1-(4-甲基-2-吡啶-2-基-噻唑-5-基)-乙酮 | 478257-65-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 唑类
• 中文名称: 1-(4-甲基-2-吡啶-2-基-噻唑-5-基)-乙酮
• 英文名称: 1-(4-methyl-2-pyridin-2-yl-thiazol-5-yl)-ethanone
• 英文别名: 1-(4-Methyl-2-(pyridin-2-yl)thiazol-5-yl)ethanone；1-(4-methyl-2-pyridin-2-yl-1,3-thiazol-5-yl)ethanone
• CAS: 478257-65-7
• 化学式: C₁₁H₁₀N₂OS
• mdl: MFCD02186253
• 分子量: 218.279
• InChiKey: CCNGLMLECVWYHW-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  392.8±50.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.223±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2
• 重原子数：
  15
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.181
• 拓扑面积：
  71.1
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

安全信息

• 海关编码：
  2934100090

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1-(4-甲基-2-吡啶-2-基-噻唑-5-基)-乙酮 、 4-甲基氨基硫脲 在 溶剂黄146 作用下， 以 乙醇 为溶剂， 反应 1.0h， 以76%的产率得到N-methyl-2-(1-(4-methyl-2-(pyridine-2-yl)thiazole-5-yl)ethylidene)hydrazinecarbothioamide
  参考文献：
  名称：

  强效核糖核苷酸还原酶抑制剂：含噻唑的缩氨基硫脲衍生物

  摘要：

  缩氨基硫脲的抗氧化、抗疟、抗菌和抗肿瘤活性使这类化合物对药物化学家很重要。此外，缩氨基硫脲是最有效和众所周知的核糖核苷酸还原酶抑制剂之一。本研究合成了24个新的缩氨基硫脲衍生物，并通过IR、1H NMR、13C NMR、质谱和元素分析确定了化合物的结构和纯度。这 24 种化合物的 IC50 值是通过核糖核苷酸还原酶抑制试验确定的。化合物 19、20 和 24 抑制核糖核苷酸还原酶活性的水平高于作为标准的美替沙宗。这些化合物的细胞毒性作用在 MCF7（人乳腺腺癌）和 HEK293（人胚胎肾）细胞系上进行了测量。相似地，化合物 19、20 和 24 对 MCF7 和 HEK293 细胞系具有选择性作用，比标准的顺铂杀死更多的癌细胞。然后对化合物（尤其是活性最高的化合物 19、20 和 24）进行对接实验，以确定配体与酶活性位点之间可能的相互作用。定性地显示了复合物的形成。使用计算机技术分析了化合物的

  DOI：

  10.1002/ardp.201900033
• 作为产物：
  描述：

  2-氰基吡啶 在 tetraphosphorus decasulfide 作用下， 以 1,4-二氧六环 、 乙醇 为溶剂， 反应 169.0h， 生成 1-(4-甲基-2-吡啶-2-基-噻唑-5-基)-乙酮
  参考文献：
  名称：

  强效核糖核苷酸还原酶抑制剂：含噻唑的缩氨基硫脲衍生物

  摘要：

  缩氨基硫脲的抗氧化、抗疟、抗菌和抗肿瘤活性使这类化合物对药物化学家很重要。此外，缩氨基硫脲是最有效和众所周知的核糖核苷酸还原酶抑制剂之一。本研究合成了24个新的缩氨基硫脲衍生物，并通过IR、1H NMR、13C NMR、质谱和元素分析确定了化合物的结构和纯度。这 24 种化合物的 IC50 值是通过核糖核苷酸还原酶抑制试验确定的。化合物 19、20 和 24 抑制核糖核苷酸还原酶活性的水平高于作为标准的美替沙宗。这些化合物的细胞毒性作用在 MCF7（人乳腺腺癌）和 HEK293（人胚胎肾）细胞系上进行了测量。相似地，化合物 19、20 和 24 对 MCF7 和 HEK293 细胞系具有选择性作用，比标准的顺铂杀死更多的癌细胞。然后对化合物（尤其是活性最高的化合物 19、20 和 24）进行对接实验，以确定配体与酶活性位点之间可能的相互作用。定性地显示了复合物的形成。使用计算机技术分析了化合物的

