizide und Schädlingsbekämpfungsmittel.

  异环取代的 a-芳基丙烯酸甲酯，通式如下 其中 R 是烷基、烯基、卤代烷基、环烷基、烷氧基、烷基羰基、烷氧基羰基、卤素或芳基，芳香环被任选取代、 Het 是具有 1 至 3 个杂原子的任选取代的五元环杂芳基、 A 是乙烯基、亚乙基、亚甲基氧基或亚甲基硫基 以及含有这些化合物的杀菌剂和杀虫剂。
• AMIDE COMPOUNDS AND MEDICINAL USE THEREOF
  申请人：Mitsubishi Pharma Corporation

  公开号：EP1176140B1

  公开（公告）日：2004-12-29
• Hamdan, Ali; Wasley, Jan W. F., Synthetic Communications, 1983, vol. 13, # 9, p. 741 - 744
  作者：Hamdan, Ali、Wasley, Jan W. F.

  DOI：——

  日期：——
• Novel HIV-1 protease inhibitors active against multiple PI-Resistant viral strains: coadministration with indinavir
  作者：Nancy J. Kevin、Joseph L. Duffy、Brian A. Kirk、Kevin T. Chapman、William A. Schleif、David B. Olsen、Mark Stahlhut、Carrie A. Rutkowski、Lawrence C. Kuo、Lixia Jin、Jiunn H. Lin、Emilio A. Emini、James R. Tata

  DOI：10.1016/j.bmcl.2003.08.049

  日期：2003.11

  HIV-1 protease inhibitors (PI) with an N-arylpyrrole moiety in the P-3 position afforded excellent antiviral potency and substantially improved aqueous solubility over previously reported variants. The rapid in vitro clearance of these compounds in human liver microsomes prompted oral coadministration with indinavir to hinder their metabolism by the cyctochrome P450 3A4 isozyme and allow for in vivo PK assessment. (C) 2003 Elsevier Ltd. All rights reserved.
• Sodium borohydride–iodine mediated reduction of γ-lactam carboxylic acids followed by DDQ mediated oxidative aromatisation: a facile entry to N-aryl-formylpyrroles
  作者：Pranab Haldar、Joyram Guin、Jayanta K. Ray

  DOI：10.1016/j.tetlet.2004.12.107

  日期：2005.2

  A simple methodology for the conversion of substituted N-aryl-gamma-lactam 2/3-carboxylic acids to substituted N-aryl-2/3-formyl-pyrroles has been developed. Several N-aryl-gamma-lactam 2/3-carboxylic acids were reduced to substituted (N-arylpyri-olidine-2/3-yl)-methanols in good yields at room temperature using sodium borohydride-iodine. Controlled oxidation and aromatisation of these alcohols using DDQ produced N-aryl-2/3-formyl-pyrroles. (C) 2004 Elsevier Ltd. All rights reserved.