1-(4-氰基苄基)苯并咪唑 | 118001-91-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 苯并咪唑类
• 中文名称: 1-(4-氰基苄基)苯并咪唑
• 英文名称: 4-(benzoimidazol-1-ylmethyl)benzonitrile
• 英文别名: 1-(4-cyanobenzyl)-1H-benzimidazole；1-(4-cyanobenzyl)benzimidazole；4-(1H-benzimidazol-1-ylmethyl)benzonitrile；4-(benzimidazol-1'-ylmethyl)benzonitrile；4-(1H-1,3-benzodiazol-1-ylmethyl)benzonitrile；4-(benzimidazol-1-ylmethyl)benzonitrile
• CAS: 118001-91-5
• 化学式: C₁₅H₁₁N₃
• mdl: MFCD02596562
• 分子量: 233.272
• InChiKey: KZMYEQMVROHICO-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  466.7±55.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.16±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.8
• 重原子数：
  18
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.066
• 拓扑面积：
  41.6
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

安全信息

• 储存条件：
  室温

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1-(4-氰基苄基)苯并咪唑 在 硫化氢 、 三乙胺 作用下， 以 吡啶 为溶剂， 反应 2.0h， 以87%的产率得到4-(1H-Benzimidazol-1-ylmethyl)benzenecarbothioamide
  参考文献：
  名称：

  AMINOALKYLAZOLE DERIVATIVES AS HISTAMINE-3 ANTAGONISTS

  摘要：

  本发明提供了一种化合物，其化学式为I，并且提供了其用于治疗与组胺-3受体相关或受其影响的中枢神经系统疾病的用途。

  公开号：

  US20090023707A1
• 作为产物：
  描述：

  苯并咪唑 、 对氰基溴化苄 在 sodium hydride 作用下， 生成 1-(4-氰基苄基)苯并咪唑
  参考文献：
  名称：

  2-芳基和2-芳氧基甲基咪唑并[1,2- a ]吡啶的制备及相关化合物

  摘要：

  一系列取代的2-芳基咪唑并[1,2-α]吡啶已被制备，其中多种取代基被引入在苯环的4'位和在3，5的，6或7位杂环。大多数实例在4'-位具有乙酰氨基，溴，氰基或甲酰基取代基。还已经制备了类似的咪唑并[ 2，1- b ]噻唑和咪唑并[1,2- a ]嘧啶。制备了由咪唑的4'-甲酰基苯氧基甲基衍生物，吡啶，噻唑，苯并咪唑和环取代的咪唑并[1,2- a ]吡啶的三个位置异构体组成的另一系列化合物。还制备了咪唑和咪唑并[1,2- a ]吡啶的2-（4'-甲酰基苯基乙烯基）衍生物。

  DOI：

  10.1002/jhet.5570250119

文献信息

• Synthesis, characterization, and microwave-assisted catalytic activity in Heck, Suzuki, Sonogashira, and Buchwald--Hartwig cross-coupling reactions of novel benzimidazole salts bearing N-phthalimidoethyl and benzyl moieties
  作者：Hasan KÜÇÜKBAY、Ülkü YILMAZ、Kemal YAVUZ、Nesrin BUĞDAY

  DOI：10.3906/kim-1505-34

  日期：——

  Five novel benzimidazole salts (\textbf1}--\textbf5}) having N-phthalimidoethyl and 4-substituted benzyl were synthesized and identified by $^1}$H NMR, $^13}$C NMR, and IR spectroscopic methods and microanalysis. A mixture of the benzimidazole salts (\textbf1}--\textbf5}), Pd(OAc)$_2}$, and K$_2}$CO$_3}$ in DMF-H$_2}$O catalyzed, in high yield, the Suzuki--Miyaura and the Heck--Mizoroki cross-coupling

  合成了五种具有N-邻苯二甲酰亚胺基乙基和4-取代苄基的新型苯并咪唑盐（\ textbf 1}-\ textbf 5}），并通过$ ^ 1} $ H NMR，$ ^ 13} $ C NMR进行了鉴定，红外光谱法和微量分析。苯并咪唑盐（\ textbf 1}-\ textbf 5}），Pd（OAc）$ _ 2} $和K $ _ 2} $ CO $ _ 3} $）在DMF-中的混合物H $ _ 2} $ O在微波辐射的辅助下，以高收率催化了Suzuki-Miyaura和Heck-Mizoroki的交叉偶联反应，反应时间为5分钟。新型苯并咪唑盐（\ textbf 1}-\ textbf 5}），Pd（OAc）$ _ 2} $，Cs $ _ 2} $ CO $ _ 3} $，PEG和Cu纳米粒子微波辐射在10分钟内以高收率催化了Sonogashira偶联反应。相同的苯并咪唑盐（\
• Synthesis, cytotoxic and antimicrobial activities of novel cobalt and zinc complexes of benzimidazole derivatives
  作者：Elif Apohan、Ulku Yilmaz、Ozgur Yilmaz、Ayfer Serindag、Hasan Küçükbay、Ozfer Yesilada、Yusuf Baran