  DOI：

  10.1002/ardp.201900033

文献信息

• Bicyclic-substituted amines having cyclic-substituted monocyclic substituents
  申请人：Altenbach J. Robert

  公开号：US20050272728A1

  公开（公告）日：2005-12-08

  Compounds of formula (I) wherein R 1 or R 2 is an aromatic or non-aromatic ring directly joined or joined by a linker, as represented by L 2 and L 3 , to a heteroaromatic core, and X, X′, Y, Y′, Z, Z′, R 1 , R 2 , R 3 , R 3a , R 3b , R 4 , R 5 , L, L 2 , and L 3 are as defined herein, are useful in treating conditions or disorders prevented by or ameliorated by histamine-3 receptor ligands. Also disclosed are pharmaceutical compositions comprising the histamine-3 receptor ligands, methods for using such compounds and compositions, and a process for preparing compounds within the scope of formula (I).

  式（I）的化合物，其中R1或R2是直接连接或通过连接物连接的芳香或非芳香环，如由L2和L3表示，连接到杂环核心，以及X、X'、Y、Y'、Z、Z'、R1、R2、R3、R3a、R3b、R4、R5、L、L2和L3如本文所定义，可用于治疗由组胺-3受体配体预防或改善的病症或疾病。还公开了包含组胺-3受体配体的药物组合物，使用这类化合物和组合物的方法，以及制备符合式（I）范围内化合物的方法。
• [EN] BICYCLIC-SUBSTITUTED AMINES HAVING CYCLIC-SUBSTITUTED MONOCYCLIC SUBSTITUENTS<br/>[FR] AMINES À SUBSTITUTION BICYCLIQUE AYANT DES SUBSTITUANTS MONOCYCLIQUES À SUBSTITUTION CYCLIQUE
  申请人：ABBOTT LAB

  公开号：WO2005113551A1

  公开（公告）日：2005-12-01

  Compounds of formula (I) wherein R1 or R2 is an aromatic or non-aromatic ring directly joined or joined by a linker, as represented by L2 and L3, to a heteroaromatic core, and X, X', Y, Y', Z, Z', R1, R2, R3, R3a, R3b, R4, R5, L, L2, and L3 are as defined herein, are useful in treating conditions or disorders prevented by or ameliorated by histamine-3 receptor ligands. Also disclosed are pharmaceutical compositions comprising the histamine-3 receptor ligands, methods for using such compounds and compositions, and a process for preparing compounds within the scope of formula (I).

  公式（I）的化合物中，其中R1或R2是芳香或非芳香环，直接连接或通过连接剂L2和L3连接到杂环芳香核心，而X，X'，Y，Y'，Z，Z'，R1，R2，R3，R3a，R3b，R4，R5，L，L2和L3如本文所定义，可用于治疗由组胺-3受体配体预防或改善的疾病或症状。还公开了包含组胺-3受体配体的制药组合物，使用这些化合物和组合物的方法，以及制备公式（I）范围内的化合物的方法。
• BICYCLIC-SUBSTITUTED AMINES HAVING CYCLIC-SUBSTITUTED MONOCYCLIC SUBSTITUENTS
  申请人：Abbott Laboratories

  公开号：EP1751149B1

  公开（公告）日：2012-06-06
• SPIROHEPTANE SALICYLAMIDES AND RELATED COMPOUNDS AS INHIBITORS OF ROCK
  申请人：Bristol-Myers Squibb Company

  公开号：EP3402790B1

  公开（公告）日：2021-10-06
• US7098222B2
  申请人：——

  公开号：US7098222B2

  公开（公告）日：2006-08-29