1-(4-溴苯基)-3-(2-甲氧基苯基)-1-丙酮 | 898769-87-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯丙烷和聚酮 - 直链 1,3-二芳基丙烷
• 中文名称: 1-(4-溴苯基)-3-(2-甲氧基苯基)-1-丙酮
• 英文名称: 1-(4-bromophenyl)-3-(2-methoxyphenyl)propan-1-one
• 英文别名: 1-(4-bromophenyl)-3-(2-methoxyphenyl)-1-propanone；4'-Bromo-3-(2-methoxyphenyl)propiophenone
• CAS: 898769-87-4
• 化学式: C₁₆H₁₅BrO₂
• 分子量: 319.198
• InChiKey: IMZGGKWXPUBTIE-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  437.5±35.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.339±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.6
• 重原子数：
  19
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.19
• 拓扑面积：
  26.3
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

安全信息

• 海关编码：
  2914700090

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1-(4-溴苯基)-3-(2-甲氧基苯基)-1-丙酮 在 copper(ll) bromide 作用下， 以 乙酸乙酯 为溶剂， 反应 5.0h， 以86.1%的产率得到2-bromo-1-(4-bromophenyl)-3-(2-methoxyphenyl)propan-1-one
  参考文献：
  名称：

  [EN] PPAR AGONISTS, COMPOUNDS, PHARMACEUTICAL COMPOSITIONS, AND METHODS OF USE THEREOF
  [FR] AGONISTES DE PPAR, COMPOSÉS, COMPOSITIONS PHARMACEUTIQUES ET MÉTHODES D'UTILISATION DE CEUX-CI

  摘要：

  公开号：

  WO2016057658A9
• 作为产物：
  描述：

  1-(4-bromophenyl)-3-(2-methoxyphenyl)-2-propen-1-one 在 十二/十四烷基二甲基氧化胺 、 (1,4-dimethyl-5,7-diphenyl-1,2,3,4-tetrahydro-6H-cyclopenta[b]pyrazin-6-one) irontricarbonyl complex3 、 potassium formate 作用下， 以 乙醇 为溶剂， 反应 16.0h， 以77%的产率得到1-(4-溴苯基)-3-(2-甲氧基苯基)-1-丙酮
  参考文献：
  名称：

  铁催化的化学选择性氢化物转移反应

  摘要：

  二氨基环戊二烯酮三羰基铁络合物已用于减少化学选择性的氢转移。该双官能铁络合物在温和条件下的各种反应中显示出广泛的适用性，例如醛在酮上的还原，各种官能化胺与官能化醛的还原烷基化以及α，β-不饱和酮还原为相应的饱和酮。通过这种实用的方法，已经以优异的产率分离了多种功能化的底物。

  DOI：

  10.1016/j.tet.2021.132187

文献信息

• Iron-Catalyzed Chemoselective Reduction of α,β-Unsaturated Ketones
  作者：Alexis Lator、Sylvain Gaillard、Albert Poater、Jean-Luc Renaud

  DOI：10.1002/chem.201800995

  日期：2018.4.17

  An iron‐catalyzed chemo‐ and diastereoselective reduction of α,β‐unsaturated ketones into the corresponding saturated ketones in mild reaction conditions is reported herein. DFT calculations and experimental work underline that transfer hydride reduction is a more facile process than hydrogenation, unveiling the fundamental role of the base.

  本文报道了在温和的反应条件下，铁催化的α，β-不饱和酮的化学和非对映选择性还原为相应的饱和酮。DFT计算和实验工作强调，转移氢化物的还原过程比氢化过程更容易，揭示了碱的基本作用。
• [EN] PPAR AGONISTS, COMPOUNDS, PHARMACEUTICAL COMPOSITIONS, AND METHODS OF USE THEREOF<br/>[FR] AGONISTES DE PPAR, COMPOSÉS, COMPOSITIONS PHARMACEUTIQUES ET MÉTHODES D'UTILISATION DE CEUX-CI
  申请人：MITOBRIDGE INC

  公开号：WO2016057658A9

  公开（公告）日：2017-02-16
• PPAR AGONISTS, COMPOUNDS, PHARMACEUTICAL COMPOSITIONS, AND METHODS OF USE THEREOF
  申请人：Mitobridge, Inc.

  公开号：US20170305894A1

  公开（公告）日：2017-10-26

  Provided herein are compounds of Formula (I) and compositions useful in increasing PPARS activity. The compounds and compositions provided herein are useful for the treatment of PPARS related diseases (e.g., muscular diseases, vascular disease, demyelinating disease, and metabolic diseases).
• Selective PPARδ Modulators Improve Mitochondrial Function: Potential Treatment for Duchenne Muscular Dystrophy (DMD)
  作者：Bharat Lagu、Arthur F. Kluge、Effie Tozzo、Ross Fredenburg、Eric L. Bell、Matthew M. Goddeeris、Peter Dwyer、Andrew Basinski、Ramesh S. Senaiar、Mahaboobi Jaleel、Nirbhay Kumar Tiwari、Sunil K. Panigrahi、Narasimha Rao Krishnamurthy、Taisuke Takahashi、Michael A. Patane

  DOI：10.1021/acsmedchemlett.8b00287

  日期：2018.9.13

  The X-ray structure of the previously reported PPAR delta modulator 1 bound to the ligand binding domain (LBD) revealed that the amide moiety in 1 exists in the thermodynamically disfavored cis-amide orientation. Isosteric replacement of the cis-amide with five-membered heterocycles led to the identification of imidazole 17 (MA-0204), a potent, selective PPAR delta modulator with good pharmacokinetic properties. MA-0204 was tested in vivo in mice and in vitro in patient derived muscle myoblasts (from Duchenne Muscular Dystrophy (DMD) patients); 17 altered the expression of PPAR delta target genes and improved fatty acid oxidation, which supports the therapeutic hypothesis for the study of MA-0204 in DMD patients.
• Iron-catalyzed chemoselective hydride transfer reactions
  作者：Sébastien Coufourier、Daouda Ndiaye、Quentin Gaignard Gaillard、Léo Bettoni、Nicolas Joly、Mbaye Diagne Mbaye、Albert Poater、Sylvain Gaillard、Jean-Luc Renaud

  DOI：10.1016/j.tet.2021.132187

  日期：2021.6

  A Diaminocyclopentadienone iron tricarbonyl complex has been applied in chemoselective hydrogen transfer reductions. This bifunctional iron complex demonstrated a broad applicability in mild conditions in various reactions, such as reduction of aldehydes over ketones, reductive alkylation of various functionalized amines with functionalized aldehydes and reduction of α,β-unsaturated ketones into the

  二氨基环戊二烯酮三羰基铁络合物已用于减少化学选择性的氢转移。该双官能铁络合物在温和条件下的各种反应中显示出广泛的适用性，例如醛在酮上的还原，各种官能化胺与官能化醛的还原烷基化以及α，β-不饱和酮还原为相应的饱和酮。通过这种实用的方法，已经以优异的产率分离了多种功能化的底物。