1-(4-烯丙氧基-苯基)-乙酮肟 | 2089-30-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯酚醚
• 中文名称: 1-(4-烯丙氧基-苯基)-乙酮肟
• 英文名称: (E)-1-(4-(allyloxy)phenyl)ethan-1-one oxime
• 英文别名: 1-(4-allyloxy-phenyl)-ethanone oxime；1-(4-Allyloxy-phenyl)-aethanon-oxim；(NE)-N-[1-(4-prop-2-enoxyphenyl)ethylidene]hydroxylamine
• CAS: 2089-30-7
• 化学式: C₁₁H₁₃NO₂
• 分子量: 191.23
• InChiKey: XLTDPIFJZAQBKT-FMIVXFBMSA-N

物化性质

• 沸点：
  326.1±25.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.01±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.5
• 重原子数：
  14
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.18
• 拓扑面积：
  41.8
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  3

安全信息

• 海关编码：
  2928000090

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2,2'-(1,2-乙二基双氧代)双乙硫醇 、 1-(4-烯丙氧基-苯基)-乙酮肟 在 安息香双甲醚 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 1.0h， 以100%的产率得到
  参考文献：
  名称：

  肟基和无催化剂的动态共价聚氨酯

  摘要：

  聚氨酯（PU）由于其卓越的性能而具有许多应用，但它们是常用的有毒催化剂，而PU热固性塑料缺乏可加工性造成了局限性。在这里，我们报告了新型的类PU动态共价聚合物，聚（肟-氨基甲酸酯）（POUs），它是由多官能肟和六亚甲基二异氰酸酯（HDI）在环境温度下的未催化加聚反应制得的。动力学研究表明，在30°C的二氯甲烷（DCM）中，在3小时内几乎可以完成聚合（〜99％转化率），这是所评估的溶剂中最有效的，生成的线性POU的分子量与催化的PU相当。我们发现，肟-氨基甲酸酯结构在约100°C时可通过热解离机制通过肟使能的氨基甲酸酯化反应而可逆。基于肟-氨基甲酸酯键的交联POU显示出有效的无催化剂可修复/可回收特性。密度泛函理论（DFT）的计算表明，肟的快速反应是氨基甲酸酯互变异构体介导的快速肟化-氨基甲酸酯化反应和温和的热可逆性。在广泛使用的含氨基甲酸酯材料的情况下，由于其优异的机械性能，简便的制备和不

  DOI：

  10.1021/jacs.7b03967
• 作为产物：
  描述：

  1-[4-(烯丙氧基)苯基]乙酮 在 盐酸羟胺 、 sodium acetate 作用下， 以 乙醇 、 水 为溶剂， 反应 2.0h， 以71.36 g的产率得到1-(4-烯丙氧基-苯基)-乙酮肟
  参考文献：
  名称：

  肟基和无催化剂的动态共价聚氨酯

  摘要：

  聚氨酯（PU）由于其卓越的性能而具有许多应用，但它们是常用的有毒催化剂，而PU热固性塑料缺乏可加工性造成了局限性。在这里，我们报告了新型的类PU动态共价聚合物，聚（肟-氨基甲酸酯）（POUs），它是由多官能肟和六亚甲基二异氰酸酯（HDI）在环境温度下的未催化加聚反应制得的。动力学研究表明，在30°C的二氯甲烷（DCM）中，在3小时内几乎可以完成聚合（〜99％转化率），这是所评估的溶剂中最有效的，生成的线性POU的分子量与催化的PU相当。我们发现，肟-氨基甲酸酯结构在约100°C时可通过热解离机制通过肟使能的氨基甲酸酯化反应而可逆。基于肟-氨基甲酸酯键的交联POU显示出有效的无催化剂可修复/可回收特性。密度泛函理论（DFT）的计算表明，肟的快速反应是氨基甲酸酯互变异构体介导的快速肟化-氨基甲酸酯化反应和温和的热可逆性。在广泛使用的含氨基甲酸酯材料的情况下，由于其优异的机械性能，简便的制备和不

  DOI：

  10.1021/jacs.7b03967

文献信息

• Orientation Studies in the Coumaran Series
  作者：Richard T. Arnold、John C. McCool

  DOI：10.1021/ja01258a025

  日期：1942.6
• Oxime-Based and Catalyst-Free Dynamic Covalent Polyurethanes
  作者：Wen-Xing Liu、Chi Zhang、Huan Zhang、Ning Zhao、Zhi-Xiang Yu、Jian Xu

  DOI：10.1021/jacs.7b03967

  日期：2017.6.28

  structures are reversible at about 100 °C through oxime-enabled transcarbamoylation via a thermally dissociative mechanism. The cross-linked POUs based on oxime–carbamate bonds show efficient catalyst-free healable/recyclable properties. Density functional theory (DFT) calculations suggest that the fast oxime-urethanation and the mild thermoreversible nature are mediated by the characteristic nitrone tautomer

  聚氨酯（PU）由于其卓越的性能而具有许多应用，但它们是常用的有毒催化剂，而PU热固性塑料缺乏可加工性造成了局限性。在这里，我们报告了新型的类PU动态共价聚合物，聚（肟-氨基甲酸酯）（POUs），它是由多官能肟和六亚甲基二异氰酸酯（HDI）在环境温度下的未催化加聚反应制得的。动力学研究表明，在30°C的二氯甲烷（DCM）中，在3小时内几乎可以完成聚合（〜99％转化率），这是所评估的溶剂中最有效的，生成的线性POU的分子量与催化的PU相当。我们发现，肟-氨基甲酸酯结构在约100°C时可通过热解离机制通过肟使能的氨基甲酸酯化反应而可逆。基于肟-氨基甲酸酯键的交联POU显示出有效的无催化剂可修复/可回收特性。密度泛函理论（DFT）的计算表明，肟的快速反应是氨基甲酸酯互变异构体介导的快速肟化-氨基甲酸酯化反应和温和的热可逆性。在广泛使用的含氨基甲酸酯材料的情况下，由于其优异的机械性能，简便的制备和不