1-(4-氰基苯基)-1H-1,2,3,4-四唑 | 110840-26-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 唑类
• 中文名称: 1-(4-氰基苯基)-1H-1,2,3,4-四唑
• 英文名称: 1-(p-cyanophenyl)-1H-tetrazole
• 英文别名: 4-(1H-tetrazol-1-yl)benzonitrile；1-(4-cyanophenyl)-1H-1,2,3,4-tetrazole；4-(tetrazol-1-yl)benzonitrile
• CAS: 110840-26-1
• 化学式: C₈H₅N₅
• mdl: MFCD23703693
• 分子量: 171.161
• InChiKey: ABMSFLLXFJMTKA-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.8
• 重原子数：
  13
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  67.4
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  对硝基苯甲腈 在 sodium tetrahydroborate 、 sodium azide 、 水 作用下， 以 水 为溶剂， 反应 3.08h， 生成 1-(4-氰基苯基)-1H-1,2,3,4-四唑
  参考文献：
  名称：

  Pd(II)-polysalophen 涂层磁铁矿纳米颗粒作为一种坚固的多功能纳米复合材料有效还原硝基化合物并制备 1-取代-1H-1,2,3,4-四唑

  摘要：

  开发了一种新的、通用的、绿色的方法，用于有效的 NaBH 4还原硝基芳烃以及使用 Pd( II)的多米诺/还原 MCR 制备 1-取代-1 H -1,2,3,4-四唑)-聚salophen涂覆的磁铁矿纳米颗粒作为一种高效的非均相磁性可回收纳米催化剂。首先以高聚合度的三嗪骨架为基础制备了聚salophen，然后与Pd离子配位，最后将所得杂化物固定在磁铁矿纳米粒子上。通过各种仪器和分析方法对催化剂进行了表征，包括GPC、DLS、N 2吸附-解吸、TGA、VSM、TEM、HRTEM、EDX、XPS、XRD 和ICP 分析。该催化剂具有双重功能，包括通过多米诺骨牌协议一步完成硝基芳烃的还原和四唑环的构建。硝基还原和由硝基化合物直接制备 1-取代-1 H -1,2,3,4-四唑均获得了高至优异的产率。通过原位XPS 和原位DLS 以及多个对照实验深入了解了该机制。对催化剂的可回收性进行了 6 个连续

  DOI：

  10.1039/d1ra01164b

文献信息

• Building Heterocyclic Systems with RC(OR)2+ Carbocations in Recyclable Brønsted Acidic Ionic Liquids: Facile Synthesis of 1-Substituted 1H-1,2,3,4-Tetrazoles, Benzazoles and Other Ring Systems with CH(OEt)3 and EtC(OEt)3 in [EtNH3][NO3] and [PMIM(SO3H)][O
  作者：Gopalakrishnan Aridoss、Kenneth K. Laali

  DOI：10.1002/ejoc.201100128

  日期：2011.5

  IL-1/CH(OEt) 3 . The latter was also formed from 2-aminobenzoic acid in IL-1/CH(OEt) 3 . Mechanistic implications are addressed. The reported protocols enable rapid assembly of a host of heterocyclic systems in high yields with the added advantage of recycling and reuse of the ILs.

  1-芳基/烷基-1H-1,2,3,4-四唑可以通过与TMSN 3 和CH(OEt) 3 反应，使用容易获得的、可回收的、布朗斯台德酸性从相应的胺在一锅反应中方便地合成离子液体 [EtNH 3] -[NO 3 ] IL-1 和 [PMIM(SO 3 H)][OTf] IL-2 在温和条件下以高收率。基于对比反应，虽然两种 IL 都是极好的促进剂，但使用 IL-2 可以在更短的反应时间和更高的产率下完成反应。在提供的 24 个实施例中，除了 2-氨基苯甲酸与 IL-2 形成四唑和 IL-1 形成 2-乙基喹唑啉-4(3H)-one 外，通过两种 IL 获得了相同的产物。通过从反应中排除 TMS-N 3，原位形成的 CH(OEt) 2 + 和 Et-C(OEt) 2 +（通过它们相应的原酸酯）在超声处理下与带有各种取代基的邻苯二胺、邻氨基苯硫酚和邻氨基苯酚反应，形成一系列广泛的苯并咪唑（苯并咪唑
• Oxidation/ MCR domino protocol for direct transformation of methyl benzene, alcohol, and nitro compounds to the corresponding tetrazole using a three-functional redox catalytic system bearing TEMPO/Co(III)-porphyrin/ Ni(II) complex
  作者：Boshra Mahmoudi、Amin Rostami、Milad Kazemnejadi、Baram Ahmed Hamah-Ameen

