1-(4-溴苯基)-2-(吡啶-2-基)乙酮 | 72053-00-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 中文名称: 1-(4-溴苯基)-2-(吡啶-2-基)乙酮
• 英文名称: 2-(2'-pyrido)-4-bromoacetophenone
• 英文别名: 1-(4-bromophenyl)-2-(pyridin-2-yl)ethanone；1-(4-bromophenyl)-2-(pyridin-2-yl)ethan-1-one；2-(4-Bromphenacyl)-pyridin；1-(4-bromo-phenyl)-2-[2]pyridyl-ethanone；1-(4-Bromophenyl)-2-(2-pyridinyl)-1-ethanone；1-(4-Brom-phenyl)-2-[2]pyridyl-aethanon；1-(4-bromophenyl)-2-pyridin-2-ylethanone
• CAS: 72053-00-0
• 化学式: C₁₃H₁₀BrNO
• mdl: MFCD10689231
• 分子量: 276.132
• InChiKey: XEBXAVNJDPUBTP-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  99 °C
• 沸点：
  394.1±27.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.445±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.9
• 重原子数：
  16
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.076
• 拓扑面积：
  30
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1-(4-溴苯基)-2-(吡啶-2-基)乙酮 以 氘代氯仿 为溶剂， 生成 (Z)-1-(4-Bromo-phenyl)-2-pyridin-2-yl-ethenol
  参考文献：
  名称：

  Kolehmainen, Erkki; Osmiaowski, Borys; Nissinen, Maija, Journal of the Chemical Society. Perkin Transactions 2 (2001), 2000, # 11, p. 2185 - 2191

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  (Z)-1-(4-Bromo-phenyl)-2-pyridin-2-yl-ethenol 以 氘代氯仿 为溶剂， 生成 1-(4-溴苯基)-2-(吡啶-2-基)乙酮
  参考文献：
  名称：

  Kolehmainen, Erkki; Osmiaowski, Borys; Nissinen, Maija, Journal of the Chemical Society. Perkin Transactions 2 (2001), 2000, # 11, p. 2185 - 2191

  摘要：

  DOI：

文献信息

• Sequence‐Dependent Stereodivergent Allylic Alkylation/Fluorination of Acyclic Ketones
  作者：Xi‐Jia Liu、Shicheng Jin、Wen‐Yun Zhang、Qiang‐Qiang Liu、Chao Zheng、Shu‐Li You

  DOI：10.1002/anie.201912882

  日期：2020.1.27

  The stereodivergent iridium-catalyzed allylic alkylation and fluorination of acyclic ketones is described. α-Pyridyl-α-fluoroketones with vicinal tertiary and quaternary stereocenters were obtained in moderate to excellent yields and stereoselectivities. Distinct from known stereodivergent synthesis, for which two different chiral catalysts are required in general, herein we report a sequence-dependent

  描述了立体发散的铱催化的烯丙基烷基化和无环酮的氟化。获得具有邻近的叔和四级立体中心的α-吡啶基-α-氟代酮，具有中等至极好的收率和立体选择性。与通常需要两种不同的手性催化剂的已知立体发散性合成不同，本文中我们报道了序列依赖性立体发散性合成。仅使用一种手性Ir催化剂，通过简单地调节不对称烯丙基烷基化和氟化的顺序并改变Ir催化剂的绝对构型，就可以从相同的起始原料制备产物的所有四种可能的立体异构体。
• Direct Asymmetric Dearomatization of Pyridines and Pyrazines by Iridium-Catalyzed Allylic Amination Reactions
  作者：Ze-Peng Yang、Qing-Feng Wu、Shu-Li You

  DOI：10.1002/anie.201404286

  日期：2014.7.1

  first iridium‐catalyzed intramolecular asymmetric allylic dearomatization reaction of pyridines and pyrazines has been realized. 2,3‐Dihydroindolizine and 6,7‐dihydropyrrolo[1,2‐a]pyrazine derivatives were obtained with excellent yields and enantioselectivity. This methodology features dearomatization by direct N‐allylic alkylation of pyridines or pyrazines under mild reaction conditions.