  DOI：10.1016/j.jorganchem.2016.11.020

  日期：2017.1

  In this study fourteen novel cobalt (II) or zinc (II) complexes of benzimidazoles were synthesized from the 1-(4-substitutedbenzyl)-1H-benzimidazoles and CoCl2·6H2O or ZnCl2. Cytotoxic activities of novel complexes were investigated against lung cancer cells (A549) and BEAS-2B. Three of the examined compounds (1, 4 and 5) showed high cytotoxic activity against A549. While the IC50 of the cisplatin

  在这项研究中，由1-（4-取代的苄基）-1 H-苯并咪唑与CoCl 2 ·6H 2 O或ZnCl 2合成了十四种苯并咪唑的钴（II）或锌（II）配合物。研究了新型复合物对肺癌细胞（A549）和BEAS-2B的细胞毒活性。所检查的化合物（三个1，4和5）表现出较高的细胞毒性活性对A549。而IC 50顺铂的是2.56微克/毫升为A549细胞在72小时中，IC 50的化合物的值1，4和5分别为1.97，分别为1.87和1.9微克/毫升。我知道了50个这些化合物BEAS-2B细胞的值是比IC更高50为A549值。虽然BEAS-2B细胞的IC 50值分别为59.8、24.5和32.67μg/ mL，但在本工作中，顺铂的IC 50被确定为2.53μg/ mL。三种化合物对所有使用的微生物也具有很高的抗菌活性。
• Methods and compositions of treating a flaviviridae family viral infection
  申请人：Einav Shirit

  公开号：US20100028299A1

  公开（公告）日：2010-02-04

  Briefly described, embodiments of this disclosure include compounds, pharmaceutical compositions, methods of treating a host infected with a virus from the Flaviviridae family of viruses, methods of inhibiting HCV replication in a host, methods of inhibiting the binding of NS4B polypeptide to the 3′UTR of HCV negative strand RNA in a host, methods of treating liver fibrosis in a host, and the like.

  简要描述，本公开涉及的实施例包括化合物、制药组合物、治疗感染黄病毒科病毒的宿主的方法、抑制宿主中HCV复制的方法、抑制NS4B多肽与HCV负链RNA的3'UTR结合的方法、治疗宿主肝纤维化的方法等。
• Aminoalkylazole derivatives as histamine-3 antagonists
  申请人：Wyeth LLC

  公开号：US07803825B2

  公开（公告）日：2010-09-28

  The present invention provides a compound of formula Ia: and the use thereof for the treatment of a central nervous system disorder related to or affected by the histamine-3 receptor.

  本发明提供了一种Ia式化合物，并且其用于治疗与组胺-3受体相关或受其影响的中枢神经系统疾病。
• Assembly, structures and properties of polyoxometalate-based supramolecular complexes involving <i>in situ</i> transformation of single-branch N-donor cyano ligands
  作者：Xiang Wang、Yunhui Li、Tong Zhang、Sijia Ma、Xiuli Wang

  DOI：10.1039/d1ce00298h

  日期：——

  nzoic acid (4-PPBAH) ligands originated from in situ transformation of the 4-BICN and 4-PPCN ligands relying on the hydrolysis of cyano to carboxyl groups, coordinating with metal centers to result in diverse metal–organic fragments and linking modes of PMo12 or SiMo12 polyoxoanions. But, the in situ hydrolysis of the cyano group did not occur in the presence of SiW12 and Cu2+ (or Co2+) ions for complexes

  引入了两个含有不同单分支N-供体基团的氰基配体后，4-（苯并咪唑-1-基甲基）苄腈（4-BICN）和4- [2-（1 H-吡唑-3-基）吡啶基- 1-基甲基]苄腈（4-PPCN）在基于多金属氧酸盐的反应体系上，通过在水热条件下使用不同的多金属氧阴离子和金属离子制备了六种基于多金属氧酸盐的超分子配合物。在配合物1-4的结构中，4-（苯并咪唑-1-基甲基）苯甲酸（4-BIBAH）和4- [2-（1 H-吡唑-3-基）吡啶基-1-基甲基]苯甲酸（4-PPBAH）配体起源于原位4-BICN和4-PPCN配体的转化依赖于氰基水解为羧基，与金属中心配合产生不同的金属有机碎片和PMo 12或SiMo 12聚氧阴离子的连接方式。但是，在配合物5和6的SiW 12和Cu 2+（或Co 2+）离子存在下，氰基没有发生原位水解，表明多氧阴离子和金属中心对原位有重要影响。配体转化。配合物1和3具有更好的电催化活性为H的还原2