  DOI：10.1016/j.mcat.2020.111311

  日期：2021.1

  immobilized on magnetic nanoparticles. The presence of three functional groups including TEMPO, coordinated cobalt, and coordinated nickel in the catalyst, allowed the oxidation of various types of alcohols, alkyl benzenes as well as the reduction of nitro compounds by a single catalyst. All reactions yielded up to 97 % selectivity for oxidation and reduction reactions. Next, the ability of the catalyst to successfully

  设计，制备并表征了用于氧化还原反应的氧化还原催化系统和由硝基和醇前体制备四唑化合物的多米诺骨牌，并通过紫外可见，GPC，TGA，XRD，EDX，XPS，VSM，FE-SEM，TEM， DLS，BET，NMR和ICP分析。通过几个连续的步骤，通过叶绿素b的脱金属制备催化剂，与丙烯酸TEMPO单体共聚，与镍和钴金属络合（在两个不同步骤中），然后固定在磁性纳米粒子上。催化剂中三个官能团（包括TEMPO，配位钴和配位镍）的存在使各种类型的醇，烷基苯氧化并通过单个催化剂还原硝基化合物。所有反应对氧化和还原反应的选择性高达97％。接下来，研究了催化剂成功地将醇，甲基苯和硝基转化为相应的四唑的能力。
• Reactions of trimethylsilyl azide with aldehydes: facile and convenient syntheses of diazides, tetrazoles, and nitriles
  作者：Kozaburo Nishiyama、Makoto Oba、Akio Watanabe

  DOI：10.1016/s0040-4020(01)90003-1

  日期：——

  The reactions of trimethylsilyl azide (TMSA) with various aldehydes were found to be versatile procedures for the synthesis of gem- and 1,3-diazides, tetrazoles, and nitriles, whose formation was varied by controlling the quantities of TMSA, catalyst, and the reaction conditions.

  发现叠氮化三甲基甲硅烷基（TMSA）与各种醛的反应是合成宝石-和1,3-二叠氮化物，四唑和腈的通用方法，通过控制TMSA，催化剂和二甲基亚砜的量可以改变它们的形成。反应条件。
• Green synthesis of the 1‐substituted 1H‐1, 2, 3, 4‐tetrazoles over bifunctional catalyst based on copper intercalated into Mg/Al hydrotalcite modified magnetite nanoparticles
  作者：Mehri Salimi、Azadeh Zamanpour

  DOI：10.1002/aoc.5682

  日期：2020.8

  An effective one‐pot, convenient process for the synthesis of 1‐ substituted 1H‐tetrazoles from triethyl orthoformate, amines, and sodium azide is described using copper (II) doped and immobilized on functionalized magnetic hydrotalcite (Fe3O4/HT‐NH2 CuII) as a novel recyclable catalyst. The application of this catalyst allows the synthesis of a variety of tetrazoles in good to excellent yields in

  使用掺杂并固定在功能化磁性水滑石（Fe 3 O 4 / HT-NH ）上的铜（II）描述了一种从原甲酸三乙酯，胺和叠氮化钠合成1-取代的1H-四唑的有效的一锅便捷方法2铜II）作为一种新型可回收催化剂。该催化剂的应用允许在水中以良好至优异的产率合成多种四唑。使用傅立叶变换红外（FT-IR）光谱，X射线衍射（XRD），扫描电子显微镜（SEM），能量色散X射线光谱（EDX），热重分析（TGA），振动样品对新型催化剂进行表征磁力分析（VSM）和电感耦合等离子体分析（ICP-OES）。这种新方法具有几个优点，例如操作简便，实用性强，对各种基材的适用性强，并且无需任何繁琐的后处理或纯化。Cu II（掺杂和固定化）在功能化磁性水滑石上的负载量为4.66 mmol g -1从ICP-OES分析获得。而且，优异的催化性能，热稳定性和催化剂的分离性使其成为出色的多相体系，并且是其他多相催化剂的有用替代品。同
• NISHIYAMA KOZABURO; OBA MAKOTO; WATANABE AKIO, TETRAHEDRON, 43,(1987) N 4, 693-700
  作者：NISHIYAMA KOZABURO、 OBA MAKOTO、 WATANABE AKIO

  DOI：——

  日期：——