  吡啶和吡嗪的第一个铱催化的分子内不对称烯丙基烯化脱芳香化反应已经实现。获得了2,3-二氢吲哚嗪和6,7-二氢吡咯并[1,2-a]吡嗪衍生物，具有优异的收率和对映选择性。该方法的特点是在温和的反应条件下，通过吡啶或吡嗪的直接N-烯丙基烷基化进行脱芳香化作用。
• Synthesis of functionalised 4H-quinolizin-4-ones via tandem Horner–Wadsworth–Emmons olefination/cyclisation
  作者：Calum W. Muir、Alan R. Kennedy、Joanna M. Redmond、Allan J. B. Watson

  DOI：10.1039/c3ob40578h

  日期：——

  4H-Quinolizin-4-ones are a unique class of heterocycle with valuable physicochemical properties and which are emerging as key pharmacophores for a range of biological targets. A tandem Horner–Wadsworth–Emmons olefination/cyclisation method has been developed to allow facile access to substituted 4H-quinolizin-4-ones encoded with a range of functional groups.

  4H-喹啉-4-酮是一类独特的杂环化合物，具有宝贵的物理化学性质，并且正在成为多种生物靶点的重要药效团。已经开发了一种串联的霍纳-瓦兹沃斯-埃蒙斯烯化/环化方法，以便容易获得具有多种功能基团的取代4H-喹啉-4-酮。
• Substituted pyridine or piperidine compounds
  申请人：Adir et Compagnie

  公开号：US06323220B1

  公开（公告）日：2001-11-27

  The invention relates to a compound of formula (I): wherein: A represents pyridine, pyridinium or piperidine R1, R2, R3 and R4 are as defined in the description R5 represents hydrogen, a nitrogen-containing heterocycle or a group of R6 represents hydrogen or linear or branched (C1-C6)alkyl. and medicinal products containing the same which are useful in treating pain or deficiencies in memory.

  该发明涉及一种化合物，其化学式为(I)：其中：A代表吡啶、吡啶盐或哌啶；R1、R2、R3和R4如描述中所定义；R5代表氢、含氮杂环或R6基团；R6代表氢或线性或支链（C1-C6）烷基。以及包含该化合物的药物产品，用于治疗疼痛或记忆缺陷。
• Sustainable electrochemical dehydrogenative C(sp³)–H mono/di-alkylations
  作者：Jin-Yu He、Wei-Feng Qian、Yan-Zhao Wang、Chaochao Yao、Nana Wang、Huilin Liu、Bing Zhong、Cuiju Zhu、Hao Xu

  DOI：10.1039/d1gc04479f

  日期：——

  Catalyst-free, direct electrooxidative phenol derivatives C(sp3)–H mono- and di-alkylation reaction have been developed. In contrast to previous typical oxidative and electrochemical coupling, this electrosynthetic approach enables selective mono- and di-alkylations through metal- and external oxidant-free mild conditions via easily available electrodes. Advances of this strategy were proven by an

  已经开发了无催化剂的直接电氧化苯酚衍生物 C(sp 3 )-H 单烷基化和二烷基化反应。与以前典型的氧化和电化学耦合相比，这种电合成方法能够通过金属和外部无氧化剂的温和条件通过选择性单烷基化和二烷基化容易获得的电极。该策略的进步通过无与伦比的广泛底物范围来有效地形成 C-C、C-N、C-O 键以及出色的位点和区域选择性得到证明。电化学选择性烷基化不需要额外的电解质，可以以克级进行，并通过级联电氧化脱氢提供烯酮产物，这突出了进一步后期多样化的显着潜力。详细的机理研究可以描述单烷基化和二烷基化事件产生的确切概况。